К числу таких свидетельниц принадлежала и знаменитая Мэрилин Монро. Хотя роман с ней был одним из самых долгих в жизни Джека, она жаловалась подругам, что Джек в постели был «жесток и невнимателен, он совокуплялся, как подросток, на весь акт у него уходило несколько секунд». В общем, она была разочарована в Кеннеди как в любовнике, который нисколько ее не возбуждал и с которым она ни разу не испытала полного оргазма.
Мэрилин Монро познакомилась с Джеком на вечеринке в 1954 году. К тому моменту она была шесть месяцев как замужем за легендарным бейсболистом Джо Димаджио. Джек был сражен, что называется, наповал. Ему удалось заполучить телефон Мэрилин. А вскоре она развелась и стала встречаться с Джеком. Их свидания продолжались и после того, как она вышла замуж за драматурга Артура Миллера. Они виделись в номере нью-йоркского отеля «Карлайл», в пляжном домике в Палм-Спрингс, где нагишом резвились в бассейне, их видели выходящими из одной душевой кабинки. Однажды Мэрилин доставили на свидание в Лос-Анджелес в личном самолете президента. Под видом секретаря друга Джека она явилась в отель «Беверли Хилтон», на ней в целях маскировки был парик, темные очки и дешевый костюм. Для пущей важности — в руках блокнот для стенографирования. Маскарад удался — ни сотрудники секретной службы, ни политические советники не узнали актрису. В том же парике она как секретарша являлась даже в Белый дом. Однажды Жаклин Кеннеди чуть не застала с ней мужа в Овальном кабинете (рядом с красной «ядерной кнопкой»). И Мэрилин пришлось бежать через запасной выход, а президенту поспешно спрятать брошенное женское нижнее белье в сейф, где хранились государственные секреты. В другой раз, когда жена обнаружила в постели чужие трусики, то на ее вопрос: «Ты не мог бы сказать, чьи они? Это не мой размер» Джек не нашелся что ответить. И не потому, что хотел скрыть чье-то имя, а просто потому, что никогда не запоминал, как звали его партнерш, он всех одинаково называл «красавица» или «малышка».
В книге «Шоу-бизнес без прикрас» (1974) ее автор Эрл Уилсон пишет, что «сексуальная пиротехника Мэрилин Монро возбуждала президента Соединенных Штатов. Кеннеди любил гладить и тискать ее тело». По словам горничной актрисы, «она спала с Кеннеди всякий раз, когда у нее появлялась хоть минутка свободного времени». Мэрилин как-то призналась, что надеется, что Джек и Джеки когда-нибудь разведутся и тогда она «смогла бы стать первой леди». И не раз с удивлением произносила: «Почему он женился на этой статуе? Ведь она уже вся затвердела, как кочерыжка. Полагаю, что он, скорее всего, никогда не лазил Джеки рукой под юбку, как это любит делать со мной…» Мэрилин мечтала иметь детей от Кеннеди. Она часто звонила Джеку в Белый дом, и жена президента знала об их отношениях.
В мае 1962 года Мэрилин Монро согласилась выступить на праздновании сорокапятилетия президента в «Мэдисон-Сквер-Гарден», но некоторые из министров были против участия актрисы в празднике. Режиссеру этого гала-представления тоже казалось, что Мэрилин не совсем подходит для мероприятий подобного рода. Узнав об этом, Джеки решила не уступать чувственной белокурой диве и предъявила мужу ультиматум: или жена, или любовница. Джек выбрал Мэрилин. После чего миссис Кеннеди решила не присутствовать на праздновании дня рождения мужа.
Появление Мэрилин Монро в «Мэдисон-Сквер-Гарден» было воспринято, по словам одного из участников торжества, «как открытое совокупление с президентом после длительного периода, когда они занимались этим тайно». В тот вечер актриса исполнила знаменитый хит «Счастливого дня рождения, господин президент» — своего рода апофеоз их неистовой любовной страсти.
На Мэрилин было платье стоимостью пять тысяч долларов, сшитое из двух сотен кусочков шелка и украшенное искусственными бриллиантами. Платье создавало иллюзию полной обнаженности. «Кожа и бусы» — так выразился один из гостей об актрисе, наряд которой облегал тело так плотно, что казалось, будто она нагая.
Страстный, чуть хриплый голос и сексуальные движения — она то и дело поглаживала руками по своему телу и груди — создавали впечатление, что Мэрилин изнемогает от желания отдаться тут же, на сцене. Можно было подумать, что именно она и является главным подарком президенту в день его рождения. Мэрилин так возбудила всех, что казалось, гости на грани оргазма, они визжали и топали. Президент не выдержал, выскочил на сцену и сказал: «Теперь я могу спокойно уйти из политики, после того как такая нежная и красивая девушка спела для меня «С днем рождения».
Когда к часу ночи почти все закончилось, любовники спустились на специальном лифте в подвал и по потайным туннелям прошли под улицами Нью-Йорка к отелю «Карлайл». В ту же ночь Джек и Мэрилин были вместе в последний раз. Лишь утром актриса возвратилась к себе домой.
С того дня роман с самой популярной кинозвездой пошел на убыль. Почему? Джеку показалось, что ее выступление на торжестве, ее песня попрали все нормы приличия. Конечно, это был лишь повод.