Способный юноша не остался незамеченным и вскоре его пригласили на преподавательскую работу в колледж св. Магдалины. Спустя некоторое время об Аддисоне заговорили как о поэте. Он написал две поэмы, одну из которых посвятил королю Вильгельму Оранскому, а вторую – знаменитому поэту Драйдену. Комплиментарные вирши начинающего поэта привели в восхищение маститого литератора, который изъявил желание познакомиться с Аддисоном поближе, а затем представил его известному драматургу Конгриву. Знакомство же с двумя литературными знаменитостями, в свою очередь, открыло перед Аддисоном дорогу к министрам правящего вигского кабинета – лордам Сомерсу и Монтэгю. Они приблизили Джозефа к себе, но прежде чем «задействовать» талантливое перо поэта у себя на службе, отправили его в путешествие на континент за казенный счет с тем, чтобы он смог усовершенствовать свое образование и познания в языках.
Осенью 1699 г. Аддисон отправился в путешествие. Щедрое денежное содержание, назначенное министрами, избавило путешественника от многих неудобств, и вояж удался на славу. Четыре года провел он в Европе, из них почти год – во Франции, где в совершенстве овладел языком. Здесь же состоялось его знакомство с известным философом Мальбраншом и поэтом Бойло. Преисполненный благодарности к лорду Сомерсу за полученную возможность посетить Францию Аддисон послал ему из Парижа письмо, в котором заверял видного вига, что никогда не забудет его покровительства и постарается в будущем своей службой отблагодарить министра. В Париже Аддисон был тепло встречен родственником Монтэгю – графом Манчестером и его супругой. Графиня произвела неизгладимое впечатление на молодого человека, надолго сохранившего приятные воспоминания о ее красоте и шарме.
В конце 1700 г. Аддисон из Марселя отплыл в Италию. Генуя, Милан, Венеция, Рим, Флоренция поразили Аддисона своим великолепием. В Италии поэт начал писать трагедию «Катон» и собирать материал для книги «Заметки о различных частях Италии». Из Италии Аддисон перебрался в Швейцарию, затем посетил Австрию, Германию, Голландию. Прекрасное путешествие прервали два печальных события: смерть отца в 1703 г. и падение вигского кабинета министров. Выплата содержания прекратилась, и Аддисон возвратился на родину.
В Англии друзья –литераторы ввели Джозефа в известный вигскими традициями клуб Кит – Кэт. Названный по имени владельца кондитерской, где собирались виги, он вскоре превратился в их политический салон. Среди его посетителей можно было встретить герцога Сомерсета, графа Монтэгю, издателя и книготорговца Д. Тонсона, а также поэтов и писателей, симпатизировавших в ту пору вигам, – Свифта, Конгрива, Гэя, Стиля и других. У членов клуба установилось правило: открывая собрания, поднимать бокал вина и провозглашать стихотворные здравницы в честь дамы сердца. Аддисон чаще всего посвящал свои эпиграммы графине Манчестерской.
Вскоре Аддисон сделал первые шаги в своей политической карьере. В то время у власти находился смешанный торийско – вигский кабинет, во главе которого стоял тори лорд – казначей Годольфин. Нельзя сказать, чтобы он был страстным почитателем поэзии. Свободное время лорд предпочитал проводить за карточным столом или на скачках в Нью – Маркете. Однако, будучи человеком умным и дальновидным, Годольфин, подобно своим предшественникам, лордам Сомерсу и Монтэгю, хорошо сознавал, что усилить позиции своей партии в правительстве он сможет, оказывая покровительство литераторам. Годольфин обратился к Аддисону с предложениям написать поэму, восхвалявшую победу английских войск под командованием герцога Мальборо, одержанную над французами в Баварии при Бленхейме в 1704 г Поэт охотно согласился и очень быстро выполнил заказ. Его поэма «Поход» встретила одобрение не только министров, но и широкой публики. Заключительные строки поэмы гласили: