Ситуация ухудшалась и в самом Читрале. Робертсон и его люди оказались осажденными превосходящими силами неприятеля, вооруженного современными винтовками, хотя, к счастью, не располагающего артиллерией. В дополнение к пяти британским офицерам и почти четырем сотням солдат туземной армии в крепости находилось более 100 небоеспособных людей — служащих, клерков и несколько читральцев, сохраняющих верность юному правителю. Все нуждались в довольствии, а запасов могло хватить чуть больше чем на месяц; вскоре пришлось урезать порции наполовину. Не хватало боеприпасов: всего по 300 патронов на человека. Крепость, представлявшая квадрат со стороной в восемьдесят ярдов, располагалась на самом берегу реки Читрал — так что с водой проблемы не было. Стены, сложенные из массивных каменных блоков, имели двадцать пять футов высоты и восемь футов толщины. По углам высились квадратные башни, на двадцать футов выше стен. Пятая башня, предназначенная для защиты водозабора, выдвигалась к реке, так что до обреза воды оставалось не более двадцати шагов.
Такой были сильные стороны крепости. Но имелось и множество серьезных слабостей. Дворец окружали высокие деревья, и снайперы, укрываясь в густых кронах, могли легко простреливать внутренний двор. Люди на противоположных стенах также оказывались под обстрелом с тыла, и для защиты их от пуль устроили заграждение из ящиков с землей и толстых деревянных дверей. Множество глинобитных построек у стен крепости снижали эффективность огня защитников, обеспечивая укрытие атакующим. И крепость строили, естественно, без учета дальнобойности современных винтовок, а торчащие из реки скалы давали возможность разместиться там снайперам. Еще одной слабостью крепости было множество древесины, использованной в постройке, что делало ее чрезвычайно уязвимой к поджогу. Пришлось организовать пожарные патрули из числа небоеспособных и приготовить бурдюки с водой. Поднятию боевого духа и демонстративным вызовом врагу призван был служить Юнион Джек, сшитый из лоскутьев и поднятый на одной из башен. Под покровом ночи тайные гонцы отправились на ближайшие британские посты с вестью о тяжелом положении гарнизона.
Решительного штурма весь первый месяц не было — враг ограничивался только непрерывным огнем из укрытий, который обошелся англичанам в несколько убитых и раненых. Однажды была даже предпринята попытка мирных переговоров. Но Шер потребовал, чтобы англичане под данную им гарантию безопасного прохода покинули Читрал. Соглашаться на это при подобном неравенстве сил было безумием, но Робертсон всячески затягивал переговоры, давая как можно больше времени направленным на выручку войскам. Кроме того, он распространил дезинформацию, преднамеренно дав врагу возможность узнать, что защитники хорошо обеспечены боеприпасами, но серьезно нуждаются в продовольствии. Таким образом он надеялся убедить Шера и Умра Хана, который к тому времени присоединился к осаде Читрала, что крепость может скоро пасть. Но как только враги поняли тактику Робертсона, они немедленно прекратили переговоры и предприняли несколько решительных атак на крепость, включая попытки поджога. Все их успешно отбили защитники, но каждый раз стрелковые укрытия читральцев, так называемые сангары, оказывались все ближе и ближе к стенам. К 5 апреля они захватили старую беседку на расстоянии всего пятидесяти ярдов, а на следующий день бревенчатый сангар был сооружен всего в сорока ярдах от главных ворот.
Затем произошла наиболее серьезная атака на крепость. 7 апреля состоялась диверсионная вылазка якобы с целью захвата водозабора у реки, сопровождаемая усилением снайперского огня с вершин деревьев. В это время небольшая группа врагов просочилась в мертвую зону у дальней стены, неся с собою зажигательные материалы. Место и время были выбраны удачно: дул сильный ветер, и огонь быстро перекинулся на крепость. Через несколько минут пламя охватило балки юго-восточной башни. Робертсон понял, что, если пожар немедленно не погасить, часть оборонительной стены рухнет, сделав невозможным дальнейшее сопротивление настолько превосходящему по численности противнику. И все, кого можно было мобилизовать, возглавляемые лично Робертсоном, бросились на борьбу с пламенем. Интенсивный обстрел вывел из строя 11 человек (двое убитых и 9 тяжелораненых), включая самого Робертсона, раненного снайпером в плечо, но огонь за пять часов удалось потушить.