Большое значение имеет выбор темы росписи и ее интерпретация. Феофан Грек, как мы помним, в новгородских фресках сосредоточил свое внимание на образах подвижников и пустынников, титанов Духа, показав нам силу их молитвенного подвига, глубину их созерцания. Свет у Феофана — это вселенская катастрофа, перекраивающая мир, преображая его прямо на наших глазах. У Андрея Рублева — свет это милость, благость, любовь, мир, тишина. Его интересует мир ангелов и божественных отношений, Св.Троица — как образ абсолютной гармонии, и Христос явлен как неслиянное и нераздельное единство божественного и человеческого, Бог воплощенный, Свет, приходящий в мир. У Дионисия преобладает богородичная тематика. Отсюда нежность и музыкальность, грация и изысканность. Славословие, песнопение, ликование преображенной твари, аналогично тому, как это воспевается в задостойнике: «О Тебе радуется обрадованная вся тварь, архангельский собор и человеческий род, Освященная Церковь, Раю словесный, Девственная похвале, из Нее же Бог воплотился».
К образу Богоматери обращается каждый из трех художников, но каждый раскрывает в нем свои грани. У Феофана Богородица прежде всего Дева (образ из Благовещенского Деисуса), он превозносит Ее за подвиг чистоты, он поклоняется Ее духовной высоте. Феофановская Богородица также полна царского достоинства (Донская). У Андрея Рублева Богоматерь обретает ангельские черты. Он преклоняется перед Ее святостью и непорочностью. Она почти бесплотна и прозрачна, мы сквозь Нее созерцаем Христа. У Дионисия образ Богородицы и нежен, и величав одновременно: Приснодева и Царица Небесная превознесена выше всей твари, «честнейшая херувим и славнейшая без сравнения серафим». Но в стихии поклонения Богоматери у Дионисия слегка начинают смещаться акценты, христоцентричность выражена уже не столь явно. Художественный талант Дионисия так велик, что это смещение практически не заметно, но последствия этой микроскопической погрешности незамедлительно скажутся на искусстве последующих периодов.
Почва, на которой появился Дионисий, уже имела трещину — спор иосифлян и нестяжателей (хотя и те, и другие возводили себя к духовным последователям преподобного Сергия) многое предопределил в судьбах Русской Церкви и России в целом. Лидер первых — Иосиф, игумен Волоколамского монастыря, отстаивал право Церкви быть сильной в этом мире, крепкие и богатые монастыри способствовали в большой мере развитию монастырской культуры, и в частности, иконописания и монументальной живописи. Второе направление возглавлял заволжский старец Нил Сорский, проповедовавший евангельскую бедность, осуждавший роскошь в храмах, отстаивавший независимость от сильных мира сего. Его подход к церковному искусству состоял в том, что образы должны быть не богатые и пышно украшенные, но аскетические и прежде всего — духовно глубокие. Победа иосифлян оказала огромное влияние на судьбы искусства — в лице богатых монастырей оно приобрело щедрых заказчиков, поощрявших развитие иконописания, но, начав развиваться вширь, искусство утратило глубину и духовную крепость. Несмотря на то, что в XVI-XVII вв. идет бурный рост монастырей и монастырской культуры, в искусстве вызревают семена светскости, уничтожившей в конце концов все исихастские завоевания в иконе, что и явилось причиной ее кризиса.
Дионисий — предтеча будущего кризиса, но он же и последний из величайших иконописцев, раскрывший в полноте возможности иконописного языка. Дионисий — последний колорист классической русской иконы. Последующие мастера воспользуются найденной им темой, будут подражать его стилю, приемам, копировать композиции, но никто из них не достигнет той чистоты и звучности цвета, которые присущи только Дионисию. И секрет его колоризма не столько в изысканности цветовых решений или разнообразии тоновых нюансов, сколько в чувстве цвета. Дионисий — последний по-настоящему радостный художник. Иконописцы XVI века утяжелят цвет, сделают его плотным, светонепроницаемым. Он станет проще, может быть ближе к канону и аскетичней, чем у Дионисия, но утратит связь с живым духовным переживанием. Мастера XVII века превратят цвет полностью в декоративный элемент иконы, а введение светотени («живоподобия») уничтожит последние остатки иноприродности цвета. И в этой ретроспективе цвет Дионисия обретает огромную духовную ценность, как выражение идеи преображения мира и пасхальной радости.