Согласно свидетельству фотографа Милтона Грина, впервые Мэрилин увидела Синатру на обеде. «У Романова» в 1954 году, когда ее брак с Ди Маджо трещал по всем швам. Через несколько недель после встречи случился пресловутый «налет по ложному адресу», когда Синатра принял участие в попытке Ди Маджо разоблачить неверную Мэрилин.
Второй раз Синатра встретился с Мэрилин только через шесть лет, в 1960 году, когда распадался ее брак с Миллером и был провозглашен президентом Джон Кеннеди. В августе того года всю съемочную группу «Неприкаянных» Синатра пригласил на свой концерт в «Кал-Нева-Лодж», неподалеку от места натурных съемок в Неваде. На концерт Мэрилин пришла в сопровождении Артура Миллера, чувствовавшего себя явно не в своей тарелке. В то время Синатра как раз собирался выкупить «Кал-Нева-Лодж», представлявший собой казино и курортный комплекс на лесистом берегу озера Тахо. Он располагался на возвышавшихся над озером холмах, включая в себя плавательный бассейн и несколько шикарных бунгало. В рекламных объявлениях говорилось: «Небеса в горной сьерре». Но это был рай, облюбованный гангстерами.
Прелесть этого места была в том, что пограничная линия между Калифорнией и Невадой проходила как раз по территории курорта, деля пополам общественные помещения и плавательный бассейн. Казино было разрешено только в штате Невада, так как калифорнийские законы запрещали азартные игры. Синатра по-своему устроил казино, нанял новых менеджеров. Одним был Пол «Скинни» (Тощий) Д'Амато из Атлантик-сити, которого главный юрисконсульт комитета конгресса по расследованию политических убийств назовет однажды «гангстером из Нью-Джерси». Его роль в Додже, согласно мнению того же представителя власти, состояла в том, чтобы защищать интересы главы чикагской мафии Сэма Джанканы.
Джанкана был «боссом боссов» чикагского синдиката и восседал на троне, занимаемом когда-то Аль Капоне. К 1960 году он стал заправилой целой сети организованной преступности, опутавшей обширные территории в Соединенных Штатах. Сеть эта охватывала и казино, и рэкет в шоу-бизнесе Западного побережья. После прихода к власти администрации Кеннеди Джанкана стал главной фигурой судебного преследования. Основной целью Роберта Кеннеди, министра юстиции, стало, ни много ни мало, уничтожение в Америке мафии. Джанкана, если бы его приперли к стенке, оказался бы в безнадежном положении.
В 1981 году, поклявшись говорить правду в своих свидетельских показаниях перед комиссией по контролю за игровым бизнесом в Неваде, Синатра сказал, что в 1960 году знаком был с Джанканой поверхностно и не знал, что тот главарь мафии. Еще он говорил, что в «Кал-Нева-Лодж» Джанкану никогда не приглашал. Узнав, однако, что мафиози там появился, он потребовал, чтобы тот немедленно покинул его заведение.
Но дочь Джанканы засвидетельствовала, что несколько раз присутствовала на встречах отца с Синатрой еще в 1954 году и что Синатра «в знак дружбы и уважения» неизменно встречал Джанкану с распростертыми объятиями. По словам Питера Лоуфорда, Синатре «доставляло видимое удовольствие хвастаться своей дружбой с Джанканой» и «Джанкана частенько останавливался в доме Фрэнка в Палм-Спрингз».
Когда связь Синатры с Джанканой вылезла наружу, «Кал-Нева-Лодж» в глазах публики превратился для Фрэнка в величайший позор. Как стало известно сотрудникам ФБР, которые подслушали с помощью тайно установленных микрофонов речь Джанканы, босс мафии был совладельцем «Кал-Невы». В 1963 году, когда документально будет установлено участие Джанканы в «Додже», Синатре придется уйти из бизнеса, Постановлением комитета по контролю за игровым бизнесом его лицензия на ведение такого рода дел будет аннулирована.
Семейство Кеннеди также имело связи с «Кал-Нева». Отец президента нередко посещал заведение еще до того, как владельцем его стал Фрэнк Синатра. Каждый год в декабре управляющий административно-хозяйственной частью посылал семейству Кеннеди две рождественские елки высотой до трех метров.
В число завсегдатаев названного заведения входил и зять президента Питер Лоуфорд. В последние недели жизни Мэрилин он сопровождал актрису в «Кал-Нева». Визиты Мэрилин в это злачное место стали одной из главных загадок последних дней ее жизни.
В конце 1960 года, вскоре после того как Мэрилин ушла от Артура Миллера, Фрэнк Синатра начал проявлять к ней особое внимание. Он нашел ей замену Хьюго, таксы, оставшейся у Миллера. Новой собакой актрисы стал белый пудель, и Мэрилин сходу придумала для пса кличку. Зная о разговорах по поводу связи Синатры с преступным миром, она назвала пуделя «Маф» (от слова «мафия») и считала эту кличку довольно забавной.
В 1961 году, когда Мэрилин после кратковременного пребывания в нью-йоркской психиатрической лечебнице «Пейн-Уайтни» прилетела в Калифорнию, Синатра предоставил в ее распоряжение свой дом. По словам Джорджа Мастерса, тогдашнего парикмахера Мэрилин, Синатра иногда бывал в квартире на Дохени, где в тот год обосновалась Мэрилин.