Этот эпизод относится к кампании 1149 года, когда Долгорукий в ходе войны с Изяславом Мстиславичем не только захватил Киев, но и решил добить своего соперника, отобрав у него последний оплот – город Луцк.
«Прогоню Изяслава, возьму всю его волость», – сказал Юрий и повел войско в поход. Авангардом, в основном состоявшим из половцев, командовал Андрей. Ночью в лагере ни с того ни с сего началась паника. Половцы оседлали коней и кинулись наутек, оставив князя с малочисленной дружиной. Воины стали уговаривать Андрея тоже отступить: «Поезжай прочь, осрамимся мы», но Андрей спокойно велел оставаться на месте. Когда наступило утро, все увидели, что никакого врага впереди нет. После этого авангард дождался подхода основных сил, и войско встало у стен Луцка, где засел Владимир, брат Изяслава Мстиславича.
Осажденные устроили вылазку. Обычно в подобных случаях дело заканчивалось перестрелкой из луков, после чего пехота возвращалась в крепость. Внезапно Андрей один поскакал на врага. Он даже не поднял предварительно своего боевого стяга («не величав был на ратный чин», пишет летописец – то есть не любил красоваться). Личная дружина была вынуждена последовать за князем, который уже врезался во вражеские ряды. Его окружили со всех сторон. Копье Андрея переломилось. В седло ему воткнулся дротик, еще два ранили лошадь, какой-то немецкий наемник чуть было не пропорол и самого князя рогатиной. Андрей кое-как отбился мечом. Раненый конь вынес его из сечи и тут же пал. В благодарность за спасение князь велел похоронить скакуна с почестями.
Эта выходка может показаться бессмысленной, однако Андрей никогда ничего не делал зря, безрассудство было ему совсем не свойственно. Вероятно, риск был рассчитанным. Князь знал, что на него смотрят великий князь и всё войско. С этого дня бояре и дружина объявили его первейшим храбрецом, и впоследствии слава ему очень пригодилась. Он и в дальнейшем не упускал случая подтвердить эту свою репутацию.
В зависимости от того, восходила или закатывалась звезда отца, Андрей то получал в управление какой-то удел, то терял его, все время перемещаясь с места на место. Когда Долгорукий в 1155 году в последний раз стал великим князем, он велел старшему сыну быть в Вышгороде – крепости, охранявшей подходы к столице. Должно быть, Юрий желал, чтобы его наследник жил в непосредственной близости и, в случае смерти родителя, мог быстро занять столицу.
Но Андрей вынашивал другие планы. Он не хотел следовать по стопам отца и исполнять его волю.
Самовластец Суздальской земли
Когда Андрей созрел для самостоятельной деятельности, он стал действовать решительно и жёстко. Не спрашивая разрешения, оставил Вышгород, вернулся в родные края и повел себя там как самостоятельный правитель.
Юрию пришлось с этим смириться. Он непрочно сидел на киевском престоле, ему было не до раздоров со старшим сыном. Неизвестно, чем кончилась бы эта семейная ссора, но в 1157 Долгорукий умер (или был отравлен).