Паунд мог быть удовлетворен тем, что нашел Норту не слишком важную должность, на которой тот мог наилучшим образом проявить свои небогатые способности, и где его недостатки не могли сказаться роковым образом. На Паунда, который испытывал патологическую тягу к централизации, после начала войны рухнуло великое множество острых проблем. Не последней из них было возвращение Уинстона Черчилля на пост Первого Лорда Адмиралтейства. Отношения между Черчиллем и Паундом в первые месяцы войны были гораздо более напряженными, чем между Паундом и Нортом. Сначала Первый Морской Лорд вообще не желал знать Черчилля. Да и тот не скрывал, что не хотел бы видеть Паунда на его посту. Дело в том, что Паунд был назначен Первым Морским Лордом на 3 месяца раньшевозвращения Черчилля в Адмиралтейство.
К счастью для британского флота, после нескольких первых стычек эти два человека сумели притереться друг к другу, и между ними установились нормальные рабочие отношения. Каждый из них уважал другого. Более того, Черчилль начал испытывать искреннюю привязанность к Паунду. Еще одной характерной чертой взаимоотношений Черчилля и Паунда является то, что сэр Уинстон сумел подчинить адмирала своей воле. Несомненно, здесь сыграли свою роль события Первой Мировой войны, особенно несколько очень резких столкновений Черчилля с адмиралом сэром Джоном Фишером. Это вынудило его искать иные подходы к любому из Первых Морских Лордов. Хотя Паунд по своему характеру не стремился к открытым столкновениям, он находил гораздо более действенные способы обуздать клокочущую энергию и буйную фантазию Черчилля, чем кто-либо другой.
В качестве Первого Лорда Адмиралтейства Черчилль сразу продемонстрировал гораздо больший интерес к повседневной деятельности флота, чем положено. Он постоянно пытался навязать командованию флота свои идеи относительно «наступательных операций». Реализация подавляющего большинства его планов (а точнее, бредней) была просто не по силам Королевскому Флоту. Требовался огромный такт, чтобы вежливо отвергнуть эти фантастические выдумки, и кроме того, требовалось огромное терпение, чтобы общаться с этим живым вулканом. Этими качествами Паунд обладал в полной мере, поэтому следует благодарить именно его за то, что такие самоубийственные мероприятия, как операция «Катерин» (экспедиция в Балтийское море) канули в Лету. Люди, вроде Четфилда или Каннингхэма, просто обматерили бы Черчилля прямо в лицо, получив подобное предложение, после чего такой Первый Морской Лорд был бы немедленно отправлен в отставку, и на посту главнокомандующего оказался бы человек явно не соответствующего калибра. Паунд сумел похоронить большинство сумасшедших идей Черчилля, хотя время от времени он не выдерживал страшного давления. Это приводило к таким катастрофам, как гибель «Принс оф Уэлса» и «Рипалса».
Члены Комитета начальников штабов — адмирал Паунд, генерал сэр Джон Дилл (начальник Имперского генерального штаба), главный маршал авиации сэр Сирил Ньюэлл (начальник штаба ВВС) — пытались смотреть на ситуацию более реалистично, чтобы отражать воинственные выпады Черчилля. Это отнюдь не облегчало руководство войной, потому что приходилось тратить слишком много времени и сил на обуздание «врага внутреннего». Именно поэтому Черчилль, который позднее стал премьер-министром и министром обороны, называл комитет «мастерами уверток». Еще больше ситуацию портило то, что у военных память более долгая, чем у политиканов. Они прекрасно помнили, кто виноват в катастрофическом отставании материальной части армии и флота, кто именно, будучи министром финансов в 1924 году, принял разрушительное «правило 10 лет».
И еще одну последнюю деталь следует упомянуть, рассказывая о взаимоотношениях Первого Морского Лорда и Черчилля. Вероятно, она имеет отношение к нашей истории. Мы говорим о состоянии здоровья адмирала Паунда. Следует прямо признать, что его нельзя было назвать совершенно здоровым человеком, потому что адмирал страдал от остеоартрита в левом бедре. На это наслаивался довольно необычный распорядок дня Черчилля, который не позволял выспаться своим адъютантам и помощникам. До сих пор продолжаются горячие споры о том, насколько болезнь Паунда повлияла на его способность принимать решения и реализовывать эти решения. С другой стороны, следует отметить, что состояние Паунда серьезно не ухудшалось до удара в 1943 году. Поэтому его привычка клевать носом во время важных совещаний не была чем-то новым и необычным, хотя и могла показаться довольно странной тем, кто плохо его знал. Ведь можно было подумать, что Первый Морской Лорд просто дремлет. Так, капитан 1 ранга Литчфилд писал: