С наступлением темноты в 20:30 5 октября корабли под командованием командира 1-го дивизиона капитана 2-го ранга Г.П. Негоды (брейд-вымпел на «Беспощадном») вышли из Туапсе. Около часа ночи лидер «Харьков» (капитан 2-го ранга П.И. Шевченко) с разрешения командира отряда начал движение к Ялте, а эсминцы продолжили путь к Феодосии. Но не кратчайшим путем, а так, чтобы подойти к порту со стороны темной части горизонта.
После двух часов ночи корабли обнаружили германские самолеты-разведчики. Таким образом, скрытность действий обеспечить не удалось, хотя командир отряда сохранял радиомолчание и доложил о своем обнаружении только в 5:30. Впрочем, начальник штаба эскадры уже догадывался о потере скрытности, так как о самолете-разведчике доложил в 2:30 командир лидера.
Но М.Ф. Романов не знал другого… Оказывается, авиационная разведка противника обнаружила эсминцы еще в Туапсе сразу по их прибытии, что дало основание германскому адмиралу Черного моря вице-адмиралу Кизерицки предположить возможный рейд советских кораблей к берегам Крыма. При этом он не отменил спланированный ранее выход конвоя из Керчи в Феодосию после полудня 5 октября, что зафиксировала наша воздушная разведка. Около 22 часов 5 октября немецкая радиопеленгаторная станция в Евпатории доложила, что по крайней мере один эсминец вышел из Туапсе. В 02:37 начальник морской комендатуры «Крым» контр-адмирал Шульц объявил боевую тревогу районам морских комендатур портов Ялта и Феодосия. С этого времени советские корабли уже ждали.
Ровно в полночь 6 октября из своей базы в Двуякорной бухте вышли германские торпедные катера S-28, S-42 и S-45, занявшие позицию южнее идущего под берегом конвоя. В 02:10 командир группы капитан-лейтенант Симс получил оповещение от самолета-разведчика об обнаружении им двух эсминцев, идущих на запад с большой скоростью[81]
. Понимая, что перехватить до рассвета советские корабли не удастся, Симс приказал командирам торпедных катеров занять позицию ожидания, постепенно смещаясь на запад, к Феодосии. Самолет постоянно наблюдал за эсминцами и доносил их место, курс и скорость командиру германской группы.Так продолжалось до четырех часов утра, когда советские корабли повернули на север, к Феодосии. Получив донесение, торпедные катера пошли на перехват эсминцев. В 05:04 Симс по радио запросил самолет-разведчик показать место кораблей противника осветительными бомбами — что последний искусно и сделал, сбросив несколько бомб южнее по курсу эсминцев. Таким образом, они стали отлично видны с катеров на световой дорожке. Возможно, только тогда Г.П. Негода окончательно убедился, что его действия не являются секретом для противника, и донес об этом на командный пункт эскадры.
Так и не обнаружив германские торпедные катера и зная, что похожая ситуация имела место в прошлые выходы кораблей к крымским берегам, командир дивизиона решил, что ничего особенного не произошло. С командного пункта эскадры никаких тревожных сведений не поступало, и Г.П. Негода продолжил выполнение задачи согласно плану. В 5:30 советские эсминцы обнаружили выходящие в атаку германские торпедные катера и с дистанции около 1200 м открыли огонь, уклонившись от четырех торпед (на S-42 заклинило прицел, и он атаку не завершил). В ходе боя один 45-мм снаряд попал в машинное отделение торпедного катера S-45, но тот сумел еще в течение 30 минут сохранить полный ход. Последнее для немцев оказалось очень важным, так как советские эсминцы после отражения атаки стали преследовать германские катера!
По приказанию Симса S-28 повернул на юг, пытаясь отвлечь внимание эсминцев, a S-45 в сопровождении S-42, прикрывшись дымовой завесой, начал отход к своей базе в район Коктебеля. Советские корабли тоже разделились, но S-28 после безуспешной торпедной атаки довольно быстро оторвался от своего преследователя, а пара катеров, уходившая на юг, находилась под безрезультатным обстрелом примерно до шести часов утра. К тому времени, получив организованный отпор (после атаки катеров корабли еще обстреляла и береговая артиллерия), Г.П. Негода решил отказаться от обстрела Феодосии, в 6:10 эсминцы легли на курс отхода в точку встречи с лидером «Харьков».
В это утро суждено было произойти еще одной встрече с германскими торпедными катерами, причем совершенно неожиданной для обеих сторон. Около семи часов «Беспощадный» и «Способный» в 5–7 милях южнее мыса Меганом внезапно встретились с выскочившими со стороны темной части горизонта двумя торпедными катерами, явно выходящими в торпедную атаку. Развив максимальную скорость хода, оба эсминца открыли артиллерийский огонь и резко отвернули от катеров. Через несколько минут те тоже отказались от атаки и стали уходить на север.