Сергей попал к деду, когда старик уже не ходил ни на какие промыслы, но материальный достаток в семье сохранился. Сыновья Титова жили своими семьями, и в доме оставались трое — дед, бабка и внук Сергей. Старики были богомольны, придерживались старых религиозных обрядов.
Они также были знатоками народной песни и религиозного фольклора.
— Я рос, — рассказывал Есенин, — в атмосфере народной поэзии. Бабка, которая меня очень баловала, была очень набожна, собирала нищих и калек, которые распевали духовные стихи. Еще большее значение имел дед, который сам знал множество духовных стихов наизусть и хорошо разбирался в них. Из-за меня у него были постоянные споры с бабкой. Она хотела, чтобы я рос на радость и утешение родителям, а я был озорным мальчишкой. Оба они видели, что я слаб и тщедушен, но бабка хотела меня всячески уберечь, а он, напротив, закалить… И то, что я был забиякой, его радовало. Вообще крепкий человек был мой дед.
Село Константиново раскинулось на высоком холмистом берегу Оки. Места эти отличались необычайной природной красотой и стойким, умеренным климатом.
— Это было тихое, чистое, утопающее в зелени село, — рассказывает сестра поэта, Александра Есенина. — Основным украшением являлась церковь, стоящая в центре села. Стройные многолетние березы с множеством грачиных гнезд служили убранством этому красивому и своеобразному памятнику русской архитектуры. Вдоль церковной ограды росли акация и бузина… Раздольны, красивы наши заливные луга. Вокруг такая ширь: такой простор, что не окинешь оком! На горе как на ладони видны протянувшиеся по одной линии на многие километры села и деревни. Вдали, как в дымке, синеют леса.
— Огромные луговые пространства, усеянные цветами, разделены серебристыми нитями ручейков и речушек; круглыми чашами на многоцветном ковре выделялись озера.
Пяти лет Сергей научился читать.
— Книга не была у нас исключительным и редким явлением, как в других избах, — вспоминал поэт. — Насколько я себя помню, читал и толстые книги в кожаных переплетах.
Особенно интенсивно приобщался мальчик к литературе с девяти лет, когда поступил в Константиновское земское училище.
В первый класс поступало около сотни ребят (село Константиново насчитывало семьсот дворов), а четвертый заканчивало не более десяти.
Сергей, поступив в училище, перешел от деда Титова обратно в дом Есениных, где жили более скудно, поддерживая семейный бюджет деньгами, присылаемыми отцом из Москвы.
В мае 1909 года Есенин окончил училище с похвальным листом, которого был удостоен за хорошие успехи и отличное поведение.
В качестве поощрения ему дали рекомендацию для поступления в Спас-Клепиковскую церковно-учительскую школу.
Слагать стихи Есенин стал лет с восьми-девяти. На стихотворчество толкнула его та атмосфера народной песенной поэзии, которая окружала его в детские годы. Первые стихи Есенина были подражаниями деревенским частушкам, которых он знал великое множество.
В очередной приезд отца из города было решено: отправить сына в Спас-Клепиковскую церковно-учительскую школу.
Добраться до Спас-Клепиков было не так легко. Лошадьми нужно было ехать до станции Дивово, затем поездом до Рязани, а там пересесть в вагон узкоколейной железной дороги, ведущей к Спас-Клепикам.
В первой поездке Сергея сопровождала мать. Погожим сентябрьским днем прибыли они в это большое купеческое село с каменными амбарами и крытыми железом домами, с обширной базарной площадью в центре, уставленной прилавками, утыканной низкими столбиками для коновязи и усеянной соломой, сеном, овсом. Эта площадь особенно запомнилась Сергею: туда он прибегал из школы в базарные дни, чтобы встретиться с односельчанами, узнать о родных и друзьях.
На краю села располагалось двухэтажное кирпичное здание Спас-Клепиковской церковно-учительской школы, в которой и надлежало учиться Сергею. Школа готовила преподавателей для сельских начальных училищ и церковноприходских школ, в связи с чем особое внимание уделялось изучению закона божьего, церковной истории и церковнославянского языка, а также усвоению ритуала православных обрядов. На все три года обучения была рассчитана и программа общеобразовательных дисциплин.
Обстановка закрытого учебного заведения с поднадзорным существованием и казенным порядком, с засильем духовных лиц и церковных премудростей, с бурсацкими нравами, царившими среди учеников, тяготила живого, пытливого юношу. Его неуступчивость и драчливость, столь ревностно поддерживаемые в свое время дедом Титовым, помогли ему устоять в столкновениях с наглыми и развязными однокашниками, но его душевные запросы были уже значительно шире того, что давала Спас-Клепиковская школа. Однажды он даже бежал из школы, добравшись прямиком, по ухабистым заснеженным проселкам, минуя железную дорогу, домой, в Константиново, но был доставлен матерью обратно.
Писал Сергей с малых лет почти без перерывов, но именно здесь, в Спас-Клепиках, он почувствовал себя поэтом.
— Сознательное творчество отношу к 16-17 годам, — отмечал он, т. е. к последнему году пребывания в церковно-учительской школе.