Эвакуация из обоих портов началась 28 мая. 4 эсминца приняли на борт 700 человек в Сфакии и благополучно доставили их в Александрию. Небольшие повреждения от близкого разрыва бомбы получил эсминец «Низам». В Ираклион было отправлено соединение контр-адмирала Роулингса — крейсера «Орион», «Аякс», «Дидо» и 6 эсминцев. Им предстояло пройти через пролив Касо всего в 40 милях от вражеской авиабазы на Скарпанто. Поэтому этот отряд испытал на себе всю мощь вражеских атак. С 17.00 и до наступления темноты в 21.00 корабли шли под градом бомб. Зенитчиков обдавало брызгами от близких разрывов и сильных волн, однако они продолжали стрелять. Началось все обычной безвредной атакой итальянских горизонтальных бомбардировщиков. Но потом появились гораздо более страшные пикировщики и торпедоносцы.
Корабли вертелись и крутились на полном ходу и сумели избежать прямых попаданий. Но слишком много бомб рвалось рядом. Близким разрывом был поврежден «Аякс», и его пришлось отправить в Александрию. Бомба, разорвавшаяся рядом с кормой эсминца «Империал», видимых повреждений не причинила. Однако позднее выяснилось, что рулевое управление все-таки пострадало, что и привело к гибели корабля. Наступившая темнота позволила экипажам перевести дух, но отдохнуть им не пришлось. Крейсера остановились возле Ираклиона, а эсминцы с погашенными огнями вошли прямо в порт и пришвартовались к молу. Вскоре начали прибывать солдаты, не понимающие, почему приходится отступать, когда противник разбит и отброшен. Каждый эсминец примял но 800 человек, но после выхода из гавани они передали по 500 человек на каждый крейсер.
Посадка закончилась только в 3.20, то есть на час позднее запланированного. Корабли подняли якоря и помчались к проливу Касо. Но, едва они дали ход, как эсминец «Империал» круто повернул и чуть не протаранил «Кимберли», еле разминулся с крейсерами и остановился. Остальные корабли сразу пропали во мраке. Роулингс отправил эсминец «Хотспур» узнать, что же произошло. Когда «Хотспур» сообщил, что рулевое управление «Империала» вышло из строя и корабль не может управляться, адмирал приказал снять экипаж и солдат и потопить «Империал». Прошел еще час, пока это было сделано, и 2 торпеды отправили «Империал» на дно. «Хотспур» дал самый полный ход и полетел на восток. Шансы прорваться через пролив Касо в одиночку среди бела дня и благополучно выскочить из района действия германских пикировщиков казались минимальными. Офицеры корабля с ужасом думали, что произойдет, когда бомба попадет в эсминец, забитый более чем 500 пассажирами. Поэтому было решено держаться как можно ближе к берегу, а выйдя из пролива, сразу повернуть на запад. Уйдя с проторенного пути, эсминец получал шанс остаться незамеченным. Если же случится самое худшее, можно было выбросить корабль на берег и попытаться спасти как можно больше людей.
Всем на мостике казалось, что «Хотспур» обречен, когда рассвет застал его в проливе Касо. Но вскоре впереди появились силуэты кораблей, и офицеры эсминца с огромным облегчением поняли, что Роулингс дожидался их. На такое никто не рассчитывал. Теперь вся эскадра была в сборе, и совместный огонь 7 кораблей мог удержать пикировщики от слишком смелых атак.
Но в любом случае последующие 6 часов стали для соединения Роулингса тяжелым испытанием. Первым получил попадание эсминец «Хируорд». Он снизил скорость и начал отставать. Адмирал был вынужден бросить его. «Хируорд» был потоплен во время последующих воздушных атак недалеко от берега Крита. Большая часть экипажа и пассажиров была спасена итальянскими катерами и попала в плен. Взрыв под бортом у эсминца «Дикой» вынудил его снизить скорость до 25 узлов. Роулингс снизил скорость всей эскадры, чтобы не бросать еще один корабль. Потом скорость снизилась до 21 узла, так как повреждения получил флагманский крейсер «Орион». Пулеметным огнем на мостике «Ориона» был убит командир корабля капитан 1 ранга Бак, адмирал Роулингс был ранен. В 8.15 бомба попала в башню «В» крейсера «Дидо». В 9.00 прямым попаданием была уничтожена башня «А» «Ориона».
Самый тяжелый удар флагманский крейсер получил в 10.45. Бомба взорвалась в кубрике, забитом солдатами. 260 человек погибли и еще 280 были ранены. На «Орионе» вспыхнул пожар, он временно потерял управление. Но вскоре управление было восстановлено, а пожары потушены. Вода попала в топливные цистерны, и скорость крейсера снизилась до 12 узлов. Но все-таки эскадра вышла за пределы дальности полета пикировщиков. Ближе к закату корабли пришли в Александрию. Моряки буквально налились с ног от усталости. «Орион», имеющий сильный крен, вели на буксире.
Но эсминцы, которые избежали повреждений, отдыха не получили. Усталые матросы, двигаясь, как автоматы, начали грузить боеприпасы и продовольствие, прибираться в отсеках. Потом корабли приняли топливо и снова вышли в море. На сей раз они направлялись в Сфакию.