В 1991 г. Теодорин, которому было тогда 22 года, отправился в край миллионеров – Малибу, Калифорния, – чтобы обучаться в Пеппердайнском университете. Американская нефтяная компания Walter International согласилась оплачивать его текущие расходы. Однако быстро выяснилось, что расходы эти превосходят самые смелые ожидания компании. В стандартную плату за обучение входило общежитие, но Теодорину студенческое жилье не понравилось. Вместо этого он снял себе квартиру в Малибу и сьют в отеле Beverly Wilshire в Лос-Анджелесе. На лекциях Теодорин появлялся нечасто, ему больше нравилось ходить по магазинам в Беверли-Хиллз. Спустя пять месяцев он бросил учебу. Компания Walter International оплатила счета на $50 000.
И хотя закончить учебу Теодорину так и не довелось, в Калифорнии ему понравилось и он стал регулярно приезжать туда. В 2001 г. он купил себе дом в Бель-Эйр за $6,5 млн, но так и не въехал туда, потому что дом оказался слишком современным по стилю. В Калифорнии ему хотелось построить карьеру в жанре хип-хопа, и он основал студию TNO Entertainment. Один из изданных им дисков назывался No Better Than This и был записан совместно с рэппером Won-G. Won-G, чье настоящее имя – Вондж Бруни, оказался весьма подходящим напарником. Его отец был офицером на Гаити при диктатуре Жан-Клода Дювалье.
В 2006 г. Теодорин купил в Малибу дом за $30 млн: 1400 кв. м, восемь ванных комнат, бассейн, теннисный корт и даже небольшое поле для гольфа. В соседях – Бритни Спирс и Мел Гибсон. В отчетах сената говорится, что на обстановку Теодорин не поскупился. Одних ковров он купил на $59 850, домашний кинотеатр обошелся в $58 000, а кроме того в списке покупок фигурировала пара винных бокалов за $1734,17.
Затем Теодорин обзавелся небольшим собственным автопарком: семь «феррари», пять «бентли», четыре «роллс-ройса», две «ламборгини», парочка «мерседесов», два «порше», два «майбаха» и один «астон мартин», подсчитали дознаватели Сената. Его любимое авто – синий Bugatti Veyron за $2 млн. Бенито Джакалоне, бывший шофер Теодорина, рассказывал, что как-то раз он припарковал этот автомобиль около элитного ночного клуба. Увидев, что народ столпился вокруг, чтобы полюбоваться на машину, Теодорин отправил шофера домой на такси, чтобы тот привез еще один «бугатти» и припарковал рядом с первым.
На вилле в Калифорнии появлялись и женщины. Некоторое время Теодорин встречался с актрисой по имени Тамала Джонс, известной по фильмам «Зов плоти» и «Двойная жизнь». Другие его пассии – модель
В 2009 г. Теодорин провел несколько ночей в президентском люксе в отеле Four Seasons в Лас-Вегасе. Тот факт, что счет был выписан на имя принца Теодоро Нгема Обианга, не оставляет сомнений в том, какова его позиция в отношении политического устройства Экваториальной Гвинеи.
Несмотря на все его богатства, у Теодорина не всегда хватает денег на определенные виды расходов. Многие из его служащих подавали на него в суд за то, что он не платил им зарплату, заставлял работать сверхурочно и на свои деньги совершать хозяйственные покупки вроде туалетной бумаги. Кое-кто из его бывших работников рассказывал о нарковечеринках с участием девушек из службы эскорта и моделей
Теодорина часто называют наиболее вероятным преемником Мбасого. В последние годы он чаще проводит время у себя на родине. Правда, не вполне ясно, объясняется ли это более серьезным отношением Теодорина к своим политическим обязанностям или другими причинами. После огласки, которую получила его экономическая деятельность, ему стало труднее выезжать за границу – по крайней мере в определенные страны. Во Франции против него начато расследование по подозрению в коррупции. В сентябре 2011 г. французская полиция конфисковала ряд принадлежащих ему роскошных автомобилей. Стоимость самого дома оценивается в €500 млн.
Теодорин был замечен в обществе еще одного диктаторского чада, принцессы Сиханизо, дочери короля Свазиленда Мсвати III. По мнению журнала