Начиная примерно с 1275 г. руководство иберийскими духовно-рыцарскими Орденами начало постепенно переходить в руки представителей высшей аристократии, а затем — короны, вследствие чего они со временем в значительной степени лишились своего прежнего благосостояния. Кроме того, их могущество оказалось ослабленным в результате вовлечения рыцарей-монахов в гражданские войны, буквально раздиравшие христианские королевства Иберийского полуострова. Так, например, в 1354 г. «антимагистр» Ордена Калатравы, Педро Эстеваньес Карпентейро, выставил 600 «копий» против законного Магистра рыцарей Калатравы, фрея Диего Гарсии де Падильи, пользовавшегося поддержкой короля Кастилии дона Педро Жестокого, против которого поднял мятеж собственный сводный брат, внебрачный сын покойного кастильского короля дон Генрих (Энрике) Трастамарский (будущий король Кастилии Генрих II).
Когда мы говорим о «копьях» применительно к Кастилии, Леону, Арагону и Португалии описываемого времени, необходимо учитывать следующее обстоятельство.
За исключением крайнего севера Пиренейского полуострова (в первую очередь — королевства Наварра), где сильнее всего ощущалось французское влияние, «копье», как западноевропейская тактическая единица, включавшая в свой состав от 2 до 8 конных и пеших воинов с рыцарем во главе, было неизвестно в армиях иберийских королевств. «Копьем» в них именовался одиночный конный воин, будь то тяжеловооруженный конник — «омбре де лос армас» (исп.: hombre de los armas) или же легковооруженный кавалерист — «хинете» (jinete), по-португальски: «жинети», главным оружием которого было легкое копье или длинный дротик (часто оперенный, наподобие стрелы).
В Трастамарском конфликте 1350-х и 1360-х гг. «братья-рыцари» Ордена Калатравы (но также Орденов Сантьяго и Алькантары) сражались на обеих сторонах. В свете этих обстоятельств не приходится удивляться, что к 1330 г. все иберийские Ордены оказались истощенными и ослабленными, меньшими по численности и в большей степени зависимыми от королей и знати и, в результате, менее эффективными в борьбе с иберийскими мусульманами. К концу этого периода неуклонного упадка они лишились даже остатков своей независимости. В Кастилии король стал Магистром Ордена Калатравы в 1487, Ордена Сантьяго в 1493, а Ордена Алькантары — в 1494 г.
В 1397 г. в Ордене Калатравы было отменено обязательное ношение белого кафтана, замененного платьем светского покроя. Поверх него рыцари Калатравы стали носить серую тунику из льняной ткани с красным лилиевидным крестом на груди. В разных источниках «орденские братья» Калатравы изображены одетыми в серые и черные туники, с красными шапочками-«боннетами» на головах. Но в торжественных случаях они по-прежнему носили поверх этой одежды белые орденские плащи и (судя по дошедшим до нас изображениям) гладко брились.
Несмотря на ослабление в результате участия в междоусобных войнах христиан, иберийские духовно-рыцарские Ордены на протяжении XIV и XV вв. все еще были в состоянии выводить в поле значительные силы. Так, в 1302 г. только в замке Калатрава (штаб-квартире Ордена) проживало 150 орденских «братьев-рыцарей». Кроме того, Орден Калатравы имел 40 командорств-«энкомьенд» в конце XIV и от 51 до 58 командорств к началу XVI в. В 1442 г. Великий Командор и Кастеллан Ордена Калатравы вывели в поле друг против друга, соответственно, 500 конных и 1200 пеших воинов (Великий Командор) и 1200 конных и 800 пеших воинов (Кастеллан). Через 40 лет после этого внутриорденского конфликта Магистр Ордена Калатравы получил только из орденских владений в Андалузии 400 конных воинов и неизвестное количество пехотинцев.
Как бы то ни было, но Орден Калатравы в ходе своего развития на какое-то время превратился в один из сильнейших и богатейших военномонашеских Орденов Испании, располагавший к тому же постоянной профессиональной армией, состоявшей из воинов-монахов. В то же время их Орден порой являлся главным оплотом «грандов» (высшей аристократии) в борьбе с постепенно усиливавшейся королевской властью. Не случайно именно командор (комендант замка и правитель прилегающей области) Ордена Калатравы, дон Фернан Гомес де Гусман, выступает как главный отрицательный персонаж и враг короля в «Овечьем источнике» («Фуэнте Овехуна») знаменитого испанского драматурга XVI в. Лопе де Веги.
Командная структура Ордена Калатравы (несколько отличавшаяся от структуры других иберийских Орденов) выглядела следующим образом. Во главе Ордена стоял Магистр (Маэстре или Местре). Заместителем Магистра являлся Кастеллан, или Казначей (Клаверо), ниже которого стоял Великий Приор (Приор Майор). Кроме того, в орденское руководство входили Великий Командор (Коммендадор Майор), Квартирмейстер (Обреро) и Знаменосец Ордена (Альферес). Каждое командорство Ордена Калатравы, по Уставу, должно было состоять из 12 «орденских братьев» (но постепенно их реальное число уменьшилось до 4).