С 1639 года татары закрыли казакам доступ к морю, установив надзор в Азове; некоторые из казаков стали искать выхода через Астрахань. Отсутствие между Доном и Волгой прямого водного сообщения не составляло непреодолимого препятствия для легких челнов этих пиратов. Казаки ухитрились перетащить их от реки к реке. Но Москва, заботясь о сохранении мира с шахом, султаном и ханом, старательно оберегала доступ к Каспийскому морю. Казачья вольница поднялась поэтому вверх по Волге, набрала сторонников среди низших слоев прибрежного населения, ограбила торговые суда и выдержала форменную осаду в крепостце, сооруженной на одном из притоков Волги, Иловле, и названной «Новая Рига».
Восемь лет спустя предприятие, с которым Стенька Разин связал свое имя, было лишь более широким повторением этого заурядного набега.
В 1666 году шайка, численностью в 500 человек под начальством атамана Васьки Уса опустошила провинции воронежскую и тульскую, бунтуя крестьян и крепостных и избивая помещиков. На запрос из Москвы донской старшина ответил, что над виновными учинена быстрая и строгая расправа. Между тем Васька Ус, продолжавший свои похождения, вскоре оказался отодвинутым на задний план несравненно более предприимчивым атаманом.
Степан Тимофеевич Разин, прозванный Стенькой, был среднего роста, широкоплеч, крепко сложен, отважен, жесток и хитер; он давно уже пользовался некоторою известностью среди сотоварищей. В описываемое нами время ему было около сорока лет. Посланный в 1661 году к калмыкам, чтобы склонить их к совместным с казаками действиям против татар, он с успехом выполнил свое поручение. Осенью того же года Разин побывал в Москве и совершил паломничество в Соловецкий монастырь.
Проявления подобной набожности были довольно часты среди казаков, несмотря на их невоздержанный образ жизни и распущенные нравы. В Черняеве (В Шацком уезде, нынешней Тамбовской губернии) эти атеисты соорудили даже и содержали монастырь, в котором некоторые из них схимились, когда возраст, болезнь или какое-либо увечье лишали их возможности вести боевой образ жизни.
По словам иностранных летописцев, брат Степана Тимофеевича, служивший несколько позднее в войске князя Георгия Долгорукого, был повешен за дезертирство. Степан и третий брат, Фрол, будто бы поклялись отомстить за него боярам и воеводам. Однако, ни документы, которыми мы располагаем, ни местное предание не подтверждают этого эпизода. Достаточно подготовленная, очерченными выше условиями деятельность Стеньки Разина, по-видимому, не нуждалась ни в каких особых побуждениях, — для нее достаточно было темперамента, весьма склонного откликнуться на запросы жизни.
Приняв на себя командование голодным сбродом и разбойниками, присоединившимися к ядру шайки, собранной Усом, Разин попытался пробраться к морю через Дон. Задержанный самими казаками, Стенька поднялся по реке до места, где ее течение наиболее приближается к Волге, получил от жителей Воронежа запасы пороха и свинца, и основал между Иловлей и Тишиней вторую, более внушительную «Ригу». Вскоре затем, с тысячью людей, он напал на караван, спускавшийся по Волге с хлебным грузом для Астрахани. Барки были разграблены, агенты, сопровождавшие хлебный транспорт, подвергнуты пыткам и повешены. Одна из барок принадлежала патриарху Иосафу, недавно унаследовавшему сан Никона, — весьма возможно, что это обстоятельство внушило Стеньке выдать себя за союзника Никона, мстящего за его низложение. Таким образом, набег мог быть примирен с благочестивыми воспоминаниями о паломничестве в Соловки. Позднее легенда о пребывании Никона в шайке отважного атамана находила много верящих в очень широких кругах населения. Один из летописцев пишет даже, будто Стенька Разин старался подкрепить этот слух, возя с собою куклу, изображавшую опального патриарха.
Ограбленный караван сопровождал отряд стрельцов, даже не пытавшихся оказать сопротивление. Бездействие стрельцов воспламенило народное воображение. Атаман прослыл колдуном.
Одним окриком он останавливает корабли; одним взглядом повергает в оцепенение солдат, которым поручена охрана их; от его тела отскакивают пули.
Возбужденный столь легко давшимся успехом, Стенька на несколько времени расположился лагерем в окрестностях Камышина, на холмах, доныне носящих его имя. Затем, спустившись по Волге, он миновал Царицын; легенда уверяет, будто пушки крепости опять-таки оказались негодными для стрельбы и воевода поэтому вынужден был послушно выполнить приказания атамана. Город, однако, не был взят. Тем не менее, направившись далее с отрядом, насчитывавшим уже 1500 человек на тридцати пяти лодках, Разин миновал в обычное время хорошо охраняемый проход Черного Яра и пробился к морю.