1883 Сотрудничество в «Будильнике», «Зрителе», «Осколках», «Природа и охота», «Новости дня». Сверстан сборник «На досуге» с рисунками М. П. Чехова. Напечатано несколько листов этой книги, которая из типографии не вышла, из-за неуплаты расходов по печатанию. Летом у брата Ивана Павловича в Воскресенске.
1884 Сотрудничество в «Будильнике», «Новостях дня» («Драма на охоте») «Развлечении», «Осколках», «Стрекозе». Выход первого сборника «Сказки Мельпомены». Окончание Московского университета. Работа в качестве врача в Чикинской земской больнице в г. Воскресенске и в Звенигородской больнице. Декабрь — первое кровохарканье.
1885 Сотрудничество в «Будильнике», «Новостях дня», в «Петербургской газете». Летом пребывание в Бабкине у Киселевых. Декабрь — первая поездка в Петербург.
1886 Работа в «Будильнике», «Осколках». Первый рассказ за подписью Ан. Чехов — «Панихида» в «Новом времени». Участие в «Петербургской газете», «Сверчке». Выход в свет сборника «Пестрые рассказы». На обложке Антоша Чехонте (А. Чехов). Летом — в Бабкине.
1887 Сотрудничество в «Будильнике», «Осколках», «Новом времени», «Петербургской газете». Март — поездка в Петербург. Апрель-май — поездка на юг и в Таганрог. Лето — в Бабкине. Август — выход сборника «В сумерках». Сентябрь — выход сборника «Невинные речи». Октябрь — работа над «Ивановым». Сборник «В сумерках» послан А. С. Сувориным в Академию на отзыв комиссии по присуждению Пушкинской премии. Знакомство с В. Г. Короленко. 19 ноября первое представление «Иванова» — в театре Корш.
1888 Сотрудничество в «Петербургской газете», «Новом времени», приглашение в «Северный вестник». Март — появление в третьей книге «Северного вестника» повести «Степь». Поездка в Петербург. Июнь — в шестой книге «Северного вестника» помещены «Огни». Задуман «Леший». Лето в Сумах у Линтваревых. Июль — у Суворина в Крыму. Поездка на Кавказ. Октябрь — присуждение половинной премии имени Пушкина за сборник «В сумерках». Постановка «Медведя» в театре Корш.
1889 В «Новом времени» напечатана «Сказка» (1 января), в «Северном вестнике» (в третьем номере) драма «Иванов». 31 января первое представление «Иванова» в переработанном виде в Александринском театре. Большой и неожиданный успех. Лето на хуторе у Линтваревых. Закончен «Леший». Июль — смерть брата Николая. Поездка в Одессу, Ялту и к А. С. Суворину в Феодосию. Октябрь — Чехов срочно переписывает «Лешего» для постановки в театре Абрамовой (премьера без всякого успеха 27 декабря). В сборнике «Памяти Гаршина» — рассказ «Припадок». В одиннадцатой книге «Северного вестника» — «Скучная история».
1890 Апрель — сборы на Сахалин. Отъезд из Москвы в Нижний-Новгород. Май: Тюмень, Томск, Мариинск, Ачинск, Красноярск. Июнь: Иркутск, Благовещенск. Июль: Николаевск. Поездка по Сибири в очерках «Из Сибири» и «По Сибири» в «Новом времени». 11 июля: Сахалин. Обследование — статистическое и экономическое «каторжного населения», переписанного на особые карточки. Изучение флоры и фауны острова. 13 октября — отплытие из Сахалина. Октябрь-декабрь: Великий, Индийский океаны — Цейлон, Одесса. Рассказ «Гусев» в «Новом времени» в номере от 25 декабря. Под подписью автора — пометка «Коломбо», 12 ноября».
1891 11 марта — отъезд за границу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Монте-Карло, Париж. В конце апреля — в Москве. Летом дача в имении Богимово, в двенадцати верстах от Алексина. Впечатления Богимова дали: «Дом с мезонином». Здесь начат «Остров Сахалин», написана повесть «Дуэль». В Богимове у Чеховых гостит Суворин.
1892 Участие Чехова в общественной помощи голодающим крестьянам. Закупка лошадей для безлошадных. Поездка по Нижегородской и Воронежской губерниям, охваченным голодом. Покупка усадьбы в Мелихове. В «Северном вестнике», в январской книге — «Жена», в журнале «Север» — «Попрыгунья». В «Русской мысли» — «Палата № 6», в сборнике «Помощь голодающим» — очерк «Беглые на Сахалине». Заведует холерным участком в Мелихове.
1893 Зима в Мелихове. Поездки в Москву и в Петербург. В «Русской мысли» во второй и третьей книгах — «Рассказ неизвестного человека». В «Русской мысли» печатается «Остров Сахалин». Лето в Мелихове. Работа в земстве, забота о народном образовании, попечительство в сельских школах.
1894 Поездка в Крым, ухудшение здоровья, Ялта. Осенью в Южной Европе: Вена, Аббация, Милан, Генуя, Ницца. В журнале «Артист» — «Черный монах», в «Русской мысли» — «Бабье царство», в «Русских ведомостях» — «Скрипка Ротшильда», «Вечером» («Студент»), «Учитель словесности», «В усадьбе» и «Рассказ старшего садовника».
1895 Замысел «Чайки». Поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. В «Русской мысли» — «Три года» (книга первая), «Убийство» (книга вторая), «Ориадна» (книга двенадцатая); в «Русских ведомостях», «Анна на шее», в сборнике «Почин» — «Супруга». Выход отдельным изданием «Острова Сахалина».