После 11 октября лодка в течение 12 дней не встречала противника. Затем, тщательно исследовав маршруты движения судов, командир лодки решил изменить свою позицию. 23 октября «Тэнг» достигла выбранного по карте района патрулирования. Как и предполагалось, вскоре появился противник; это был конвой в составе трех грузовых судов, одного транспорта для перевозки войск, двух танкеров и нескольких эскортных кораблей.
В условиях темной ночи командир лодки решил атаковать конвой в надводном положении. Прорвавшись в середину конвоя, он дал несколько залпов. Торпеды поражали грузовые суда, которые взрывались, эскортные корабли вели беспорядочную стрельбу, снаряды летели во всех направлениях, а подводная лодка маневрировала, выбирая очередную цель для атаки. Прямо на лодку двинулся войсковой транспорт, намереваясь таранить ее. Только предельная скорость и резкий поворот руля влево спасли лодку от гибели. Затем она оказалась между тремя горящими судами с одной стороны и одним грузовым судном, транспортом средних размеров и несколькими эскортными кораблями — с другой. Стоя на мостике, командир развернул лодку для повторной атаки. Залп поразил грузовое судно и вывел его из строя. Торпедные аппараты были теперь пусты, но командир лодки капитан 3-го ранга О'Кейн повел ее прямо на ближайший эскадренный миноносец, как бы атакуя его. Хитрость удалась — эскадренный миноносец отвернул в сторону, и «Тэнг» с незаряженными торпедными аппаратами прорвалась через заслон эскортных кораблей. Не получив никаких повреждений, она вышла из зоны обстрела и погрузилась.
Командир лодки сообщил, что «Тэнг» торпедировала семь судов противника. По сообщениям японцев, только три из них затонули. Оставшиеся четыре, видимо, укрылись в каком-либо ближайшем порту, так и не достигнув конечного пункта намеченного маршрута.
24 октября, ровно через сутки после описанных событий, был обнаружен караван транспортов под сильной охраной эскортных кораблей, который двигался к югу, чтобы доставить подкрепления гарнизону острова Лейте. Можно было различить танкеры с самолетами на их длинных палубах и транспорты для перевозки войск, на палубах которых также видны были зачехленные самолеты. Командир лодки вновь решил предпринять атаку в надводном положении. Но на этот раз лодка была обнаружена еще до того, как заняла позицию для атаки. Тотчас же эскортные корабли конвоя открыли огонь из 127-мм и 40-мм орудий. Лодка продолжала сближение с противником в надводном положении. Когда дистанция сократилась примерно до 900 м, было выпущено шесть торпед: две по одному транспорту, две по второму и две по ближайшему танкеру. Все торпеды попали в цель. Ночное небо осветилось пламенем горевших кораблей, вспышками от орудийных выстрелов и разрывов снарядов.
Командир «Тэнг» начал маневрировать, готовясь к новой атаке. За кормой подводной лодки в это время были большой транспорт и танкер, а на траверзе эскадренный миноносец, шедший в атаку со скоростью 30 узлов. Еще два эскадренных миноносца быстро шли на лодку с другой стороны, а три горящих корабля находились впереди. Второй раз на протяжении суток подводная лодка оказалась зажатой в тиски. И снова искусное управление командира спасло лодку от гибели. Он дал самый полный ход вперед и, подойдя ближе к кораблям, произвел три торпедных выстрела, чтобы расчистить путь. Первая торпеда поразила танкер, который сразу же охватило пламя. Вторая попала в транспорт и лишила его управления. Третья угодила в эскадренный миноносец и остановила его, причем взрыв был настолько сильным, что встряхнул лодку. Вырвавшись из тисков и отойдя на безопасное расстояние, командир приказал зарядить аппараты двумя последними торпедами. За время этого короткого, пятого по счету боевого похода подводная лодка «Тэнг» потопила следующие суда противника:
Командир лодки, готовясь произвести последний залп, выбрал целью поврежденный войсковой транспорт. Благодаря тому что эскортные корабли конвоя двигались в разных направлениях, подводная лодка смогла без помех сблизиться с транспортом. В момент залпа транспорт не имел хода. Ничто не предвещало надвигающуюся катастрофу.