Бунин рассказывает, из чего создалась у него «Чаша жизни»: «То, что у каждой девушки бывает счастливое лето, — это, между прочим, вспомнилась сестра Машенька. Перед замужеством она все выходила в сад, повязывала ленточку, напевала лезгинку. А после замужества, когда на год оставила мужа, помощника машиниста, то тоже как-то повеселела, часто ездила на заводы в соседнее имение Колонтаевку, там была сосновая аллея, как-то особенно пахло жасмином в то лето… Эту аллею я взял потом в „Митину любовь“, и так все это было жалко и горестно! А мордовские костюмы носили барышни Туббе <винокура у помещика-соседа Бахтеярова в Глотове>, и там же был аристон[4], и опять эта лезгинка… Отец Кир? Отец Кир… это от Леонида Андреева. Ведь он мог быть таким, синеволосый, темнозубый… А кое-что в Селихове — от брата Евгения. И он тоже купил себе граммофон, и в гостиной у него стояла какая-то пальма. А главное, отчего написалось все это, было впечатление от улицы в Ефремове. Представь песчаную широкую улицу, на полугоре, мещанские дома, жара, томление и безнадежность… От одного этого ощущения, мне кажется, и вышла „Чаша жизни“. А юродивого я взял от Ивана Яковлевича Корейши…
Его вся Россия знала. Был такой в Москве. Лежал в больнице и дробил кирпичом стекло. И день и ночь, так что сторожа с ума сходили. И когда он спал, неизвестно! И вот валил туда валом народ, поклонницы заваливали его апельсинами… Когда он умер, везли его через весь город, он долго стоял в кладбищенской церкви… И дурак я, что не написал жития этого „святого“. У меня и материалы все были… Там стихи его были».
Прототипом Горизонтова, с его исключительной заботой о зоологическом существовании, послужил, по устному свидетельству писателя С. М. Малашкина, преподаватель духовного училища в городе Ефремове Орловской губернии. Подобно герою рассказа он постоянно ходил с парусиновым зонтом и в калошах, купался летом и зимой в Красной Мечи и продал свой скелет для анатомических целей.
Бунинскому герою близок Ипполит в романе Достоевского «Идиот», эта «ничтожная, самодовольная посредственность»; он говорил: «Завещаю мой скелет в Медицинскую академию для научной пользы». В «Бесах» Достоевского Лебядкин разъяснял свои намерения: «Хочу завещать мой скелет в академию…». Такое же завещательное распоряжение сделал и аптекарь Оме в романе Флобера «Мадам Бовари».
О персонажах «Чаши жизни» газета «Волжское слово» писала: «…люди, судьба которых предопределена от рождения, которые не будут бороться с судьбой, ничего не ищут, никуда не стремятся, ничего не преодолевают. Казалось бы, что может быть интересного для читателя в мире их переживаний? Но могучая сила таланта заставляет читателя проникнуться интересами их незаметной жизни, пережить вместе с ними и трагедии, незаметные трагедии этой насквозь трагической, хоть и незаметной жизни, скорбеть хоть на минуту об их смерти…»
Рецензент журнала «Современный мир» говорит: «„Чаша жизни“ — это чаша испытаний жизни. В этой чаше много сладкого яда любви <…> Мудрость видит в этой чаше малую чашу жизни, большой, страшной русской обывательской жизни»; «…тоскуя над любовью, автор точно мудро говорит: „все равно, все равно… счастья не было бы у девушки и с тем первым“ <…> И от этого чаша жизни становится еще страшней».
Критик Г. Кипен писал о произведениях, вошедших в книгу Бунина «Чаша жизни. Рассказы 1913—1914 гг.» (М., 1915), что в его эпосе «нет так называемых чисто объективных образов; все они связаны с личным настроением автора, проникнуты лиризмом. В свой эпос Бунин все более вносит <…> элемент субъективности <…> Эпик и лирик все более сливаются у Бунина в одно целое <…> Лиризм Бунина, слитый с эпически мощной формой, уже есть источник драматизма».