Невесты-царевны за столом не было. Но она имела возможность увидеть из скрытого места красивого и стройного датского принца, который ей очень приглянулся.
С бракосочетанием Ксении и Иоанна царь не торопился: дело отложили до наступления зимы. Борис, видимо, полагал, что принцу нужно время, чтобы познакомиться с русским языком и обычаями народа. И хотя официально его везде принимали только в качестве королевского брата, прибывшего вместе с посольством, все догадывались о настоящей цели его визита. При этом многие были недовольны тем, что сам царь хочет выдать дочь за иноверца и иностранца. Когда боярин Семен Годунов, ближайшее доверенное лицо царя, предложил Иоанну заняться изучением русского языка, тот дал согласие.
Между тем принц как гость царя жил привольно: получал от Бориса подарки, принимал у себя бояр, выезжал на охоту. Невоздержанность Иоанна неожиданно расстроила его молодой организм: 15 октября царю сообщили, что его гость заболел горячкой. При этом степень опасности болезни Борису явно приуменьшили, и тем не менее встревоженный царь отправил к больному своих придворных врачей. Более того, государь обещал большие награды своим и датским врачам за скорейшее выздоровление принца. Болезнь Иоанна стремительно развивалась, усилились припадки. Узнав, что датский гость очень слаб, царь с патриархом и знатнейшими боярами посетил принца. Действительно, Борис увидел, как мало признаков жизни осталось в больном. И оказался прав: на следующий день, 29 октября 1602 года, датский принц Иоанн, жених царевны Ксении, скончался.
Опечаленный Борис Федорович пошел к своей дочери и сказал: «Мы лишились твоей радости, моего сердца утехи». Услышав слова о кончине принца, Ксения упала в беспамятстве к ногам своего отца. Женщины подняли ее и увели в покои. При дворе был объявлен глубокий трехдневный траур. Набальзамированное тело покойного принца положили в деревянный гроб, а после прощания — в медный и затем дубовый, обшитый бархатом и серебром. Почетная стража из бояр и свиты находилась у гроба днем и ночью.
На похороны 25 ноября приехал царь с боярами, чтобы отдать последние почести покойному. Процессию открывал почетный караул, за которым шли ученики немецкой школы со своим учителем, пастором, и пели похоронные песни. Впереди колесницы несли знамена с датскими, мекленбургскими, голштинскими и шлезвигскими гербами. Сама колесница была покрыта черным бархатом с белым атласным крестом, ее сопровождали двадцать четыре мальчика, каждый из которых держал в руке большую свечу, а также почетный эскорт. Послы, свита, московские бояре, тысяча стрельцов и многочисленные толпы народа провожали гроб до протестантской церкви — места погребения Иоанна.
С богатыми царскими подарками свита покойного принца в феврале 1603 года возвратилась на родину.
До 1637 года тело датского принца находилось в Москве. 30 августа 1636 года король Христиан IV писал в грамоте русскому царю Михаилу Федоровичу: «Наш любительный брат за несколько лет преставился в Москве и тут погребен, а его блаженное тело оставлено там за разными помешливыми временами; ныне же мы помыслили его взять, и для того наше соседственное и любительное прошение, чтобы тело безо всякаго задержания отпустить и свезть в Ругодив, а из Ругодива мы велим привесть его сюда великим кораблем». Прибывшему в Москву с королевской грамотой посланнику Голмеру в Посольском приказе сообщили 3 февраля 1637 года о том, что во время польской интервенции гробницу датского принца из-за золота и серебра разграбили и гроб засыпали землей. Были посланы люди и найдены обломки медного гроба с останками Иоанна.
На средства Посольского приказа был сделан гроб, обитый черным бархатом, и 8 марта состоялись торжественные проводы. До Тверских ворот гроб несли на плечах и пелись похоронные песни. Гроб датского принца сопровождали бояре (и среди них — князь Д. М. Пожарский), московские дворяне, стрельцы, иностранцы. Все шли в траурном платье. От Тверских ворот гроб повезли на санях в Новгород, а затем в Ругодив, и 22 мая датский корабль отплыл с ним из Ругодива. Извещая Михаила Федоровича о благополучном прибытии в Данию останков Иоанна, король Христиан IV благодарил его за оказанную помощь и почетные проводы.
После неожиданной смерти принца Иоанна Борис Годунов решил возвратиться к английскому варианту. После ответа, доставленного в Лондон Мериком, королева Елизавета предложила в невесты царевичу Федору молоденькую подданную, но не назвала ее имени. В связи с этим, вернее, воспользовавшись этим, царь послал в апреле 1603 года письмо с просьбой прислать больше сведений о невесте, но королева так и не смогла ответить, поскольку вскоре умерла. Тогда Борис вновь обратил взоры к датским берегам: он вновь послал уже знакомых читателю Салтыкова и Васильева, которые договорились о согласии третьего сына Шлезвигского герцога Филиппа жениться на Ксении. Последний выразил царским послам охотное желание переселиться в Московию.