Выходя из своих старых гнезд, с Верхней Волги и с Верхней Оки, крестьяне и холопы знали, куда им можно идти. Само правительство звало этих «верховых сходцев» для заселения новых городов и пограничной укрепленной «черты» в Понизовье (на Волге) и на «диком поле» (на юг от Средней Оки в черноземном пространстве). Новые места манили к себе переселенцев своим простором, прелестью климата, богатствами почвы, лесов и рек. Выходило так, что власть одними мерами как бы выталкивала народ из внутренних областей государства, а другими — привлекала его на окраины, обаятельные для поселенцев и безо всяких казенных приглашений. Попадая в новые условия жизни, эти поселенцы не всегда задерживались в городах и у землевладельцев, а шли дальше за «черту» искать «новых землиц» в «диком поле» и там «казаковали» на полном просторе за пределами государственного достижения. Вольная колонизация опережала правительственную; она создавала за пределами государства, но в его соседстве, опасную для государственного порядка казачью вольницу. Современник (Авраамий Палицын) неодобрительно говорил, что Грозный и его ученик Борис поощряли эту вольную колонизацию юга.
«Последова же царь Борис в неких нравех царю Ивану Васильевичу [писал Палицын] ежебы наполнити на край предел землы своея воинственым чином, дабы против сопостат крепц и были украиные грады… и гад кто злодействующий осужен будет к смерти и аще убежит в те грады… то тамо да избудет смерти своея».
По словам Палицына, этих «злодействующих гадов» царь Иван держал в страхе «разумом и жестостью», а царь Федор — «молитвою»; при Борисе же эти «змии» задвигались против государства, и скопилось на украйнах «боле двадесят тысяч сицевых воров». Возникла прямая опасность государственных осложнений от выселения обездоленного и недовольного рабочего люда, нашедшего себе некоторую организацию вне государства.
Выход трудовой крестьянской и холопьей массы с ее прежних мест сопровождался важными последствиями не только на окраинах, куда эта масса шла, но и в центрах, откуда она выходила. В центрах создался острый хозяйственный кризис, вызванный недостатком рабочих рук, и возникла ожесточенная борьба за рабочие руки. Выход крестьян влек за собою хозяйственную «пустоту».
Писцовые книги XVI века отмечали очень много «пустошей», вотчин пустых и поросших лесом; сел, брошенных населением, с церквами «без пенья»; порозжих земель, брошенных «за пустом» без пашни. Местами была еще жива память об ушедших хозяевах, и пустоши еще хранили на себе их имена, а местами и хозяева уже забыты, и «имян их сыскати некем». Хозяйства мелких служилых людей от «пустоты» обычно погибали вовсе: малопоместному человеку не с чего было явиться на службу и «вперед было собратися нечем»; он сам шел «бродить меж двор», то есть побираться, бросая опустелое хозяйство на произвол судьбы. Крупные же землевладельцы — служилые и церковные — имели большую экономическую устойчивость. Льготы, которыми они обыкновенно обладали в отношении податном и правовом, манили на их земли трудовое население, ибо и ему сообщали известные выгоды. Затем возможность сохранить «мирское» устройство и самоуправление в большой вотчине привязывала крестьян к крупным земельным хозяйствам. Наконец, и выход крестьянина от крупного владельца был не так легок; администрация больших вотчин в борьбе за крестьян имела достаточно опыта, влияния и средств, чтобы не только удерживать за собою своих крестьян, но еще и «называть» на свои земли чужих.
Таким образом, когда мелкие землевладельцы разорялись вконец, крупные и знатные держались и даже пытались скупать запустевшие и обезлюдевшие земли и возобновлять на них хозяйство. Для сохранения своего и для заведения нового хозяйства у таких владельцев существовали испытанные приемы. Они прибегали, во-первых, к перевозу чужих крестьян на свои земли и, во-вторых, к различным видам экономического закабаления живших у них крестьян и всякого иного «работного» люда, попадавшего в сферу их хозяйства.