К основным работам Шехтеля 1882–1893 годов относятся постройки для П. П. и С. П. фон Дервизов в Рязанской губернии (крупные комплексы промышленных усадеб в Кирицах, Сохе и Старожилове с парками, многочисленными хозяйственными постройками). Для Дервизов же Шехтель проектирует новые интерьеры в их доме на Садовой-Черногрязской, 6 (1886), двумя-тремя годами позднее пристраивает и отделывает интерьеры нового корпуса. Вторая крупная группа проектов связана с выполнением заказов Морозовых: усадебный комплекс для В. Е. Морозова, главы торгового дома «Викула Морозов и сыновья», в Одинцово-Архангельском; дача для С. Т. Морозова в Киржаче (1892). В эти годы Шехтель проектирует также дома для А. А. Локалова и П. Д. Иродова в селе Великом Ярославской области, дом А. А. Шилова под Москвой, дом Л. С. Голицына в Судаке, постройки для Г, К. Ушкова в Форосе в Крыму, а может быть, и замечательный парк в том же имении. В 1889 году он строит первый дом для себя на Петербургском (ныне Ленинградское) шоссе (не сохранился), отделывает интерьеры дома П. И. Ха-ритоненко на Софийской (ныне Мориса Тореза, 14) набережной в Москве.
Никогда больше в творчестве Шехтеля особняки и загородные дома, а главное усадебные комплексы, не будут занимать такого важного места, как в ранний период. Объяснений этому можно подыскать несколько — и чисто бытовых, житейских, и принципиальных, художественно-программных. Первое обстоятельство, сугубо прозаическое, состояло в юридической бесправности Шехтеля, не имевшего специального архитектурного образования и не обладавшего правом производства строительных работ. Второе обстоятельство — художественного и идеологического порядка. Оно связано, на наш взгляд, с тем, что рост новой волны неоромантических настроений, приведший к зарождению модерна в изобразительном и прикладном искусстве, символизма в поэзии, благоприятствовавший появлению нового театра (В. Ф. Комиссаржевской, Московского Художественного), музыки А. Н. Скрябина, ранее и полнее всего мог выразить себя в архитектуре, в частном строительстве — в особняках, и прежде всего в их интерьерах, загородных домах и дачах.
Наряду с частным строительством в творчестве молодого Шехтеля большое место занимает проектирование по заказу М. В. Лентовского театров и временных сооружений для парков и народных гуляний.
Оформленные Шехтелем спектакли с их специфической для театра превращений поэтикой (отличной от поэтики академических и «серьезных» театров), сознательно ориентированной на вкусы демократического городского зрителя, оказались определяющими в формировании его творческого метода.
Театр превращений с его мгновенной сменяемостью картин и представлением о целостности как процессе непрерывного изменения повлиял на формирование своеобразного режиссерско-кинематографического метода Шехтеля-архитектора, создателя живописно-картинной динамической композиции.
Колоритный образ молодого Шехтеля, художника моцартианского типа, творящего шутя и играя, легко и беспечно и также легко и беспечно относящегося к плодам своих трудов, оставили хорошо знавшие и искренне любившие его люди: младший брат Антона Павловича Чехова — Михаил Павлович, автор популярных воспоминаний о своем великом брате «Вокруг Чехова», и племянник Шехтеля — известный режиссер и театральный деятель, создатель народных театров Николай Александрович Попов. Со страниц воспоминаний возникает образ поразительно талантливого и обаятельного человека, с бьющей через край энергией, артистичного, преисполненного органической потребности в творчестве.
М. П. Чехов: «Еще будучи совсем молоденьким учеником, посещавшим архитектурные классы, Шехтель часто приходил к нам в 1877 году, когда мы были особенно бедны, и стоило только нашей матери пожаловаться, что у нее нет дров, как он и его товарищ Хе-лиус уже приносили ей под мышками по паре здоровенных поленьев, украденных ими где-то из чужого штабеля по пути. Очень изобретательный и одаренный от природы прекрасным, общительным характером, Шехтель скоро обогнал своих сверстников, и уже в 1883 году на большом народном гулянье на Ходынском поле в Москве по случаю коронации Александра Ш по его рисункам была выполнена грандиозная процессия «Весна-красна», и с тех пор его популярность стала возрастать с каждым днем. В антрепризе известного Лентовского в его саду «Эрмитаж» и в театре на Театральной площади Шехтель ставил головокружительные феерии, которых до него не знал еще ни один театр. Достаточно указать на «Путешествие на Луну» и на «Курочку — золотые яички», где Шехтель удивлял публику всевозможными сценическими трюками».
М. П. Чехову вторит Н. А. Попов. Объясняя в конце 1920-х годов причину малой известности театральных работ Шехтеля, он пишет: