Изо всех существующих мнений о происхождении самозванца наиболее вероятным представляется то, что это был московский человек, подготовленный к его роли в среде враждебных Годунову московских бояр и ими пущенный в Польшу.
По крайней мере письмо его к папе свидетельствует ясно о том, что писано оно не поляком (хотя и сочинено на отличном польском языке), а коренным москвичом, который плохо понимал тот манускрипт, какой ему пришлось переписать набело с польского черновика, услужливо подготовленного для него иезуитами. Напрасно будем мы искать в Польше или Литве такого круга лиц, которому могли бы приписать почин в деле изобретения и подготовки московского царевича. Сам Борис, по свидетельству современников, сразу же, как только услышал о появлении самозванца, сказал «князьям и боярам в глаза», что это их дело.
По-видимому, расследование, предпринятое Борисом, убедило его, что роль самозванца взята на себя монахом Григорием Отрепьевым, и он не колебался объявить об этом польскому правительству, хотя, разумеется, легко мог бы это последнее обвинить не только в покровительстве самозванцу, но и в самой подстановке лица, принявшего на себя имя Димитрия. Не бросив такого обвинения полякам, Борис тем самым давал основания искать виновников интриги в Москве. Сам он вряд ли их обнаружил, хотя, очевидно, подозревал корни интриги среди семей романовского круга. На это указывают кое-какие обстоятельства. В 1605 году, объявляя народу о войне с самозванцем, правительство Бориса называло его Гришкою Отрепьевым и указывало между прочим на то, что Гришка «жил у Романовых во дворе». Немногим позднее, тотчас по свержении самозванца, московское посольство заявляло официально в Польше, что свергнутый Гришка «был в холопех у бояр у Никитиных детей Романовича и у князя Бориса Черкасского и заворовался, постригся в чернецы». Это заявление повторяло в сущности ту версию, которую из Москвы еще при Борисе, в конце 1604 года, официально сообщали в Вену императору Рудольфу II, что Гришка был на службе у Михаила (Никитича) Романова. О том, что Отрепьев связан был со двором Романовых и Черкасских, свидетельствовали и частные сказания.
В одном из таких сказаний о Гришке Отрепьеве говорится, в прямой связи с делом Романовых и Черкасских, что Гришка «утаился» от Бориса в монастыре, потому что к князю Борису Черкасскому «в его благодатный дом часто приходил и от князя Ивана Борисовича честь приобретал, и тоя ради вины на него царь Борис негодова». Действительно, князь Иван Борисович Черкасский, близкий родственник Романовых, был в числе наиболее заподозренных по делу Романовых, как впоследствии был в составе наиболее близких к самозванцу вельмож. По связи с этим частным сказанием о «чести», оказанной Отрепьеву в дому Черкасских, приобретает вес и мимолетное, но важное указание Маржерета (верившего в подлинность самозваного царя Димитрия), что в числе вельмож, спасших младенца Димитрия от погибели в Угличе, были именно Романовы. Так, несколько намеков ведут исследователя к тому же подозрению, к которому пришел в свое время Борис и которое точно можно выразить словами, что корни самозванческой интриги были скрыты где-то в недрах дворцовой знати, враждебной Борису, и скорее всего в кругу Романовых и родственных им или близких по свойству семей. Когда войска самозванца появились на московских рубежах и надобно было двинуть на них московскую рать, Борис без колебаний вверил начальство над нею родовитым «княжатам»: Трубецкому, Мстиславскому, Шуйскому, Голицыну. Он не боялся, что они изменят и предадут его, ибо знал, что эта высокородная среда далека от самозванщины. И он не ошибался: княжата загнали самозванца в Путивль и лишь случайно не добили его. Но Борис не послал в свое войско уцелевших от опал и ссылок людей романовского круга, по их явной для него ненадежности и «шатости». Никого из фамилий, прикосновенных к делу Романовых, мы не видим в составе военного начальства и рати, действовавшей против самозванца. В их именно среде Борис мог предполагать тех своих недоброхотов, которые желали успеха самозванцу и о которых один современник сказал, что они, «радеюще его [самозванцева] прихода к Москве, егда слышат победу над московскою силою Борисовою, то радуются; егда же над грядущего к Москве чаемого Димитрия победу, то прискорбии и дряхлы ходят, поникши главы». Некоторым показателем настроения соответствующей среды может служить личное поведение «старца» (то есть инока) Филарета Романова в пору появления самозванца на московских границах.