К концу XV в. Великое княжество Литовское уже не располагало военно-политическим потенциалом, необходимым для удержания всей своей громадной государственной территории. М. Тишкевич (Михаил Литвин) следующим образом охарактеризовал литовское рыцарство конца XV — начала XVI вв.: «силы москвитян и татар значительно менее литовских, но они превосходят литовцев деятельностью, умеренностью, воздержанием, храбростью и другими добродетелями, составляющими основу государственной силы».[375] По мнению польских историков, походы Витовта последних лет его правления составили апогей успехов Литвы в подчинении русских земель, а при Казимире Ягеллончике происходит вынужденный отказ от дальнейшей экспансии на Руси, и основною внешнеполитической целью становится удержание уже подвластных территорий; договор 1449 г. с Василием II оказался переломным моментом между эпохой литовского доминирования и эпохой быстро растущей московской мощи. Литовское рыцарство от долгого пребывания в мире обленилось и утратило воинственность, шляхетское войско Великого княжества мало соответствовало требованиям современного военного искусства, казна никогда не бывала полной».[376] С геополитической точки зрения военно-политическая инициатива во второй половине XV в. в этом регионе перешла от Литвы к Московскому государству и татарским ханствам — осколкам Золотой Орды. В Полоцке между тем внешнее давление почувствовали в последнюю очередь: город был «прикрыт» с юга от набегов татар южнорусскими и белорусскими землями, а от походов московских армий с востока и северо-востока — Витебском, Смоленском, Дорогобужем, Торопцом, входившими тогда в состав Великого княжества Литовского. Более того, до 1480-х гг. дополнительным «щитом» были не покоренные еще Москвою Тверь и Новгород, а до 1510 г. — отчасти Псков. Полоцк в последней четверти XV в. оставался «глубинным» городом Великого княжества, и первые столкновения Московского государства и Литвы еще не задели Полотчину.
Видя ослабление Великого княжества, Иван III, присоединив Тверь и Новгород, принял в 1485 г. во внешних сношениях титул «государь всея Руси» (т. е. и «Руси литовской») и позднее, в 1499 или 1500 г. потребовал «возвращения» своей «вотчины» — всех русских земель до Березины,[377] в том числе Киева, Полоцка и Смоленска. Это требование настойчиво повторялось во всех московско-польско-литовских переговорах XVI в., вплоть до поражения Ивана IV в Ливонской войне. В то же время усиливается натиск татар, от которого страдали прежде всего Подолия, Волынь, Киевская земля, реже — белорусские земли. Но в начале XVI в. набеги крымцев в ряде случаев достигали и белорусских городов. В частности, в 1506 г. царевич Махмет-Гирей с Бати-Гиреем и Бурносом (Бурнашем?) спалил минский посад и отправил «загоны» по всей Северной Белоруссии. Осаждены были Новогрудок, Слуцк; Полоцкая, Витебская и Друцкая земли преданы были огню и мечу. Разорив громадную территорию, Махмет-Гирей безнаказанно вернулся восвояси.[378] За один только поход в мае 1506 г. перекопские татары, согласно Хронике Кромера, увели 100 тыс. пленников. В 1509 г. огромное войско вновь вторглось в глубь территории Великого княжества, и отдельные отряды доходили даже до Вильно.
По замечанию A.A. Зимина, «в декабре 1489 г. начался массовый переход верховских князей на русскую сторону» — неспособность Великого княжества противостоять набегам крымцев и опасность потерять свои владения в разгорающемся конфликте с Москвой заставили многочисленных полунезависимых владык мелких Княжеств Смоленской, Верховской и Северской земель по одному переходить на сторону более сильного государя — великого князя Московского.[379] Поход Московских войск на Любутск в августе 1492 г. открыл период непрекращающихся войн между Московским государством и Великим княжеством Литовским. В первой московско-литовской войне 1492–1494 гг. Литва потерпела поражение, но Полоцк ни в малой степени не был задет в ходе развернувшихся боевых действий — его «прикрытие» еще не было сорвано.