Это прямодушное заявление, сделанное в грамотах, сопровождалось, вероятно, столь же ласковыми — по наказам — речами гонцов, в которых могло быть говорено и больше, чем позволяли и требовали официальные наказы. В Вене могла созреть уверенность, что Москва, ввиду бездетности Федора питая мысль об унии, предпочтет в свое время Габсбургский дом «непристойным государям» «невеликих станов». Отсюда проистекало большое внимание Рудольфа и Максимилиана к Москве и частые дипломатические посылки в Москву. Но как произошло предание о тайном завещании Грозного, сказать ничего нельзя.
Со своей стороны московская дипломатия очень интересовалась цесарем, — и не только по делам Речи Посполитой, но и в отношении возможного союза против татар и турок. Обе стороны терпели от «бесермен» и искали наиболее надежных союзников и средств для борьбы с ними. Обе стороны могли предложить друг другу немного и вообще больше искали, чем давали, поэтому в их сношениях было много чувства, комплиментов и обещаний, но мало реального дела. Оно выразилось только в том, что Москва оказала материальную помощь цесарю, послав ему на большую сумму (44 000 р.) собольих мехов. Когда же цесарь спросил не мехов, а денег (1597 г.), то в Москве уклонились послать их, ибо, по выражению К. Н. Бестужева-Рюмина, «вообще были недовольны тем, что цесарь много говорил о своих союзах, а дела никакого не было видно».
В сношениях с цесарем, титул которого поднимал его над всеми другими западными королями и «княжатами», Москва была особенно чутка к поддержанию соответствующего церемониала, чтобы этим подчеркнуть равенство «братьев дражайших и любительных» — московского царя и римского цесаря. И лично Борис как правитель особенно заботился о том, чтобы достойным образом самому выступить в роли первого в стране лица как в царском дворце, так и на собственном боярском дворе, где он давал аудиенции послам. Одинаково и отчеты цесарских послов и такие же «статейные списки» московских дьяков рисуют пышные картины встреч и приемов у царя и у Бориса, но вовсе не обнаруживают реально важных их последствий.
Иное дело — отношения с Англией: здесь пышности и парадов очень мало, но зато весь тон отношений очень деловит, и личное участие в них Бориса вполне ясно и понятно. Англия в Москве имела только торговые интересы, и Московия пока не занимала места в политической системе Англии. Очень известны обстоятельства появления английских мореходов в двинском устье в XVI веке и получение ими монопольного права пользования этим устьем для торга с Москвою. Английские купцы и правительство имели в виду только этот торг и желали сделать его наиболее льготным и доходным для себя. В 1569 году английский посол Томас Рандольф добился у Грозного «привилегии», по которой образованная в Англии торговая «русская компания» получала исключительное право торга, и притом беспошлинного торга, во всем Московском государстве, а также право торговли через Россию с Востоком.
Англичане были взяты в опричнину, что считалось и самими англичанами, и Грозным за особенную честь и удобство для иноземцев. За столь многие льготы и почет Грозный требовал своего рода платы; он желал, чтобы королева Елизавета вступила с ним в союз против общих врагов, дала соответствующие льготы русским купцам и предоставила московскому царю право получить убежище в Англии в случае его личной невзгоды (такое же убежище Грозный взаимно готов был предоставить и Елизавете). Когда же Елизавета, не видевшая нужды входить в такие обязательства и связывать Англию рискованными союзами, ответила уклончиво, Грозный раздражился, послал ей укорительную грамоту, а на английских купцов наложил свою опалу. Потом отношения сгладились, и царь в 1572 голу, возвратив англичанам свою милость, восстановил их «привилегии и повольности», однако же с тем, чтобы они платили со своих товаров половинные пошлины. Возвращение к льготам 1569 года оказалось неполным; а некоторые политические осложнения, последовавшие вскоре затем, лишили англичан и многих других преимуществ. Московское правительство очень дорожило английским торгом на севере; но оно столь же дорожило и другими возможностями сноситься с Западом и получать европейские товары. Пока Грозный владел Нарвою, он всячески поощрял торговлю в Нарвской гавани с торговыми людьми всяких народностей, кто бы туда ни проникал.