Большая Советская Энциклопедия (ТО)

Толуи'ловые кисло'ты, метилбензойные кислоты, CH₃ C₆ H₄ COOH, карбоновые кислоты ароматического ряда, ближайшие гомологи бензойной кислоты . Все три Т. к. (орто -, мета - и пара -изомеры) — бесцветные кристаллы, практически не растворимые в воде, растворимые в спирте, эфире и др. органических растворителях; t _пл 107, 112, 178 °С соответственно. Т. к. могут быть получены окислением ксилолов , из толуидинов и др. методами.

  К Т. к. относят также простейшую жирноароматическую карбоновую кислоту — фенилуксусную C₆ H₅ CH₂ COOH, называемую часто остолуиловой кислотой; бесцветные кристаллы, ограниченно растворимые в воде, хорошо — в органических растворителях; t _пл 76 °С. Получают её взаимодействием бензилхлорида с цианидом калия с последующим гидролизом бензилцианида C₆ H₅ CH₂ CN разбавленной серной кислотой. Применяют a-Т. к. в производстве лекарственного препарата фенамина (как сырьё) и бензилпенициллина (как добавку к питательной среде при культивировании плесени). Эфиры a-Т. к., например этиловый, — душистые вещества.

  В. Н. Фросин.

Толука

Толу'ка (Toluca), город в Центральной Мексике, административный центр штата Мехико. 136,1 тыс. жителей (1974). Транспортный центр. Промышленность города обслуживает столичный район. Автосборочная, электротехническая, химическая, текстильная, пищевая промышленность.

Толуол

Толуо'л (от испанского tolú — толуанский бальзам , из которого впервые был получен Т.), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; t_пл — 95 °С, t_kип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см³ (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), t_воспл 552 °С, t_всп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.

 Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле , и направляется главным образом в пара - и орто -положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO₃ и H₂ SO₄ последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).

  Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C₆ H₅ CH₂ CI, хлористому бензилидену C₆ H₅ CHCl₂ и бензотрихлориду C₆ H₅ CCI₃ ; нитрование раствором HNO₃ в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C₆ H₅ CH₂ NO₂ , окисление — бензиловый спирт C₆ H₅ CH₂ OH, бензойный альдегид C₆ H₅ CHO и бензойную кислоту C₆ H₅ COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.

  Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.

  Б. Л. Дяткин.

Толчанов Иосиф Моисеевич

Толча'нов Иосиф Моисеевич [р. 29.4(11.5).1891, Москва], русский советский актёр, народный артист СССР (1962). В 1918 с группой так называемой Мамоновской студии вошёл в состав труппы Студии (с 1926 — Театра) им. Евгения Вахтангова. Под руководством Вахтангова подготовил роль Бараха («Принцесса Турандот» Гоцци) и др. Главные творческие достижения актёра связаны с образами советской драматургии — Магара («Виринея» Сейфуллиной и Правдухина), Савелий («Барсуки» Леонова); лучшая роль — Иван Шадрин в «Человеке с ружьем» Погодина. Т. создал значительные образы в произведениях русской классической драматургии и литературы: Арбенин («Маскарад» Лермонтова), Барон («Скупой рыцарь» Пушкина), Яков Маякин («Фома Гордеев» по Горькому), Епанчин («Идиот» по Достоевскому), Абрезков («Живой труп» Л. Н. Толстого). Среди др. работ — Рагимов («Женщина за зелёной дверью» Ибрагимбекова). С 1920 преподаёт (с 1946 профессор) в Театральном училище им. Б. В. Щукина. Государственная премия СССР (1950). Награжден орденом Ленина, орденом Трудового Красного Знамени и медалями.

  Соч.: Мои роли, М., 1961.

  Лит.: Залесский В. Ф., И. М. Толчанов, М., 1952.

  Ю. А. Зубков.

И. М. Толчанов.

Толчково