В один прекрасный день в монастыре появились — нет, не ангелы Господни, а два художника: Мазолино и Мазаччо. Они получили заказ расписать одну из капелл фресками, повествующими о событиях, описанных в книге «Исход», и о жизни апостола Петра. Заказчик, видимо, был очень богат, иначе никогда в жизни ему, Липпи, не удалось бы увидеть сразу двух великих мастеров. Теперь фра Филиппо считает, что лишь по милости Божьей его отрядили помогать этим живописцам, а тогда он воспринял приказ декана как великое унижение: его поставили в положение ученика, растирающего краски и подающего кисти заезжим мастерам. Он знал, что ему надлежит смириться, но все его существо восставало против этого. Волю Господню он распознал много позже.
Его удивило то, что мастера почти не разговаривают друг с другом. Сначала он думал, что они боятся разглашать перед посторонним тайны своего мастерства, но очень скоро понял, что здесь кроются совершенно иные причины: Мазолино завидовал Мазаччо! Все беды на свете — в этом Липпи был твердо уверен — происходят от зависти. На сей раз ученик обогнал в мастерстве учителя, и Мазолино болезненно переживал это. Тогда он подумал, что рано или поздно они должны будут расстаться. Так и случилось после того, как были закончены фрески «Грехопадение» и «Исцеление хромого». Мазолино внезапно прекратил работу в Санта-Марии дель Кармине и отправился искать счастья в Венгрию. По слухам, он очень скоро стал там придворным живописцем.
Мазаччо оставался в монастыре еще два года. Узнав, что Липпи тоже художник, он взялся учить его. На глазах у молодого монаха рождалось чудо, и ему казалось, что он всего лишь ничтожный червь в сравнении с таким мастером. Сколько бессонных ночей провел он в своей келье, моля Бога о прощении за свою непомерную гордыню и выпрашивая у него милости стать таким же живописцем, как Мазаччо! Всю свою оставшуюся жизнь он был готов прислуживать этому первому художнику Италии. Но его желанию не суждено было сбыться. В 1428 году Мазаччо отправился в Рим, чтобы повидать там вернувшегося из Венгрии Мазолино и вымолить у него прощение. За что? Этого Липпи не знал. Во Флоренцию его учитель так и не вернулся — он умер в Риме двадцати семи лет от роду. Липпи был твердо убежден в том, что его отравили, убили из зависти, будь она проклята! Переубедить фра Филиппо в этом его мнении было невозможно.
Несколько раз Сандро посещал с учителем эту капеллу, откуда начал свой путь первый живописец Флоренции Липли. И каждый раз фра Филиппо опускался на колени перед фресками Мазаччо. Он молчал — то ли молился, то ли вспоминал свою юность. Однажды Сандро заметил, как по щекам учителя катятся слезы. Как сказал ему однажды Липпи, он почти каждый день после отъезда Мазаччо в Рим приходил в эту капеллу и молил Бога о его скором возвращении, но тот так и не вернулся. Когда стало известно о его таинственной скоропостижной смерти, декан предложил его молодому ученику завершить фрески. Но на такое кощунство у Филиппо не поднялась рука. Взамен он предложил написать фреску «Подтверждение статута ордена кармелитов». Сандро видел и ее — она ни в чем не уступала фрескам Мазаччо. Да, ответил Липпи, так считали многие. После ее завершения ему вновь предложили закончить работу его учителя, но он и на этот раз отказался. Только великий наглец или великий мастер сможет дерзнуть на это.
Еще несколько лет после этого он оставался в монастыре, писал Мадонн и изрядно обогатил казну своей обители, ибо его работы покупали охотно и платили не скупясь. За эти заслуги его возвели в сан дьякона. Он поблагодарил и тут же испросил разрешение покинуть монастырь, чтобы посмотреть свет и поучиться у других мастеров. Ему отказали. Может быть, он и до сих пор оставался бы за монастырскими стенами, если бы не помог случай. Посол венецианского дожа увидел его фрески и его Мадонн. Дож обратился с просьбой к Синьории направить фра Филиппо в Венецию. В те времена Флоренция искала примирения со своим извечным конкурентом и не посмела отказать. К тому же Синьории хотелось утереть нос «владычице морей» хотя бы мастерством своих живописцев.