Джон Л. колесил по всей стране и встречался со всеми желающими, в коих не было недостатка, а после боя шел в ближайший бар или салун. В 1883—84 годах Салливан с отборной группой боксеров отправился в большое турне по Штатам, в ходе которого, по слухам, встретился сначала с 50 противниками (многие из которых наверняка даже не были боксерами) и всех нокаутировал, а после небольшого перерыва, еще с 29. За это время его боксерская труппа заработала 195 тысяч долларов, из которых на долю Салливана пришлось около 80 тысяч, совершенно умопомрачительная сумма по тем временам, когда 500 долларов в год считались очень хорошей зарплатой. Примерно на том же уровне, 80—90 тысяч в год, заработки Салливана оставались и в последующие несколько лет.
Он проводил несметное количество демонстрационных боев и официальных каждый год. Одним из таких стал бой с Домиником Маккафри в Цинциннати 29 августа 1885 года. Тогда эту встречу практически не заметили и уж точно не выделили среди многих других, но со временем почти во всех справочниках именно с нее стали начинать отсчет официальных боев за титул чемпиона мира в тяжелом весе. Возможно, по причине, что об этой встрече точно известно: она проходила по правилам маркиза Куинсберри.
Надо сказать, бой получился очень странным. Во-первых, что этот бой проходил «по правилам маркиза Куинсберри», можно сказать лишь с очень большой натяжкой, так как перчатки, применявшиеся в этом бою, весили всего три унции, в то время как классические профессиональные перчатки того времени весили пять-шесть унций. Впрочем, тогда еще не было никаких «классических» перчаток, и они могли быть сколь угодно маленькими. Иногда дрались даже в обычных кожаных перчатках наподобие уличных. Во-вторых, по утверждениям очевидцев, бой продолжался семь раундов, а не шесть, как отмечает большинство современных справочников. В-третьих, сам рефери, объявивший победу Салливана, толком не знал формулы боя. Мы уже знаем, что в то время не сущестювало единых
правил: дрались то в перчатках, то без них, раунд продолжался то три минуты, то до нокдауна1, дрались то «до упаду», то определенное количество раундов. Контракт, заключенный между Салливаном и Маккафри, допускал двоякое толкование: не то до нокаута2, не то шесть раундов. Доминик, который уступал в весе своему сопернику около 20 килограммов, держался просто фантастически. Салливану удалось убедительно выиграть только пятый раунд, когда он послал Маккафри в нокдаун. Однако в шестом Доминик опять выглядел совершенно свежим, более того, казалось, он сохранил больше сил. Ни Салливан, ни Маккафри не сомневались, что седьмой раунд состоится, и после перерыва снова вышли из своих углов. И седьмой раунд был! Маккафри перехватил инициативу и с дистанции наносил Салливану много ударов, ему просто не хватало веса и физической силы, чтобы нокаутировать могучего чемпиона, и он решил изматывать его постепенно. Большинство зрителей были уверены, что Маккафри находится на верном пути к победе. Однако после окончания седьмого раунда вся команда Салливана, а в нее входили очень влиятельные люди, ринулась к рефери и потребовала окончить бой и вынести решение. По необъяснимой причине рефери, который до того держался совершенно независимо, остановил встречу и сказал, что, по его мнению, Салливан выглядел лучше, после чего тренер Салливана проорал публике, что его подопечный выиграл. На ринге и вокруг него начались драки. Брат Доминика Майкл вытащил револьвер, и более благоразумному боксеру пришлось сосредоточить все свое внимание на нем, чтобы он кого-нибудь не убил. Еще несколько человек достали оружие. Казалось, стрельбы не избежать, но в этот момент рухнул помост ринга. Времени, которое участникам свалки понадобилось, чтобы вылезти из-под обломков, оказалось достаточно, для того чтобы они пришли в себя. По причине безумия ситуации от рефери через несколько дней потребовали, чтобы он еще раз официально назвал победителя, что он и сделал, снова назвав таковым Салливана. Маккафри многократно выражал готовность провести повторный матч, но ему такой возможности так никогда и не предоставили.