Большая Советская Энциклопедия (ГЛ)

  Гликозидные связи образуются между ацетальным гидроксилом сахара и спиртовой группой неуглеводного компонента, т. н. агликона (при отщеплении молекулы воды). В зависимости от участия атомов S, О или N в образовании гликозидной связи различают S-, О- или N-Г. Две последние группы Г. наиболее распространены в тканях растений и животных, a- и b-гликозиды различаются пространств. положением агликона по отношению к плоскости кольца углеводного компонента; их гидролиз протекает при участии ферментов a и b-гликозидаз. Классификацию Г. затрудняет разнообразие веществ, выступающих в роли агликона, определяющего специфическое биолгическое действие Г. Содержащие глюкозу Г. называются глюкозидами. К Г., содержащим дисахаридные остатки, относятся кроцин (содержащий генциобиозу) и ксанторамнин (рамнозу). Полисахариды, также образуемые гликозидными связями, часто относят к Г., а ферменты, их расщепляющие (например, амилазу), — к гликозидазам. Многие Г. — красящие вещества. Ряд Г. обладает значительной биологической активностью и применяется в медицине и биологии. Т. н. сердечные Г., содержащиеся в растениях наперстянке, ландыше, строфанте и др., вызывают изменения сердечной деятельности; их применяют при заболеваниях сердца, они повышают сократительную способность сердечной мышцы, усиливают и укорачивают систолу, удлиняют диастолу, что ведет к улучшению кровоснабжения сердца и устраняет застойные явления. В эксперименте Г. флоридзин используют для вызывания гликозурии; Г. сапонин вызывает гемолиз эритроцитов. Важную роль в организме играют Г., образуемые при соединении сахаров рибозы и дезоксирибозы с азотистыми основаниями, — т. н. нуклеозиды. Их фосфорные производные — нуклеотиды — участвуют в построении нуклеиновых кислот, а также являются коферментами.

  Лит.: Химия углеводов, М., 1967, с. 205—32.

  А. А. Болдырев.

Рис. к ст. Гликозиды.

Гликозурия

Гликозури'я (от глюкоза и греч. úron — моча), выделение сахара с мочой. Обычно Г. бывает связана с повышением содержания сахара в крови — гипергликемией. У здоровых людей Г. может появляться при избыточном употреблении в пищу сладкого, а также при нервных и эмоциональных перенапряжениях (быстро проходит). Стойкая Г. может быть признаком диабета сахарного и некоторых других нарушений внутренней секреции.

Гликокол

Гликоко'л, аминоуксусная кислота; то же, что глицин.

Гликолевая кислота

Глико'левая кислота', оксиуксусная кислота, простейшая алифатическая оксикислота НОСН₂СООН; бесцветные кристаллы, без запаха; t_пл 79—80 °С; константа диссоциации К = 1,5·10^-4; легко растворима в воде и органических растворителях. Содержится в незрелом винограде и свекловичном соке. В промышленности Г. к. получают гидролизом монохлоруксусной кислоты, электролитическим восстановлением щавелевой кислоты или конденсацией окиси углерода с формальдегидом под давлением в присутствии кислотных катализаторов. Г. к. применяют в текстильной (при крашении) и кожевенной промышленности, а также как компонент составов для очистки поверхности металлов.

Гликоли

Глико'ли, диолы, двухатомные спирты, соединения жирного ряда, содержащие две гидроксильные группы. Простейший Г. — этиленгликоль НОСН₂—СН₂ОН и другие низшие Г. — вязкие бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде и спирте, сладкие на вкус; высшие Г. — твёрдые вещества, хорошо растворимые в спирте и эфире, хуже — в воде. В зависимости от взаимного расположения групп ОН в молекуле различают 1,2-Г., например

1,3-гликоли, например

и т.д. Г., содержащие две группы ОН у одного атома углерода, устойчивы лишь при наличии сильных электроотрицательных групп, как, например, хлоральгидрат CCl₃CH (OH)₂.

  По химическим свойствам Г. во многом напоминают одноатомные спирты (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и т.д.). При дегидратации Г. в зависимости от относительного расположения групп ОН в молекуле и условий дегидратации могут образоваться карбонильные соединения или циклические простые эфиры. Так, из этиленгликоля можно получить ацетальдегид или диоксан, из бутандиола-1,4 — тетрагидрофуран.

  Общим методом синтеза Г. служит гидролиз соответствующих дигалогенидов (I) или хлоргидринов (II); 1,2-Г. получают также гидратацией соответствующих a- окисей (III) или окислением олефинов (IV):

  Наибольшее практическое применение имеют 1,2-Г. и их производные (см. Этиленгликоль). Сложные эфиры высших Г. применяют как пластификаторы.

Гликолиз