Второй после Царицына звездный час Буденного настал под Воронежем осенью 1919 года, когда Вооруженные силы Юга России генерала Деникина рвались к Москве.
Свое генеральное наступление ВСЮР развернули в июне 1919 года, когда отразили попытки Красной армии отбить Донбасс, хоть и потеряв при этом часть Донской области.
25 июня добровольцы взяли столицу Советской Украины Харьков, на следующий день – Екатеринослав (нынешний Днепропетровск). Кавказская армия генерала Петра Врангеля 30 июня овладела сильно укрепленным Царицыном – важнейшим узлом обороны красных. 3 июля Деникин огласил так называемую «московскую директиву», ставящую конечной целью захват Москвы. К тому времени подчиненные ему силы насчитывали около 105 тысяч штыков и сабель, что было недостаточно для наступления на широком фронте почти в 1000 километров против превосходящего по численности противника. Деникинские войска, как и Красная армия, давно уже комплектовались путем принудительной мобилизации. Ленин проницательно заметил, что массовая мобилизация погубит Деникина, как прежде погубила Колчака. Так и получилось.
Почему же мобилизация не повредила Красной армии? Дело было в разном социальном составе вооруженных сил противоборствующих сторон. Крестьяне-середняки составляли большинство и у белых, и у красных, и одинаково часто переходили от одних к другим и обратно или дезертировали и возвращались в родные деревни. Исход войны определяло соотношение между более или менее надежными контингентами Красной армии и ее противников. И здесь явный перевес был на стороне большевиков. Они могли почти полностью полагаться на поддержку рабочих, а также сельских бедняков и безземельных батраков, составлявших более четверти всего крестьянства. Эти категории населения можно было без особого труда мобилизовать и за паек, денежное довольствие и амуницию отправить воевать в любую губернию – дома им терять все равно было нечего. Об этом хорошо говорил Ленин в апреле 1919 года в связи с мобилизацией на Восточный фронт: «Мы берем людей из голодных мест и перебрасываем их в хлебные места. Предоставив каждому право на две двадцатифунтовые продовольственные посылки в месяц и сделав их бесплатными, мы одновременно улучшим и продовольственное состояние голодающих столиц и северных губерний». Фактически это было чуть прикрытым воплощением давнего большевистского лозунга «Грабь награбленное!».
Кроме того, привлеченные интернационалистской идеологией большевиков, на их стороне сражались многие бывшие пленные: австрийцы, венгры, дезертиры из чехословацкого корпуса, а также латыши и эстонцы, родина которых была оккупирована германскими войсками. Немало было в Красной армии китайцев и корейцев, в годы Первой мировой использовавшихся для работ в прифронтовой полосе. Латышские и интернациональные части сражались упорно, поскольку в случае поражения не могли рассчитывать на снисхождение, и проявляли полную безжалостность к местному населению. У белых же стойких кадров было куда меньше: офицеры, юнкера и небольшая часть интеллигенции, готовая сражаться с большевиками либо за будущее Учредительное собрание, либо за восстановление монархии (эти две последние группы к тому же враждовали друг с другом). В целом из примерно 250 тысяч офицеров русской армии около 75 тысяч оказалось в рядах Красной армии, до 80 тысяч вообще не приняли участия в Гражданской войне, и только около 100 тысяч служили в антисоветских формированиях (включая армии Польши, Украинской Народной Республики, закавказских и балтийских государств). Что касается враждебных большевикам зажиточных крестьян и казаков, то они часто не хотели воевать за пределами своей губернии или области, чтобы не удаляться от хозяйства. Это ограничивало возможности белых армий по проведению крупномасштабных наступательных операций и быстрой переброске частей с одного участка фронта на другой.
В ходе начатого в июле 1919 года наступления армии Деникина вместо Москвы, как планировалось, двинулись на Украину, захватив ее восточную часть и Приднепровье с Киевом и Екатеринославом. В Киев 31 августа одновременно вступили части Добровольческой армии и войска «незалежной Украины» под командованием Симона Петлюры. Под давлением добровольцев украинцы вынуждены были оставить город. В результате Деникин получил нового врага в лице Петлюры и вынужден был отвлечь несколько тысяч бойцов для борьбы с армией УНР. Еще хуже была потеря времени. Только 12 сентября войска Деникина начали наступление в собственно московском направлении. К тому времени армии Колчака были уже основательно разбиты и советскому командованию не составляло труда перебросить основную массу войск с Восточного фронта на Южный против новой угрозы.