В мае 1912 года Есенин окончил Спас-Клепиковскую школу. Он был выпущен с аттестатом учителя школы грамоты.
Лето после выпуска Есенин провел в деревне: в лугах, на реке, во дворе отцовского дома, где он уединялся, чтобы читать книги, писать стихи. Родители хотели, чтобы он продолжал учение в Московском учительском институте. Но Сергей думал по-другому. Почувствовав себя поэтом, он уже не представлял для себя иной жизненной стези, кроме литературного творчества.
Еще летом 1911 года Есенин побывал в Москве. Он ездил в гости к отцу, который служил приказчиком по мясному делу в торговом заведении Д.И. Крылова.
В Москве Сергей пробыл тогда неделю: бродил по улицам, осматривал исторические здания, храмы, церквушки, мосты. Но особых впечатлений из этой поездки не вынес; в письме к своему другу Панфилову сообщил всего лишь о том, что накупил в Москве книг и привез их с собою в деревню.
Теперь, когда Сергей окончил школу, отец сам вызвал его в Москву. Договорившись с хозяином, Александр Никитич решил устроить сына на службу в контору магазина, с тем, чтобы осенью он поступил в учительский институт.
Но занятие это не прельщало молодого стихотворца. И он оставил работу и в 1912 году остался без денег и без крова. Предлагал в журналы стихи, но их не печатали.
— Особенно душило меня безденежье, — признавался он в одном из писем, — но я все-таки твердо вынес удар роковой судьбы, ни к кому не обращался и ни перед кем не заискивал.
Приютил бездомного сочинителя тридцатилетний поэт Сергей Кошкаров, возглавлявший Суриковский литературно-музыкальный кружок.
Съездив после этого ненадолго в Константиново, Есенин вернулся в Москву и снова оказался без работы. Отношения с отцом не налаживались, прибегать к его денежной помощи Сергей не хотел, но тут помогли суриковцы.
Они устроили его на работу в типографию Товарищества И.Д. Сытина.
Есенина приняли в типографию экспедитором: он готовил и отправлял почту, упаковывал книги. Спустя некоторое время его перевели в корректорскую помощником корректора — подчитчиком.
Круг знакомых Есенина к тому времени заметно расширился. Этому способствовало, в частности, его поступление в Народный университет имени Шанявского.
На Миусской площади в Москве восьмой год существовал первый в России Народный университет, основанный группой видных ученых на средства, завещанные либеральным общественным деятелем, отставным генералом А.Д. Шанявским.
Осенью 1913 года Есенин поступил вольнослушателем на историко-философский факультет академического отделения этого университета
Среди слушателей университета были поэты из пролетарских и крестьянских слоев: Иван Филипченко, Дмитрий Семеновский, Василий Наседкин. Есенин сблизился с ними, а с Наседкиным подружился на всю жизнь.
— Обаяние Есенина, — рассказывает Д. Семеновский, — привлекало к нему самых различных людей. Где бы ни появлялся этот симпатичный, одаренный юноша, всюду он вызывал у окружающих внимание и интерес к себе. За его отрочески, нежной наружностью чувствовался пылкий, волевой характер, угадывалось большое душевное богатство.
По окончании учебного года в университете им. Шанявского, в июне 1914 года Есенин уехал на три недели в Крым — для этого ему пришлось уволиться из типографии Сытина. Остальные летние месяцы он провел в деревне. Вернулся уже после того, как началась первая мировая война.
Вернувшись из деревни в сентябре 1914 года, Есенин поступил работать корректором в типографию Чернышева-Кобелькова. Уходил он на службу к восьми часам утра, возвращался после семи вечера и почти перестал писать стихи.
В декабре Сергей оставил эту службу и снова принялся за творческую работу. Он продолжал посещать университет им. Шанявского и Суриковский кружок, с января 1915 года бывал также на собраниях литературно-художественного кружка при журнале “Млечный путь”. В этом журнале сотрудничали писатели-демократы Алексей Новиков-Прибой, Дмитрий Семеновский, Федор Шкулев, Надежда Павлович. Несколько стихотворений поместил на его страницах и Есенин. Кроме того, он принял участие в организации нового демократического издания “Друг народа””
Есенин был секретарем журнала и готовил к изданию первый его номер, который появился 1 января 1915 года; вскоре после этого его избрали в состав редколлегии.
Еще в начале 1913 года, вероятно, по совету матери, а может быть, и по приглашению самого дяди, Есенин собирался к нему в гости, но не поехал. Путь в Ревель по железной дороге пролегал через Петроград. И Есенин, собрав у друзей деньги на билет, решил отправиться к дяде, а по дороге остановиться на несколько дней в Петрограде.
Первые же дни пребывания в Петрограде решили всю его дальнейшую судьбу.
В Петрограде Есенин был принят Блоком. Сперва, отвечая на вопросы, он рассказал о себе, потом стал читать стихи, показал рукописи.
Блок явно заинтересовался молодым стихотворцем — его личностью, его прошлым, его несомненным талантом. В дневнике он записал:
— 9 марта… Днем у меня рязанский парень со стихами, — а на записке Есенина пометил:
— Стихи свежие, чистые, голосистые, многословный язык.