Два года уединённой жизни на Кавказе Т. считал необыкновенно значительными для своего духовного развития. Написанная здесь повесть «Детство» — первое печатное произведение Т. (опубликовал под инициалами Л. Н. в «Современнике», 1852, № 9) — вместе с появившимися позднее повестями «Отрочество» (1852—54) и «Юность» (1855—57) входила в обширный замысел автобиографического романа «Четыре эпохи развития», последняя часть которого — «Молодость» — так и не была написана. В первых повестях Т. как бы перенёс реалистические принципы
В 1851—53 Т. на Кавказе участвует в военных действиях (сначала в качестве волонтёра, затем — артилеристского офицера), а в 1854 отправляется в Дунайскую армию. Вскоре после начала Крымской войны его по личной просьбе переводят в Севастополь (в осажденном городе он сражается на знаменитом 4-м бастионе). Армейский быт и эпизоды войны дали Т. материал для рассказов «Набег» (1853), «Рубка леса» (1853—55), а также для художественных очерков «Севастополь в декабре месяце», «Севастополь в мае», «Севастополь в августе 1855 года» (все опубликовано в «Современнике» в 1855—56). Эти очерки, получившие по традиции название «Севастопольские рассказы», смело объединили документ, репортаж и сюжетное повествование; они произвели огромное впечатление на русское общество. Война предстала в них безобразной кровавой бойней, противной человеческой природе. Заключительные слова одного из очерков, что единственным его героем является правда, стали девизом всей дальнейшей литературной деятельности писателя. Пытаясь определить своеобразие этой правды, Н. Г. Чернышевский проницательно указал на две характерные черты таланта Т. — «диалектику души» как особую форму психологического анализа и «¼непосредственную чистоту нравственного чувства¼» (Полн. собр. соч., т. 3, 1947, с. 423, 428).
В 1855 Т. приехал в Петербург, сблизился с сотрудниками «Современника», познакомился с Н. А. Некрасовым, И. С. Тургеневым, И. А. Гончаровым, Чернышевским и др. Годы 1856—59 ознаменованы попытками Т. найти себя в незнакомой литературной среде, освоиться в кругу профессионалов, утвердить свою творческую позицию; это — и пора поисков, проб, ошибок, творческих экспериментов. В рассказе «Утро помещика» (1856, фрагмент неосуществленного «Романа русского помещика») Чернышевский впервые отметил у автора «мужицкий» взгляд на вещи (см. там же, т. 4, 1948, с. 682). Написанная под влиянием кружка А. В. Дружинина повесть «Альберт» (1857—58) выражала идею «избранничества», священного огня, вложенного в художника свыше. В рассказе «Люцерн» (1857), навеянном впечатлениями первой поездки в Западную Европу (1857), общественный темперамент Т., яростно атакующего буржуазное лицемерие, бессердечие, социальную несправедливость, предвещает автора «Воскресения» и поздних публицистических трактатов. Роман «Семейное счастье» (1858—59) призван был показать крушение идеала уединённого «счастливого мирка». В финале романа зарождалась будущая толстовская концепция семейного долга женщины, её добродетели и самопожертвования в браке. Роман, опубликованный в «Русском вестнике» М. Н. Каткова (что ознаменовало отход Т. от «Современника»), заметного успеха у читателей не имел.
Тяготение к народной теме, широкому эпосу вызревало у Т. уже в повести «Казаки» (1853—63). На Кавказе, среди величавой природы и простых, чистых сердцем людей герой повести полнее сознаёт фальш светского общества и отрекается от лжи, в какой жил прежде. Критерием правды социального поведения для Т. становится природа и сознание человека, близкого природе, почти сливающегося с ней.
Неудовлетворённый своим творчеством, разочарованный в светском и литературном кругах, Т. на рубеже 60-х гг. решил оставить литературу и обосноваться в деревне. В 1859—1862 он много сил отдаёт основанной им в Ясной Поляне школе для крестьянских детей, изучает постановку педагогического дела в России и за границей (путешествие 1860—61), издаёт педагогический журнал «Ясная Поляна» (1862), проповедуя свободную, лишённую строгой программности и казённой дисциплины систему образования и воспитания.