6 июля шестеро партизан Че угнали грузовик на шоссе между Санта-Крусом и Кочабамбой и заехали на нем в Самайпату. Это излюбленное туристами место, известное древним храмом инков, располагало собственной больницей и небольшим армейским гарнизоном. Парадоксально, но факт: эта акция, самая отчаянная на тот момент, не имела никакой военной цели — партизанам требовались всего лишь препараты от астмы, в которых остро нуждался Че, а также лекарства для других больных, еда и кое-какие припасы. Прямо на глазах ошарашенных жителей после непродолжительной перестрелки, в ходе которой погиб один солдат, они взяли гарнизон и вошли в аптеку, чтобы купить лекарств. Партизаны уехали из города вместе с десятью пленными солдатами, по дороге раздели их и отпустили.
Однако раздобыть лекарства от астмы не удалось. Несколько дней спустя Че писал, что вынужден делать себе «разные инъекции, чтобы двигаться дальше», и беспокоится, не придется ли возвращаться в Ньянкауасу, где у него остался тайный склад медикаментов. Но вскоре и эта возможность была утрачена, так как в середине августа все их склады в Ньянкауасу оказались в руках военных. «Теперь я на неопределенное время обречен страдать от астмы, — печально констатировал Че. — Захвачены документы и фотографии. Нам нанесли тяжелейший удар. Кто-то проболтался. Но кто? Вот что я хотел бы знать».[49]
Затем последовали новые жертвы. 26 июня Карлос «Тума» Коэльо во время перестрелки получил пулю в живот. Че отчаянно пытался спасти его, но было поздно. Он умер на руках у Гевары. В дневнике Че писал: «Я лишился своего верного спутника, чья преданность выдерживала любые испытания и потеря которого для меня сравнима с потерей сына». Че снял с руки погибшего часы и надел их себе на запястье, надеясь впоследствии передать их новорожденному сыну Тумы, которого тот так и не увидел.
30 июля был убит Хосе Мария Мартинес Тамайо, или Папи. Это произошло после того, как армейский патруль застал партизан врасплох, практически войдя на рассвете к ним в лагерь. В ходе последовавшей перестрелки был также убит один из людей Мойсеса Гевары — Рауль, — которому пуля угодила в рот. Чудом избежал смерти Пачо — ему лишь слегка задело мошонку.
К концу июля в результате новых потерь отряд Че сократился до двадцати двух человек, причем двое из них были ранены, а у него самого усиливалась астма. Между тем Че с удовлетворением отмечал, что боливийский конфликт перестал быть только локальным явлением. Президент Аргентины генерал Хуан Карлос Онганиа из предосторожности закрыл границу с Боливией, и, как сообщалось, Перу также усиливало контроль границ.
Каждый раз, надеясь получить новости о Хоакине, Че внимательно слушал сообщения о стычках и любых действиях повстанцев. Он искал потерянный отряд к северу от Рио-Гранде, полагая, что Хоакин повел его в том направлении, а на самом деле арьергард оставался к югу от реки. Наконец в середине августа по радио сообщили о столкновении недалеко от Муюпампы, в ходе которого погиб один партизан. Назвали также и его имя: это оказался человек из группы Хоакина. Несколько дней спустя двое боливийцев, дезертировавших из отряда Хоакина — Эусебио и Чинголо, — выступили перед прессой, и Че осознал, что Хоакин по-прежнему остается на юге. Он начал двигаться в том направлении, чтобы найти его. По совпадению, Хоакин как раз в это время пошел на север в поисках Че.
Но им не суждено было встретиться. В вечерних сумерках 31 августа, дойдя до дома одного из немногих своих помощников среди крестьян, Онорато Рохаса, группа Хоакина, состоявшая из десяти человек, включая заболевшую Таню, перешла вброд Рио-Гранде неподалеку от места ее слияния с рекой Масикури. Но Хоакин не знал, что Онорато Рохас, подвергшись аресту и допросу, перешел на сторону армии и их уже поджидают солдаты капитана Марио Варгаса Салинаса из дислоцированного в Санта-Крусе Восьмого дивизиона армии. Рохас повел ничего не подозревающих партизан вниз по реке, а Варгас Салинас, подождав, пока они подойдут поближе, дал солдатам приказ открыть огонь.
Началась бойня, в результате которой был уничтожен весь отряд Хоакина. Среди убитых были Таня, Густаво Мачин, Мойсес Гевара и сам Хоакин. Их тела доставили в полевой штаб армии в городке Вальегранде и выставили на всеобщее обозрение. Исключение составило только тело Тани, которое было найдено на берегу реки несколько дней спустя. Единственными, кто выжил в этой бойне, были боливиец Хосе Кастильо Чавес, или Пако, и Фредди Маймура, боливийский студент-медик японского происхождения, прошедший подготовку на Кубе. Впрочем, Маймура был убит солдатами всего несколько часов спустя.
Когда Че узнал о том, что целый отряд партизан был «ликвидирован» в непосредственной близости от него, он отказался поверить в случившееся, сочтя это дезинформацией. Однако в последующие дни, когда в сводках стали фигурировать имена и описания членов группы Хоакина, Гевара понял, что все это правда. Двум партизанским отрядам не хватило всего одного дня, чтобы соединиться друг с другом.