Смерть жены как бы снова отрешает его от естественной человеческой потребности семейного очага. Жестокие испытания судьбы лишили его семейных обязанностей, у него остается единственный долг — служение революции. Уже в который раз судьба словно диктовала ему особое предназначение, особый путь, не оставляя возможности выбора. В этом было что-то фатальное. Он опять не обрел своего дома, а положение профессионального революционера не позволяет ему осуществлять заботу о сыне. Он увозит маленького Якова к теще; это тоже своеобразная жертва, принесенная им на алтарь революции.
После похорон жены следы Иосифа Джугашвили на Кавказе теряются до конца 1907 года; Анри Барбюс в своей биографии «Сталин» пишет, что после V съезда РСДРП он «еще раз едет за границу повидаться с Лениным». Можно предположить, что эта встреча была связана с судьбой С.А. Тер-Петросяна — Камо.
Осуществив нашумевшую экспроприацию на Эриванской площади, 13 июня участники акции собрались на Второй Гончарной улице у родственницы Михи Бочаришвили. Позже Камо перевез захваченные деньги в Финляндию, а оттуда, при участии М. Литвинова, — за границу. 4 октября он приехал в Берлин, где 27 ноября — уже после передачи им денег в партийную кассу — немецкая полиция арестовала его с паспортом на имя австрийского подданного Дмитрия Мирского. Планировалось устроить ему побег. Однако вытащить Камо из немецкой тюрьмы не удалось.
Видимо, к этому периоду пребывания Иосифа Джугашвили в Берлине относится его шутливый рассказ о немецком подчинении порядку, прозвучавший в беседе с писателем Эмилем Людвигом в 1931 году. «В 1907 г., — рассказывал Сталин, — когда мне пришлось проживать в Берлине, мы, русские большевики, нередко смеялись над некоторыми немецкими друзьями по поводу этого уважения к законам. Ходил, например, анекдот о том, что когда берлинский социал-демократический форштанд назначил на определенный день и час какую-то манифестацию, на которую должны были прибыть члены организации со всех пригородов, то группа в 200 человек из одного пригорода, хотя и прибыла своевременно в назначенный час в город, но на демонстрацию не попала, так как в течение двух часов стояла на перроне вокзала и не решалась его покинуть: отсутствовал контролер, отбирающий билеты при выходе, и некому было сдать билеты. Рассказывали, шутя, что понадобился Русский товарищ, который указал немцам простой выход из положения: выйти с перрона, не сдав билетов...»
В конце декабря 1907 года Иосиф Джугашвили был в Баку. 31 декабря он присутствовал на спектакле в Народном доме. После его окончания вместе с С. Спандаряном, А. Геворкянцем и В. Колесниковым он отправился в город. По дороге, вспоминал Геворкянц, Колесников «пригласил всю компанию к себе домой, но И.В. Джугашвили отказался, и компания отправились встречать Новый год в ресторан».
Обнаружив очередной хронологический пробел в биографии И. Джугашвили, с 13 января по 3 февраля 1908 года, историк А. Островский делает предположение, что в середине января он снова отправляется в зарубежье. Историк обращает внимание, что, комментируя свои встречи с Лениным, в 1932 году Сталин рассказывал писателю Эмилю Людвигу: «Всегда, когда я к нему приезжал за границу, — в 1907,1908,1912 гг., я видел у него груды писем от практиков из России».
Возможно, что на этот раз его поездка была связана с тем, что спад революционных настроений привел к сокращению поступления денег в партийные кассы. В связи с этим возникла идея новой экспроприации, но, когда еще не улеглись страсти вокруг тифлисской акции, чтобы получить разрешение на такие действия, бакинским большевикам необходимо было согласие центра. Ленин находился в этот период в Швейцарии, и, посетив его, видимо, такое разрешение И. Джугашвили получил.
Во всяком случае, такая акция готовилась. «Мы, — вспоминал участник боевой группы СИ. Кавтарадзе, — узнали, что из центра в Баку по Каспийскому морю повезут четыре миллиона рублей для Туркестанского края. Поэтому мы стали собираться в Баку, приехали Тома Чубинадзе, Степко (Вано) Инцкирвели (на него было возложено заведование складом Военно-боевой организации РСДРП, он приехал в начале 1908 г.), Чумбуридзе и другие».
Деньги революционерам нужны были на закупку оружия. Одновременно с подготовкой экспроприации продолжалось укрепление боевой дружины Бакинского комитета. Рабочий Боков рассказывал, что, помимо покупки оружия, Иосиф Джугашвили «внес предложение: у нас есть флотский арсенал, у нас есть связи с моряками», он «взял инициативу... нас связал с моряками», и с группой товарищей мы «сделали налет на арсенал».