За город — погостить в деревне во время летних каникул — Антоша выезжал редко. Однажды его вместе с братом Николаем послали в Княжую — к дедушке Егору Михайловичу, управляющему имением графа Платова. Здесь была заброшенная барская усадьба с большим фруктовым садом при реке. Братья Чеховы попали как раз на молотьбу. Егор Михайлович, чтобы внуки «не били баклуши», сейчас же пристроил их к делу — посадил у молотилки и заставил записывать пуды и фунты вымолоченного зерна. Свистки, шипение и басовой волчкообразный звук, который издается паровиком в разгар работы, скрип колес, ленивая походка волов, облака пыли, черные потные лица, все это врезалось в память Антоши, как «отче наш». Целыми днями томился Антоша у молотилки и вернулся из Княжой в Таганрог без всякого сожаления о деревенских «развлечениях». Такие развлечения были ему, к сожалению, слишком хорошо знакомы и в отцовской лавке.
И еще довелось ему побывать в Княжой. На этот раз поехали втроем: Николай, Александр, Антон. Не было конца шуткам и забавам. Странный был вид у юных путешественников. У одного выклеена из сахарной бумаги шляпа с необыкновенно широкими полями — это затея Александра, у другого еще более смешное сооружение на голове — старинный цилиндр — шапо-кляк, откуда-то добытый Николаем. И досталось же за этот цилиндр Коле от Антоши! Он не только дразнил его всю дорогу, но и попытался уничтожить «шапо-кляк», сбив его с головы брата под колесо подводы. Но и это не смутило Николая. Он снова водрузил цилиндр, хотя и торчали из него пружины.
Время в Княжой провели весело. Кузница, клуня, голуби, сад, — все интересовало горожан Чеховых. Докучного присмотра не было, можно было делать все, что угодно. В конце лета разыгрался и последний эпизод с цилиндром. Николай так привык к своему «шапо-кляк», что не расставался с ним и во время купанья. Однажды Антоша незаметно подплыл к Коле и сбросил искалеченный цилиндр в воду. Цилиндр хлебнул воды и утонул.
Памятна еще одна поездка Антоши в деревню: в 1875 году нахлебник Чеховых, чиновник коммерческого суда, Гавриил Парфентьич, познакомил Чеховых со своим братом Иваном — владельцем в Донецком бассейне большой усадьбы в несколько сот десятин. Иван Парфентьич пригласил Антошу. Поездка удалась. Каникулы пролетели незаметно. Наступила осень. Нужно было возвращаться домой. А на обратном пути Антоша выкупался в холодной реке и тяжко заболел. Его спутник Иван Парфентьич был в отчаянии: что делать с мальчиком, который лежал в жару и бредил? Заехали в первый попавшийся постоялый двор. Еврей-корчмарь и вся его семья трогательно начали ухаживать за Антошей. Как только стало ему немного легче — привезли в Таганрог. Долго проболел Антоша. И на всю жизнь запомнил он эти дни своей первой серьезной болезни. А хозяева корчмы описаны в «Степи» — в лице суетливого Моисея Моисеевича, его жены и брата Соломона, этого чудака, который, считая богатство грехом, спалил свои деньги.
Антошу выходил гимназический доктор Штремпф, воспитанник дерптского университета. Его рассказы о Дерпте очень интересовали Антошу и тогда же зародилась у него мысль поступить по окончании гимназии на медицинский факультет. В Антоше был неистощимый запас юмора, вкус к которому проснулся в нем чрезвычайно рано. Он устраивал смехотворные лекции, всегда кого-нибудь представляя и кому-нибудь подражая. Одним из его номеров была пародия на лекцию старика-профессора. Разыгрывалась также с братьями сценка «у зубного врача». Антоша «рвал» зубы у Александра или Николая, причем разыгрывалось нечто напоминающее знаменитую чеховскую «Хирургию». Устраивались и домашние спектакли. Играли «Ревизора» и «Москаля-Чаривника» Котляревского. Был также сольный номер в репертуаре Антоши — пародия на градоначальника, приезжающего в собор на парад в табельный день. Происходил и «экзамен на диакона». Антоша изображал дьячка, а старший брат-архиерея. Антоша, изменив до неузнаваемости лицо, старческим дребезжащим голосом, как настоящий деревенский дьячок, пел перед братом «архиереем» все кондаки и богородичные ирмосы на все восемь голосов, задыхаясь при этом от страха. Наконец он удостаивался архиерейской фразы: «Во диаконах еси».
Антоша научился даже гримироваться и достиг в этом деле такого мастерства, что пошел однажды под видом нищего через весь город к дяде Митрофану с просительным письмом. Дядя не узнал его и подал три копейки.
Домашние спектакли и сценки-импровизации говорят и о том раннем увлечении театром, которое прошло через все детские и юношеские годы Антоши. Он был неизменным посетителем галерки таганрогского театра.
Первое, что он здесь увидел, была оперетка «Прекрасная Елена».
В гимназии
В 1868 году Антона, после неудачной затеи с греческой школой, отдали в приготовительный класс классической гимназии. В гимназии он просидел два лишних года — оставаясь в третьем и пятом классах на второй год.
В гимназию он поступил в эпоху так называемой «толстовской» реформы, насаждавшей классицизм. Почти половина всех уроков падала на древние языки — латинский и греческий.