Будучи в Нью-Йорке, Чаплин познакомился с группой так называемых социалистов-интеллектуалов, которые жили в меблированных комнатах Гринвич-Виллидж и не вылезали из его баров.
Отвергая славу и богатство как буржуазные ценности, они, вне всяких сомнений, втайне гордились знакомством с ним. Чарли, в свою очередь, наслаждался обществом интеллектуалов – по большей части потому, что сам к этой категории не относился. Чаплин беседовал с ними о политике, об искусстве и литературе. Однажды Ролли Тотеро заметил, что он мог рассуждать практически на любую тему, но если собеседники действительно разбирались в предмете разговора, то видели ошибки, которые он делал. Торики Коно вспоминал, как его работодатель пространно рассуждал о предмете, практически ничего не зная о нем, и оставлял слушателей в убеждении, что он удивительный интеллектуал. На самом деле это было просто перевоплощение.
Тем не менее Чаплину льстило внимание тех, кого он считал более образованными и интеллигентными, и он ценил их интерпретацию своего искусства не меньше, чем одобрение простых людей. Бродягу можно было рассматривать как представителя рабочего класса, который борется против богатых и имеющих привилегии по праву рождения. Это был не первый случай, когда Чаплин попадал под влияние восторженных почитателей, однако впоследствии знакомство с радикалами создаст серьезные проблемы для его карьеры.
В середине ноября было достигнуто соглашение между Чаплином и его женой, и состоялся развод. 18-летней Милдред Чаплин полагались 100 тысяч долларов и часть совместной собственности, но на пользу ей это не пошло. Актрисе Мэрион Дэвис приписывают такие слова: «Милдред Харрис не была святой, но и капризным ребенком ее не назовешь, а Чарли, храни его Господь, здорово ее испортил».
Роберт Флори, впоследствии ставший продюсером Милдред Чаплин, вспоминал, как она говорила ему: «Девочке очень трудно быть женой гения. Я не всегда его понимала, чувствовала себя ниже его. Он был вспыльчив, нетерпелив и обращался со мной как с идиоткой. Но я им по-прежнему восхищаюсь. Он мог бы очень многому меня научить».
Публичность бракоразводного процесса глубоко ранила Чаплина, который во многих отношениях был нелюдимым и скрытным человеком. Он стал еще более раздражительным и осторожным. В это время он начал седеть.
В одном из интервью того периода Чарли заметил: «Единственное утешение – это одиночество. Тогда мир грез становится великой реальностью, а реальный мир – иллюзией. Я иду в свою библиотеку и живу с великими мыслителями, гениями абстракции – Спинозой, Шопенгауэром, Ницше и Уолтером Патером». В этих словах есть элемент позы, а также чувствуется влияние интеллектуалов из Гринвич-Виллидж. Чаплин больше не хотел, чтобы его знали только как комика. В том же интервью он сказал, что желал бы удалиться на какое-нибудь итальянское озеро с любимой скрипкой, с Шелли и Китсом, и жить под вымышленным именем исключительно творческой и интеллектуальной жизнью. Его стремление к одиночеству вполне могло быть искренним. Интервьюер сделал следующее заключение: «Я никогда не встречал более несчастного и робкого человека, чем Чарльз Спенсер Чаплин».
Воспрянул духом Чарли на последних этапах съемок «Малыша», когда познакомился с 12-летней артисткой. Лиллиту Макмюрей (сценическое имя Лита Грей) пригласили играть бездомную девочку в одном из эпизодов, и она сразу привлекла внимание Чаплина. Он попросил студийного художника загримировать ее и, как впоследствии вспоминала Лиллита, сказал ей: «Я смотрел на тебя, моя дорогая, когда ты не видела. Меня все больше и больше притягивают твои удивительные глаза». Возможно, именно ради нее Чаплин добавил неоднозначную сцену сна в конце фильма «Малыш». Эта загадочная вставка изображает сон Чарли, которому снится, что он попал в рай. Здесь все так же, как и жизни, только трущобы увиты белыми цветами, а у бандитов и полицейских есть ангельские крылья. Девочке тоже дали роль ангела, но это пророчество не сбылось.
Премьера «Малыша» – первой полнометражной режиссерской работы Чаплина – состоялась в Нью-Йорке 6 февраля 1921 года. Фильм имел огромный успех. Он стал самым популярным из всех картин, снятых Чаплином. Это культовый американский немой семейный фильм. «Малыш» знаменовал собой новый этап в восприятии искусства Чаплина критикой и широкой публикой, и теперь его открыто сравнивали с Диккенсом. Чарли создал чисто городскую историю наподобие «Оливера Твиста». Говорили, что «Малыш» стал предвестником наступления