Только когда враг совсем близко подошёл к Ленинграду, началась массовая эвакуация мирных жителей. Но было уже поздно. Противник перерезал железную дорогу в районе Чудова, в результате чего 20 августа прекратилось прямое железнодорожное сообщение между Ленинградом и центром страны. Ещё оставалась линия Октябрьской железной дороги, идущая через Мгу и разделяющаяся на трассы в направлении на Волховстрой, Тихвин и на Кириши. Оттуда тоже можно было добраться до Москвы, на северо-восток и юг страны. Но этот путь был уже значительно длиннее.
Лееб:
Издан приказ по группе армий «Север» № 5 на продолжение наступления.
Обстановка на вечер: 1-й армейский корпус удерживает Чудово, 121-я пехотная дивизия продвигается к Любани. 42-й армейский корпус овладел крупным районом под Ревелем.
Буров:
День начался тревожными словами, переданными по радио, напечатанными в газетах и листовках: «Над нашим родным и любимым городом нависла непосредственная угроза нападения немецко-фашистских войск. Враг пытается проникнуть к Ленинграду».
21 августа шли тяжёлые бои под Гатчиной. Несмотря на неравенство сил наши войска отражали атаки врага. Но Кингисепп, накануне отбитый у противника, снова пришлось оставить.
Автор:
Приказ Лееба на продолжение наступления соответствовал замыслу новой директивы фюрера от 21.08, которая должна была иметь решающее значение для всей Восточной кампании. Применительно к Ленинграду в ней предписывалась «плотная блокада Ленинграда и соединение с финскими войсками».
Ещё в Первую мировую войну германским Генеральным штабом была подготовлена докладная записка на предмет военных действий в отношении Петербурга. Гитлер, прочитавший большое количество военной литературы о Первой мировой войне, был знаком с этой докладной запиской. Из неё он сделал вывод, что «окружение по наименьшему радиусу» является самым оптимальным решением судьбы этого города. Данный факт приводит Бернхард фон Лосберг в своей книге «В штабе Верховного командования вермахта. Записки офицера Генерального штаба». Издана книга была в Германии в 1949 году. На русский язык не переводилась.
В пункте 5 «Директивы фюрера» от 21 августа 1941 года Гитлер распорядился добиться плотного окружения Ленинграда именно «по наименьшему радиусу».
Лееб:
Из-за растянутого левого фланга наступление 4-й танковой группы застопорилось.
Буров:
Из района северо-восточнее Кингисеппа противник начал наступление в направлении станции Котлы. Отошедшей из Прибалтики 9-й армии пришлось вступить в тяжёлые бои. Огневую поддержку ей оказывали не только железнодорожные батареи и бронепоезд, но также орудия канонерских лодок «Красное знамя» и «Волга».
Автор:
Лееб не указал истинную причину неудач 4-й танковой группы. А она была на виду: Ленинград не бездействовал, а оказывал всё большее сопротивление. Поэтому темп немецкого наступления снижался с каждым днём.
В этот день было принято постановление о ежедневной выдаче 100 граммов водки на человека советским войскам первой линии. Подписал распоряжение Сталин. Таким способом Верховный Главнокомандующий пытался компенсировать нехватку боевого мастерства личного состава. К середине войны, когда научились воевать, от этого отказались.
Лееб:
Главное командование сухопутных войск согласно с тем, что необходимо сужать кольцо окружения Ленинграда. После этого предстоит направить подвижные силы вокруг Ладожского озера на соединение с финнами. Переправа через Неву, чтобы блокировать с востока.
Тяжёлые бои под Кингисеппом. Противник понёс большие потери, но и у нас они немалые. Войска уже не те, что были в начале войны. Теперь приходится вдохновлять войска на переход в атаку.
4-я танковая группа прекратила продвижение.
Посещение Печорского монастыря.
Буров:
С целью создания наиболее благоприятных условий для организации обороны Ленинграда Ставка Верховного Главнокомандования разделила Северный фронт на Ленинградский и Карельский. Командующим Ленинградским фронтом назначен генерал-лейтенант М. М. Попов.
Корабли Ладожской флотилии завершили вывозку прижатых к побережью трёх стрелковых дивизий 23-й армии. За три недели моряки перевезли с Карельского перешейка под Ленинград до 26 тысяч солдат и командиров, 18 тысяч человек гражданского населения, 155 орудий, около 800 автомашин и тракторов, более 5 тысяч лошадей.
Скрябина:
Ночью ушёл последний транспорт. Сегодня дорога уже отрезана. Ленинград окружён, и мы попали в ловушку. Что я натворила своей нерешительностью!
Автор:
По замыслу немецкого главного командования сухопутными войсками линия фронта должна была протянуться от Шлиссельбурга по Неве к рубежу Ивановское – Красногвардейск – Петергоф. Предполагалось внезапным ударом форсировать Неву и войти в соприкосновение с финнами на Карельском перешейке.