На этом этапе развития работорговли спрос на рабов был чрезвычайно велик, неразработанных ресурсов тоже хватало, а вот посредники были в дефиците. Поэтому, как видим, такой уж жесткой конкуренции между португальскими, испанскими, английскими, французскими работорговцами не было, по крайней мере, на уровне непосредственных исполнителей. Им всем было выгоднее объединить усилия и потом мирно поделить прибыли. Если в Эскориале, Лондоне, Париже, Лиссабоне и принимали меры против конкурентов, то имели в виду скорее дальнейшую перспективу развития бизнеса, чем современное положение вещей.
В начале 1565 года вторая экспедиция Джона Хокинса покинула западноафриканское побережье и взяла курс на запад, имея на борту 400 или 500 рабов. В марте англичане достигли Вест-Индии. Хокинс попытался договориться о разрешении на торговлю с губернатором острова Маргарита, но тот категорически отказался. Это был чуть ли не первый случай, когда испанский чиновник с полной серьезностью и ответственностью подошел к исполнению распоряжений, поступавших из Испании, относительно торговли с иностранцами. Получив отказ, Хокинс не стал высаживать десант, а направился к побережью Южной Америки и в начале апреля достиг города Борбурата, губернатором которого был родной племянник его старого знакомого Лоренсо Бернальдеса.
Хокинс заявил, что всегда был верным слугой испанского короля Филиппа, еще с того времени, когда тот был королем Англии (Филипп был женат на Марии Кровавой и до ее смерти считался английским королем). И он, Хокинс, не видит причин, почему ему нельзя продавать рабов и прочие товары подданным Его Католического Величества. Если губернатор не даст разрешения, он обойдется и без него. Бернальдес-младший по зрелому размышлению дал Хокинсу лицензию на торговлю, но вслед за этим произошел серьезный конфликт. Губернатор потребовал уплатить налог с продажи товаров и рабов. Хокинс в ответ на это требование высадил на берег до 100 вооруженных человек. Итогом конфликта стало компромиссное решение: Хокинс выторговал себе возможность налог не платить, но пообещал снизить цену на товары.
Далее английская эскадра направилась к острову Кюрасао, а затем к поселению Рио-де-ла-Ача, процветавшему за счет ловли жемчуга. Здесь Хокинс начал переговоры, ссылаясь на лицензию, полученную от губернатора Борбурата. Если же здесь ему откажут в праве торговли, он пообещал использовать силу. В ответ представители испанских властей потребовали от Хокинса снизить цену на рабов в два раза, в итоге разгорелся очередной конфликт. Хокинс вновь высадил на берег 100 человек, испанцы смогли выставить 150 пеших и 15 конных. Тогда Хокинс пригрозил использовать артиллерию. В конце концов этот своеобразный торг завершился ко всеобщему удовлетворению. Сторонам удалось договориться о приемлемой цене за предлагаемые товары. В донесениях же метрополии сообщалось не о торговых сделках, а о выкупе, который пришлось уплатить, чтобы спасти поселение от разорения, а верных подданных его величества Филиппа II – от жестокого истребления, англичане представлялись в качестве обычных пиратов. Так было удобнее всем. Ну а почему после подобных «нападений» страшные морские разбойники всякий раз оставляли на берегу невольников, объясняли по-разному. Испанцы народ с воображением.
Посетив затем Ямайку, Флориду и Ньюфаундленд, Хокинс возвратился в сентябре 1565 года. По сведениям испанского посланника де Сильвы, доход этого предприятия составил 60 процентов.
В следующем году Джон Хокинс приступил к подготовке третьей экспедиции. Узнав об этом, де Сильва подал жалобу королеве. Хокинс вынужден был дать слово, что в этом году он в Вест-Индию не пойдет. И в некотором смысле он это слово сдержал: четыре корабля, принадлежащих семейству Хокинсов, вел капитан Джон Ловелл, а Джон Хокинс остался в Плимуте. В этой экспедиции принял участие и молодой Френсис Дрейк, состоявший с Хокинсами в отдаленном родстве. Тогда он еще не прославился в качестве участника сражения с «Непобедимой армадой» и не совершил второго в истории кругосветного путешествия.
Специфика деятельности капитана Ловелла заключалась в том, что он не захватывал и не закупал негров на африканском побережье, а подстерегал в море португальские суда, груженные в том числе и невольниками. В районе островов Зеленого Мыса англичане захватили корабль с воском, слоновой костью и рабами. Еще два корабля с сахаром и невольниками были захвачены близ острова Сантьягу, а еще два – у острова Маю.