Боб присутствовав при предсмертной агонии композитора, и не исключено, что именно эта смерть оказалась для него травмой настолько тяжелой, что он так и не сумел ее преодолеть, как и не смог побороть пагубную страсть к морфину, унаследованную им от матери и старшей сестры. После трехлетнего, с 1893 по 1896 год, быстрого продвижения по службе в Преображенском полку, которым командовал великий князь Константин Константинович, он по состоянию здоровья ушел в отпуск, а затем в 1900 году вообще уволился с действительной военной службы, уехал в Клин и поселился в комнатах, пристроенных к дому в 1898 году. Свою зависимость от морфина, опиума, а затем и добавившегося к ним алкоголя он оправдывал, так же как его сестра и мать, невыносимыми болями, вызванными многочисленными заболеваниями. Модест самоотверженно старался помочь племяннику всеми мыслимыми способами: возил его лечиться в Италию, Германию, Австрию и Швейцарию, но без успеха. Он стал постоянным и невольным свидетелем мучительных «ломок» молодого человека, галлюцинаций, белых горячек, которые им обоим становилось со временем все труднее выносить. Это был период, «связанный с непрерывными физическими страданиями, нравственными муками, духовным опустошением и постепенной деградацией» любимого племянника Чайковского.
Тринадцатого декабря 1906 года Модест Ильич задержался на сутки в Москве, уступив просьбам Брандукова послушать в его исполнении один из квартетов Петра Ильича. Вернувшись в Клин, он узнал, что Боб застрелился, положив таким образом конец семилетней агонии. В жандармском донесении сообщалось, что «в городе Клину произошел следующий случай: поручик запаса гвардии Владимир Львович Давыдов, 35 л[ет], лишил себя жизни выстрелом из браунинга; до этого он страдал расстройством умственных способностей». Нельзя исключить, что это событие, наложенное на известное всем посвящение ему Шестой симфонии, способствовало возникновению или распространению слухов о том, что и сам композитор якобы также покончил с собой.
Отношения Чайковского с двумя женщинами, сыгравшими в его жизни непохожие, но очень яркие роли, преисполнены печали. По свидетельству Модеста Ильича, в последние часы своей жизни брат его «немного бредил и постоянно повторял имя Надежды Филаретовны фон Мекк, гневно упрекая ее». Звучит драматически, но здесь следует проявить осторожность. Модест Ильич — не беспристрастный свидетель: он глубоко переживал «обиду» обожаемого брата, а возможно, подсознательно ревновал его к его «лучшему другу». Нет ничего невероятного в том, что в бреду Чайковский упрекал Надежду Филаретовну за «измену». Слово «проклятая», упомянутое младшим братом, в применении к ней в устах Петра Ильича кажется психологически невозможным: самый сильный эпитет, направленный против нее, встречается в письме Юргенсону 3 августа 1893 года — «коварная старуха». До «проклятой» очень далеко. Очевидно, это слово — последнее, услышанное собравшимися вокруг него, — относилось не к ней, а к смерти. Композитор бредил: если слово «надежда», согласно Модесту, возникло на его устах незадолго до слова «проклятая», то он должен был иметь в виду надежду на выздоровление или ее потерю из-за приближения «проклятой курноски»; он никогда не называл госпожу фон Мекк просто по имени, без отчества — сам ход его мысли не был приспособлен к тому и не выработал соответствующей привычки, а сложное отчество «Филаретовна» вряд ли могло прозвучать в предсмертной агонии.
Представая перед Богом и расставаясь с жизнью, человек проклинает смерть, а не тех, кто оказывал ему благодеяния, даже если они оборвались загадочным письмом с просьбой «не забывать и вспоминать иногда». Анна фон Мекк писала: «На похороны Петра Ильича Надежда Филаретовна не приезжала. Она уже была абсолютно больным человеком. Передвигаться ей было очень трудно. Но если бы даже она была близко, она все-таки не поехала бы, вероятно, на его похороны. Надежда Филаретовна жила исключительно со своими детьми и их семьями — мужья дочерей и жены сыновей, и больше она никого не видела, она была очень застенчива, у нее была даже боязнь людей и боязнь выйти на люди. Поехать на похороны, чтобы ее могли видеть и знать, что она тут, — она никогда бы этого не сделала, даже если бы могла». И еще: «Дядя скончался 25 октября, — и меня спросили, как пережила его смерть Надежда Филаретовна. Она ее не перенесла. Ей стало сразу значительно хуже, и она умерла через три месяца после его кончины, 13 января 1894 года в Ницце».