Поэтому Москва в отношении казаков держалась здесь обычной своей манеры: она их бранила и обзывала «ворами» в дипломатических сношениях с турками и с кавказскими князьками, но не «унимала» на деле и готова была пользоваться ими для своих целей колонизации и завоеваний. Переговорами о Терском городе и о терских казаках и начал Борис сношения своего правительства с Кавказом и турками, «чтоб на Терке казаки не жили», «чтоб ни один казак на Терке и на Дону у Азова не был» и чтобы государь «город на Терке велел разметати и воевод и людей своих с Терки всех свести велел». Московские послы все это обещали, а московская власть ничего исполнять не намеревалась. Напротив, московское правительство крепило свои связи с христианским Закавказьем и подумывало встать твердою ногою в Грузии, где боролись влияния московское, турецкое и персидское. По-видимому, Борис рассчитывал воспользоваться борьбою за Персию турок и персиян и, помогая последним, сначала ослабить турок, а затем справиться и с персиянами. Вмешательство Москвы в кавказские дела формально оправдывалось тем, что православная Грузия искала защиты у Москвы против своих врагов.
В 1586 году кахетинский «князь» или «царь» Александр прислал в Москву сказать, что он «сам своею головою и со всею своею землею под кров царствия и под царскую руку рад поддается»; а из Москвы ему ответили, что царь Федор Александра-князя «под свою царскую руку и в оборонь хочет взять». С тех пор открытою заботою московского правительства стало обеспечение и укрепление пути из Астрахани в Грузию. На Тереке кроме старого городка «на устье Сунчи-реки» построили новый город «на устье Терском». Гарнизон этого города должен был стеречь дорогу из Руси в Закавказье, а кроме того не «перепускать» турок через Терек на персиян. Завязавшиеся с Грузией сношения показали, что ближайшим врагом для союзных Москвы и Грузии были не столько сами турки, сколько местный мусульманский владетель Шевкал, или Шамхал Тарковский, владения которого в Дагестане закрывали дорогу в Грузию из Астрахани. Против него Борис дважды снаряжал войско. В 1593 году воевода князь Андрей Ив. Хворостинин был отправлен для того, чтобы в «Шевкальской земле» построить два города и укрепиться в них.
Первый город, на р. Койсу, поставить удалось, а второй (южнее — в Тарках) «поставить не дали»: русское войско было разбито и оставило на поле битвы до 3000 человек; «сами же воеводы с оставшими людьми утекоша». В 1604 году попытка утвердиться в земле Шевкала была повторена, но окончилась еще печальнее. Воевода Ив. Мих. Бутурлин завоевал г. Тарки и остался в нем, но весною 1605 года турецкие войска вместе с Шевкалом осадили его там. Бутурлин капитулировал на условии свободного возвращения на Русь. Условие, однако, не было соблюдено: вся русская рать была избита, когда вышла из крепости. Погибло более 7000 человек, и в числе их сам Бутурлин. Наступившее затем в Московском государстве междоусобие на время прекратило сношения с Кавказом: и на Тереке, и в Астрахани «от воров от казаков стала смута великая» и Москва утратила своих друзей на Северном Кавказе.
В отношении татар сибирской группы правительству Бориса Годунова пришлось заново начинать дело покорения, заглохшее со смертью знаменитого «велеумного атамана» Ермака. После гибели Ермака Сибирское царство, захваченное им, вернуло свою независимость: в августе 1584 года русские покинули город Сибирь, и в нем снова сели ханы. Казалось, сибирская авантюра казаков прошла без следа. Но московское правительство решило не упускать из своих рук Сибирской земли. В том же 1584 году оно представляло дело цесарю так, что- де «сидят в Сибири государевы люди, и Сибирская земля вся, и Югра, и Кондинский князь, и Пелымской князь, вогуличи и остяки, и по Оби по великой реке все люди государю добили челом и дань давать почали… соболи и черные лисицы». Когда в Москве узнали об оставлении Сибири, ее решено было возвратить: в начале 1586 года туда была послана рать. По московскому обычаю страну осваивали посредством «городов», то есть крепостей. Придя на место к лету 1586 года, воеводы начали ставить города: на реке Туре — город Тюмень, на реке Иртыше — Тобольск.