Между тем воспитанник Чайковский не особенно проявил себя как музыкант, хотя в стенах училища музицирование поощрялось его основателем, принцем Ольденбургским, который был известным меломаном. Приглашались профессиональные и даже знаменитые музыканты (например Клара Шуман), устраивались концерты как в училище, так и во дворце принца, иногда силами учащихся. Среди выпускников училища были композитор Александр Серов и музыкальный критик Василий Стасов. Но в то же время, как заметил один бывший правовед: «Нельзя не сказать, что как ни заманчив этот музыкальный уголок в жизни Училища правоведения, он был не более как уголком, в который большинство воспитанников вовсе не заглядывало».
О том, что происходило в музыкальной жизни училища во время правления Языкова, почти ничего не известно. У старого преподавателя музыки Карла Кареля Чайковский, по-видимому, уроков уже не брал, а занимался у сменившего его Франца Беккера. О нем композитор лишь обмолвился в «Автобиографии»: «Этот последний, однако, прошел мимо ученика, который нуждался в толчке, чтобы двинуться вперед, так что ни о каком прогрессе не могло быть и речи». Разве что участие в училищном хоре под руководством Гавриила Ломакина способно было вызвать интерес будущего музыканта. В письме Надежде фон Мекк более чем через четверть века Чайковский вспоминал об этом с явным удовольствием. «В мое время в Екатеринин день у нас служил литургию ежегодно митрополит. С самого начала учебного курса мы готовились к торжественному дню; певчие в мое время были очень хорошие. Когда я был мальчиком, у меня был великолепный голос-сопрано, и я несколько лет сряду пел первый голос в трио, которое на архиерейской службе поется тремя мальчиками в алтаре при начале и конце службы. Литургия, особенно при архиерейском служении, производила на меня тогда (а отчасти и теперь еще) глубочайшее поэтическое впечатление».
Пожалуй, никто в те годы не разглядел в Чайковском будущего композитора. «Мои занятия музыкой в течение девяти лет, которые я провел в этом училище, были весьма маловажны… — вспоминал он. — И когда я возвращался во время каникул в родительский дом, там также целиком отсутствовала музыкальная атмосфера, благоприятная для моего музыкального развития: ни в школе, ни в семье никому не приходило в голову представить меня в будущем кем-либо другим кроме государственного служащего!» Владимир Герард говорил Модесту Ильичу: «Я отлично помню, как после спевок в Белой зале по уходе… Ломакина Петр Ильич садился за фисгармонию и фантазировал на задаваемые нами темы (конечно, большей частью из модных опер). Нас это забавляло, но не внушало никаких надежд на его славу в будущем». Федор Маслов вспоминал, что «в музыкальном отношении Чайковский, конечно, занимал первое место, но серьезного участия к своему призванию ни в ком из товарищей не находил. Их забавляли только музыкальные фокусы, которые он показывал, угадывая тональность и играя на фортепиано с закрытой полотенцем клавиатурой и прочее». Другой правовед отмечал, что, в отличие от Апухтина, «Чайковский не только не встречал поощрения со стороны начальства, но даже не пользовался особым вниманием со стороны товарищей». Как музыкант, вниманием директора училища пользовался Август Герке, одноклассник Владимира Танеева и сын известного в России пианиста.
С 1855 по 1858 год Чайковский по воскресеньям брал уроки фортепианной игры у известного пианиста Рудольфа Кюндингера. Но занятия были нерегулярны, продолжались недолго и, как часто случается в судьбах великих людей, учитель не обнаружил в ученике особого дарования. Однако сам композитор высоко оценил влияние Кюндингера на развитие своего музыкального вкуса. В «Автобиографии» он писал, что это был великолепный преподаватель: «Каждое воскресенье я проводил с ним час и делал быстрый прогресс в игре на фортепиано. Он был первым, кто стал брать меня с собой на концерты».