Вся эта лестница нищей братии поддерживается известным учением, которое отвергнуто духовным регламентом. Подачею милостыни выражалось у древнерусского человека чувство милосердия и сострадания. Если б не было нищих, благочестивый человек не мог бы утешить своей совести: подать нищему – значило проложить себе путь к прощению от Бога. А потому и говорили, что «в рай входят святой милостыней».
Поэтому же нищие считались красою церковною, Христовою братиею, церковными людьми, богомольцами за мир. Написано было об этом много «слов» и «поучений». Так, например, в рукописях Румянцевского музея находятся: поучение некоего отца духовного – «Как подобает милостыню творити»; «Об управлении души и о рассмотрении милостыни»; «Начало пути жизненному, еже поучатися божественному писанию и жити в нищете». Старец Павел Высокий оставил слово ко всему миру «О холодности к нищим», начинающееся так: «Почто затворяете врата от нищих?» Слово, как увидим, относилось прямо к народу. Один, например, так поучал в XV веке: «Милостыня дерзновение имеет ко Владыце невозбранно о душах грешных и от уз тяжких разрешает, к Богу на небеса возводит: творяй бо милостыню, той друг Божий наречется и в страшный он грозный день великаго Божия неумолимаго суда Христа умилостивит и добре свободит душу от вечных мук». Боится человек умереть без покаяния, боится Страшного суда Божия и так молит смерть, обещая ей загладить свои грехи разными добрыми делами. Такова была общая норма спасения! Кроме того, сильным побуждением к пропитанию нищих была милостыня в виде епитимии, налагаемой духовным отцом на кающихся грешников, потом поминовения усопших, которые точнее и неупустительнее соблюдались в старину, чем ныне.
Смысл благотворительности, а следовательно и размер ее идут параллельно с народным развитием.