Большая Советская Энциклопедия (НИ)

  Ароматические Н. — желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями. Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ [тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.

  Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):

  (R — алкил, R' — H или алкил).

  При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):

или С-алкилирование:

(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан,Нитроформ, Тетранитрометан.

  Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).

  Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

  М. М. Краюшкин.

Нитротолуолы

Нитротолуо'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола С_бН₅СН₃ нитрогруппами —NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

Нитротолуолы	tпл, °C	Ткип, °C	Плотность, г/см3(t, °C)
о-Нитротолуол м-Нитротолуол n-Нитротолуол 2,4-Динитротолуол 2,4,6-Тринитротолуол	—9,27 (b) —3,17 (a) 16,1 51,6—52,1 69,5—70,5 80,8	221,7 232,6 237,7 — Взрывается при280 ° C	1,162 (19) 1,157 (20) 1,123 (55) 1,521 (15) 1,55—1,6

  Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов— полупродуктов в производстве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³.

  Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.

Нитрофенолы

Нитрофено'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола С_бН₅ОН нитрогруппами — NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

Нитрофенолы	tпл, °C	Плотность, г/см3 (tпл, °C)
о-Нитрофенол n-Нитрофенол 2,4-Динитрофенол 2,4,6-Тринирофенол	44,9 114 113 122,5	1,29 (40) 1,48 (20) 1,68 (24) 1,76 (20)