В конце 1960 года, однако, Чана ждало неприятное известие. Оно, правда, касалось не семьи, а политики, но политика давно стала его семейным делом. В ноябре на выборах президента США кандидат от Республиканской партии вице-президент Ричард Никсон проиграл молодому демократу Джону Ф. Кеннеди. Проиграл Никсон с минимальной разницей, всего в семнадцать сотых процента, и это было особенно обидно. Чан достаточно натерпелся от американских демократов, а от республиканцев, того же Эйзенхауэра, видел в основном только хорошее. Поэтому болел за Никсона, тем более что знал его лично: в 1953 году Эйзенхауэр посылал своего вице-президента на Тайвань, где тот в течение семи часов беседовал с Чаном и Мэйлин, выполнявшей роль переводчицы. Никсон и Чан понравились друг другу, и Никсон впоследствии вспоминал, что был «приятно поражен его <Чана> высоким интеллектом и беззаветной преданностью делу освобождения китайского народа от коммунистического угнетения».
Правда, в 1949 году Кеннеди показал себя другом китайских националистов, выступив с осуждением китайской политики Трумэна, несмотря на то что был с ним из одной партии. «Когда-то мы сражались за свободу Китая, — сказал он 30 января 1949 года, понимая, что победа коммунистов очевидна. — Но то, что наши молодые ребята спасли, наши дипломаты и наш президент растратили попусту». Однако позиция Кеннеди в отношении Тайваня не вызывала у Чана оптимизма. Он не без оснований опасался, что Кеннеди пожертвует Тайванем ради развития отношений с КНР и, возможно, поддержит прием маоистского Китая в члены ООН.
Чан был недалек от истины. Концепцию двух Китаев вовсю проталкивал Дин Раск, ставший в январе 1961 года госсекретарем в администрации Кеннеди. Чан, конечно, не знал, что Эйзенхауэр, покидая Белый дом, сказал Кеннеди, что «хотя он и будет поддерживать его в общих вопросах внешней политики, но решительно выступит против любых попыток новой администрации признать Пекин и посадить материковый Китай в Организацию Объединенных Наций». Не знал Чан и того, что получив незначительный перевес в голосах на выборах, Кеннеди «проявлял большую осторожность в выборе вопросов, по которым готов был дать бой». Но осторожность он проявлял только в начале президентского срока. Скорее всего, у него просто не хватило времени внести принципиальные изменения в китайскую политику Вашингтона. По воспоминаниям его помощника Артура Мейера Шлезингера-мл., Кеннеди никоим образом не отбросил идею «двух Китаев» и признания КНР. «Это на самом деле бессмыслица — то, что Тайвань представляет Китай», — говорил он членам своей администрации в 1961 году, отложив признание КНР до окончания выборов в американский Конгресс в ноябре 1962 года.
В 1961 году Кеннеди добился лишь того, что Чан очень неохотно согласился дать указание своему представителю в Совете Безопасности воздержаться при голосовании вопроса о принятии в ООН Монголии. Чан был недоволен поведением Кеннеди в этом вопросе, так как по-прежнему считал Монгольскую Народную Республику частью Китая, несмотря на старый, 1945 года, договор с Советским Союзом, который он, понятно, считал недействительным. Тем не менее он вынужден был подчиниться президенту США.
Не понравилось Чану и то, что в 1962 году Кеннеди открыто дал понять и СССР, и Китаю, что поддерживать Чан Кайши во всех его «авантюрах» в отношении материкового Китая он не будет. Это обидело престарелого генералиссимуса, посчитавшего, что друг не должен «открыто объявлять врагу о том, что США не будет помогать» своему союзнику.
Между тем в 1961 году в семье Чана опять произошли радостные события. 21 марта у внука Чана — Алена и его жены Нэнси родилась дочь, первая правнучка Чан Кайши. В соответствии с традициями клана ее назвали Юмэй. Иероглиф «
Родилась девочка в Тайбэе, и Чан с Мэйлин были рады подержать правнучку на руках, она стала их любимицей. 30 июня в соответствии с китайской традицией они устроили праздник в честь ее ста дней. Вскоре Ален, Нэнси и Юмэй уехали в США, где Ален с Нэнси продолжили учебу. Забегая вперед скажем, что через три года Ален вновь начал пить и как-то, управляя автомобилем в состоянии алкогольного опьянения, попал в аварию в окрестностях Окленда, после чего его выслали из Соединенных Штатов. С ним на Тайвань вернулись и Нэнси с Юмэй. Но нет худа без добра. С тех пор Юмэй стала жить то в доме Чана и Мэйлин, то в доме Цзинго и Фаины. С вечно пьяным отцом было неуютно.