Брат Александр, имевший в гимназическую пору такое значение, потерял в глазах Антона свою недавнюю авторитетность. Александр Чехов был человек сложный и глубоко дисгармоничный. Одаренный блестящими способностями и имевший все данные для того, чтобы стать писателем, он быстро опустился, метался из стороны в сторону и не оставил никакого следа в литературе. Так и остался «братом Антона Чехова». Он умел мыслить независимо, питал острую ненависть к мещанству, презирал «таганрогские обычаи» и был первым нравственным авторитетом для Антона. Но он не умел бороться с жизненными затруднениями, легко поддавался отчаянию и, страдавший болезнью многих русских талантливых людей — алкоголизмом, опускался все ниже и ниже. Вскоре роли переменились — Антон приобретает в глазах Александра тот же нравственный авторитет, который еще так недавно принадлежал Александру. Антон кончал университетский курс, а Александр бросил Москву и стал чиновником таганрогской таможни. Когда-то помогавший Антону устраивать его рассказы в юмористических журналах, он сам теперь обращается за поддержкой к Антону, и Антон усердно ходатайствует за брата в редакциях «Осколков» и «Будильника». Переписка, возникшая между братьями, интересна однако с другой стороны. Александр часто жалуется на свое одиночество, горько сетует на братьев, будто бы его забывающих, и незаметно для самого себя впадает в тот тон прекраснодушия, слезливости и паточности, от которого он некогда предостерегал Антона, вместе с ним издеваясь над высокопарными посланиями дядюшки Митрофана Егоровича. А Антон, в ответ на эти слезницы, очень прямо и очень решительно спорит с братом по самому существу затрагиваемых вопросов. Прежде всего, он негодует на тон письма. Да это и не письмо, а «целый манифест», который по слезливости соперничает с дядиным. Затем Антон обрушивается на брата за его неумение помогать слабым людям. Речь идет о брате Николае — талантливом художнике, но очень нестойком человеке, у которого ни за грош пропадает талант. Так вот, вместо того, чтобы читать нотации и слезоточить, нужно было бы потолковать о его живописи и подействовать на истинно человеческое чувство. «Слабых людей не следует угощать жалкими, тоскливыми словами. От этого слабый человек только раскиснет и больше ничего. Надо найти хорошее и сильное слово». Это наставление говорит о том здоровом отношении к людям, которое росло в Чехове. Чехов часто казался жестким, холодным. Но это только потому, что он боялся сантиментальности и слезливости. И эта боязнь была в нем настолько сильна, что в известной мере она и на самом деле сделала его как бы равнодушным к людям. Он боялся разжалобиться и потому замыкался в самого себя, одевал некую броню, защищавшую его от слезниц и жалоб.
И в том же письме к Александру, в котором речь идет об отношении к слабым людям, — есть замечательные строки о необходимости воспитать в себе чувство гордой независимости. Брат Александр жалуется, что его не понимают. Ему крайне важно знать, как о нем думают братья, отец, а Антон восклицает: «Да какое тебе дело! Тебя не поймут, как ты не понимаешь отца, как раньше не понимал отцовское чувство, не поймут, как бы близко к тебе ни стояли. Да и понимать незачем. Живи, да и шабаш. Сразу за всех чувствовать нельзя».
Брат Александр желает, чтобы вся семья переживала за него и как только видит, что к его чувствам остаются равнодушными, начинает ныть. Дело в том, что «равнодушными» остались в семье Чеховых, узнав о том, что Александр стал отцом семейства, причем семья его, как говорили тогда, была «незаконной». Он не венчан в церкви. Его чрезвычайно волнует, как к этому факту отнесутся дома, а Антон решительно заявляет: «А я бы на твоем месте, буде я семейный, никому бы не позволил не только свое мнение, но даже желание понять, это мое «я», мой департамент, и никакие сестрицы не имеют права совать свой, желающий понять и умилиться, нос. Я бы и писем о своей отцовской радости не писал. Не поймут. А над манифестом посмеются и будут правы».