В голове Бродского созрела идея: вместе с Олегом захватить небольшой однопилотный самолетик и из Самарканда улететь дальше, в Афганистан или Иран. Через много лет после того первого разговора с Шахматовым о побеге лауреат Нобелевской премии Иосиф Бродский расскажет в интервью «Литературной газете»: «Мы закупили все места в маленьком пассажирском самолетике типа Як-12. Я должен был трахнуть летчика по голове, а Олег взять управление. План у нас был простой — перелететь в Афганистан и пешком добраться до Кабула…»
Они друг друга стоили — оба дерзкие и независимые, оба увлечены Востоком, Персией, оба не принимали советскую систему. У Бродского было больше идей, больше фантазии; у Шахматова — армейский опыт, более трезвый взгляд на жизнь. Все фантазии Иосифа Олег укладывал в их общую дорожную карту. Зато и авантюризма хватало через край. Может быть, сам Олег и не придумал бы такой план побега, но уж увлеченный идеей Иосифа, он этот план постоянно уточнял на месте. Как позже рассказывал Бродский С. Волкову: «Идея сбежать за границу была моя. Вот я и предложил вечно бедствующему приятелю захватить самолет и махнуть в Афганистан. Дело было в Самарканде, до границы — рукой подать. Я должен был стукнуть пилота по голове камнем, а приятель, бывший военный летчик, сесть за штурвал. Мы поднимаемся на большую высоту, потом планируем и идем над границей, так что никакие радары нас бы не засекли. Все было продумано до мелочей, даже билеты были куплены. На оставшуюся от билетов сдачу я купил грецких орехов и колол их тем самым камнем, которым должен был врезать летчику. Колю, значит, я эти орехи и вдруг понимаю, что орех-то внутри выглядит, как человеческий мозг… И я подумал: с какой это стати я буду бить его по голове. И кому нужен этот Афганистан».
Журналист Григорий Саркисов сумел взять интервью у Олега Шахматова, после перестройки осевшего в Литве. При всем его авантюризме, бывший военный летчик, бывший заключенный, сразу же взялся уточнять план Бродского. Саркисов пишет после встречи с Шахматовым: «С точки зрения здравого смысла это был, мягко выражаясь, полный идиотизм — ведь в то время, в шестидесятые годы, Афганистан находился под сильным советским влиянием. Беглецов бы отловили и передали советским властям сами афганцы. Но не забудем — этот план побега придумал поэт! А поэты по земле не ходят, поэты парят в поднебесье, и им детали побегов продумывать не с руки… В то время летчик Олег Шахматов служил при штабе Особой воздушной армии. По долгу службы Олег знал расположение всех американских военных баз как на севере, так и на юге. Знал он и другое: окажись они с Иосифом в Кабуле, там их сердечно встретили бы советские товарищи. „Конечно, они бросили бы нам как землякам воды и лепешку хлеба за решетку, — говорит Олег Иванович. — Но потом бы нас переправили в Союз, и уж тогда мы с Иосифом вряд ли отделались бы ссылкой в Мордовию. За удавшийся побег в Советском Союзе ставили к стенке без особых разговоров“». Шахматов уточняет: бежать из Самарканда надо не в Афганистан, где в ту пору у короля все советники были из советских военных, а в проамериканский Иран, в Персию и долететь на самолетике лучше всего до американской военной базы в Мешхеде. Шахматов даже сообщает, что они купили билеты на самолет на рейс Самарканд — Термез, летящий в сторону границы, но рейс перенесли. А если бы не перенесли? Как сложилась бы судьба поэта при любых раскладах?
Попытка силой захватить самолет, да еще с применением насилия, — очень серьезная вещь, недопустимая в любом демократическом государстве. Даже если бы Шахматов и Бродский добровольно отказались от «преступного замысла», за ними до конца жизни должны были следить, что в «тоталитарном» СССР, что где-нибудь в США. В справке офицера ленинградского УКГБ Волкова говорится, что в январе 1962 года с Бродским проведена «профилактическая работа» (имеются в виду допросы 29–31 января). Но и после «профилактики» за ним продолжали непрерывно следить. Ведь ровно через десять лет после неудавшегося полета Бродского в Персию, 15 октября 1970 года, террористы — отец и сын Бразинскасы — угнали Ан-24 с сорока шестью пассажирами на борту, следовавший из Батуми в Сухуми. При захвате самолета была убита бортпроводница Надежда Курченко. Самолет приземлился в Турции, правительство которой отказалось выдать угонщиков, позволив им эмигрировать в США. Впоследствии Бразинскас-младший уже в США был осужден за убийство на бытовой почве своего отца. А что случилось бы с психикой поэта Иосифа Бродского?