Большая Советская Энциклопедия (ЭТ)

Этилброми'д, бромистый этил, бромэтан, C₂ H₅ Br, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; t_пл — 119°С, t_kип 38,3°С, плотность 1,459 г/см³ (20°С); плохо растворим в воде. Получают из этилового спирта: C₂ H₅ OH + KBr + H₂ SO₄ ® C₂ H₅ Br + KHSO₄ + H₂ O. Применяют в органическом синтезе для введения этильной группы C₂ H₅ — (см. Алкилирование ). Входит в состав этиловой жидкости .

Этилдихлорарсин

Этилдихлорарси'н, C₂ H₅ AsCl₂ , бесцветная маслянистая жидкость; t_пл — 65°С, t_kип 155,3°С, плотность 1,1420 г/см³ (14,5 °С). Э. применяли как отравляющее вещество в 1-ю мировую войну 1914—18. По токсическим свойствам аналогичен люизиту .

Этилен

Этиле'н, этен, H₂ C=CH₂ , ненасыщенный углеводород , первый член гомологического ряда олефинов , бесцветный газ со слабым эфирным запахом; t_nл — 169,5°С, t_kип — 103,8°С, плотность 0,570 г/см³ (при t_kип ); практически нерастворим в воде, плохо — в спирте, лучше — в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540°С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану :

  H₂ C = CH₂ + H₂ ® H₃ C—CH₃ ,

  хлорирование — к дихлорэтану :

  H₂ C = CH₂ + Cl₂ ® ClH₂ C—CH₂ Cl,

  гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) — к этиленхлоргидрину :

  H₂ C=CH₂ + HOCl ® HOH₂ C—CH₂ Cl.

  Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением — этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя — Крафтса реакции ) — этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера — Натта,— полиэтилен, окислительным хлорированием — винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой — винилацетат , присоединением HCl—этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы — иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.— высокотемпературный (700—850°С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки ). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

  Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений — ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов — замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

  Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.

  Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

  Ю. В. Ракитин.

Этилена окись

Этиле'на о'кись, этиленоксид, оксиран,

, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; t_пл — 111,3°С, t_kип 10,7°С, плотность 0,891 г /см³ (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al₂ O₃ — при 150—300°С) Э. о. изомеризуется в ацетальдегид ; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту