Королева удостоивала своими милостями в первую очередь сэра Уолтера Рэли, командира стражи, отличавшегося как красотой, так и амбициозностью. Эссекс был моложе Рэли и вскоре сменил его в качестве фаворита Елизаветы. Будучи самолюбив не менее последнего, он стал создавать при дворе и в Совете собственную партию, стремясь подавить влияние Сесилов. Поддержку ему оказали братья Бэконы, Энтони и Фрэнсис, сыновья лорда-хранителя Большой государственной печати Николаса Бэкона, который являлся зятем лорда Бёрли и в первые годы правления Елизаветы входил в правительство. Молодые Бэконы были недовольны тем, что Бёрли никак их не продвигает, и хотели использовать Эссекса для того, чтобы склонить королеву к более решительной и агрессивной политике. Они оба служили в посольстве в Париже и создали там прекрасную разведывательную службу. Именно с их помощью Эссекс стал разбираться в иностранных делах и доказал королеве, что наделен не только очарованием, но и деловыми способностями. В 1593 г. Елизавета включила его в Тайный совет, где вскоре он возглавил военную партию. Отношения с Испанией вновь обострились, и Эссекс настаивал на решительных действиях. Один эпизод свидетельствует о его напоре и решительности: во время заседания престарелый лорд-казначей, вынув из кармана Библию, погрозил Эссексу пальцем и прочитал такой стих: «Кровожадные и лживые не доживут и до половины дней своих» (Пс. 54:24). В 1596 г. Эссекс и Рэли возглавили экспедицию против Кадиса. В морском сражении за кадисскую бухту Рэли проявил себя выдающимся флотоводцем. Испанский флот был сожжен, и город оказался беззащитен перед англичанами. Эссекс отличился в сухопутном бою. Эта комбинированная операция была проведена блестяще, и англичане удерживали Кадис на протяжении двух недель. Флот возвратился на родину с триумфом, но, к сожалению Елизаветы, казна от этой победы выгод не получила. За время отсутствия графа Эссекса Роберт Сесил стал Государственным секретарем.
Победа при Кадисе резко увеличила популярность Эссекса не только при дворе, но и во всей стране. Королева приняла графа милостиво, однако втайне предчувствовала недоброе. Не является ли кипучая энергия Эссекса главной чертой характера этого нового поколения, которого она опасалась? Не станут ли молодые придворные смотреть на него как на своего лидера, отвернувшись от нее? Некоторое время королева никак не проявляла своих опасений. Она назначила Эссекса командующим королевской артиллерией и поручила ему возглавить экспедицию, задачей которой было перехватить еще одну флотилию, готовившуюся испанцами в портах на западе Пиренейского полуострова. Летом 1597 г. казалось, что огромный флот вот-вот двинется к берегам Англии. Английские корабли устремились на юго-запад, к Азорским островам.
Мощного флота, прохождению которого он должен был воспрепятствовать, Эссексу обнаружить не удалось, однако он задержался на Азорах, так как острова представляли собой удобную базу, где можно было подстеречь испанские транспортные суда, возвращающиеся с сокровищами из Нового Света. В этой экспедиции, в ней участвовал и Рэли, англичане так и не смогли захватить хотя бы один из островных портов. Испанский флот с сокровищами ускользнул от них, а вновь собранная Филиппом II флотилия вышла в Бискайский залив, не встретив сопротивления. Оставшуюся без защиты Англию снова спасли ветры. Плохо управляемые галионы сильно пострадали от северного шторма и сбились с курса, некоторые из них пошли ко дну. Дезорганизованный флот с трудом вернулся на родину. Король Филипп, стоя на коленях в часовне Эскориала, молился за свои корабли. Удар паралича сразил монарха раньше, чем ему успели сообщить об их возвращении, и известие о провале экспедиции дошло до него уже на смертном одре.
Вернувшись в Англию, Эссекс понял, что королева по-прежнему деятельна и уверенно контролирует ситуацию в стране. Неорганизованность и раздоры между командующими, имевшие место во время азорской экспедиции, разгневали Елизавету. Она объявила, что никогда больше не пошлет флот дальше пролива, и на этот раз сдержала слово. Эссекса удалили от двора, и для него начались не лучшие времена. Граф был уверен, что его не поняли, и стал жаловаться королеве. В его голове роились планы один дерзостней другого. Вокруг Эссекса образовалась небольшая группа, готовая силой вернуть на небо солнце монаршего благоволения.
Эссексу казалось, что волнения в Ирландии представили ему шанс не только вернуть расположение королевы, но и восстановить собственное влияние. На протяжении всего правления Тюдоров ирландская проблема оставалась практически нерешенной. Генрих VIII принял титул короля Ирландии, но это не прибавило ему реальной власти. Хотя ирландские вожди получали английские титулы — таким образом их пытались превратить в группировку знати, подобную английской, — они никак не желали расставаться с древними обычаями клановой жизни и игнорировали распоряжения наместников из Дублина.