В эту пору шутки Чехова уже ее веселили близких: знали о недавних легочных кровотечениях, о том, что болезнь его неизлечима, с тревогой думали о долгом путешествии через всю страну по уральскому и сибирскому бездорожью (еще шутка: «Посадили меня раба божьего в корзинку-плетушку и повезли на паре. Сидишь в корзине, глядишь на свет божий, как чижик…»). Путешествие было трудным, и Чехову часто бывало ее до веселья: «…грязь, дождь, злющий ветер, холод… и валенки на ногах. Знаете, что значит мокрые валенки? Это сапоги из студня». «Всю дорогу я голодал, как собака… Даже о гречневой каше мечтал. По целым часам мечтал».
Впоследствии А. Измайлов, первый серьезный биограф Чехова, напишет: «Может быть, нельзя сказать, как думали многие, что именно за эту поездку он расплатился раннею смертью, но она, без сомнения, далась ему тяжело и явилась подробностью биографии безусловно неблагоприятною и едва ли нужною». Путешествие могло оказаться последним, и в серьезные минуты так, может быть, думал и Чехов: «Прощай и не поминай лихом. Увидимся в декабре. А может быть, и никогда уж больше не увидимся».
Незадолго до отъезда он прочитал в журнале «Русская мысль» статейку о «жрецах беспринципного писания», сочиненную какой-то окололитературной дамой И вопреки своему обычаю не спорить с прессой отправил редактору журнала В. М. Лаврову жесткое письмо: «Беспринципным писателем или, что одно и то же, прохвостом; я никогда не был… Я, пожалуй, не ответил бы и на клевету, но на днях я надолго уезжаю из России, может быть, никогда уже не вернусь, и у меня нет сил удержаться от ответа».
В одном из писем — завещание, написанное в шутливом тоне, но имевшее тем не менее законную силу: «У меня такое чувство, как будто я собираюсь на войну… В случае утонутия или чего-нибудь вроде, имейте в виду, что все, что я имею и могу иметь, в будущем, принадлежит сестре; она заплатит мои долги».
Смысл путешествия на Сахалин оставался неясным, и, как всегда бывает в подобных случаях, выдвигались — и выдвигаются в наши дни — разнообразные домыслы и догадки.
М. О. Меньшиков, в то время сотрудник петербургской газеты «Неделя», вспоминал: «Все были удивлены. Куда, зачем? Молодой беллетрист, любимый публикой, талант которого создан «для вдохновений, для звуков сладких и молитв» — и вдруг отправляется на каторгу! Это было странно…».
М. П. Чехов, объясняя замысел путешествия на Сахалин, сослался на причины случайные: «Собрался он…. как-то вдруг, неожиданно, так что в первое время трудно было понять, серьезно ли он говорит об этом или шутит. В 1889 году я кончил курс в университете и готовился к экзаменам в государственной комиссии… Пришлось повторять лекции по уголовному праву и тюрьмоведению. Эти лекции заинтересовали моего брата, он прочитал их и вдруг засбирался».
Эрнст Симмонс, американский биограф Чехова, высказал, например, такую догадку: Чехов был влюблен в Лидию Авилову, и, понимая безнадежность ситуации, поехал на другой конец света, чтобы забыть о ней и о своем несчастье. Писали, что Сахалин был для него «своег го рода Италией», где он стремился довершить свое понимание русской жизни. Вспоминалась литературная традиция — «Письма русского путешественника» Карамзина, «Фрегат «Паллада» Гончарова; но ясно было, что и традиция у Чехова другая: ничего не было общего между Италией и Сахалином, да и упомянутые предшественники отправлялись не туда — в иные страны, к иным островам.
Путешествие на Сахалин могло показаться (и действительно казалось) не более чем прихотью таланта, избалованного успехом и славой. В конце 80-х годов к Чехову пришел первый большой успех: он получил Пушкинскую премию, повесть «Скучная история» была сочувственно встречена серьезной критикой, чеховские «Медведь» и «Иванов» шли во многих городах России, повсюду собирая аншлаги, и собратья ио перу называли его Потемкиным, вкладывая в это прозвище соответствующий подтекст. В письме к М. В. Киселевой 25 марта 1888 года Чехов заметил: «Меня в Питере почему-то прозвали Потемкиным, хотя у меня нет никакой Екатерины. Очевидно, считают меня временщиком у муз».
Лишь немногие литературные друзья тревожились. К. С. Баранцевич, сожалея, что не встретились в Петербурге, когда Чехов был там по сахалинским делам, написал: «Ведь Бог знает, когда теперь увидимся, да увидимся ли еще… Вы предпринимаете такое далекое путешествие, что мороз по шкуре подирает при одном представлении. Дай Бог, чтобы Вам удалось съездить и вернуться благополучно!» Леонтьев-Щеглов советовал попросить мать переписать псалом Давида: «Живый в помощи вышнего в кровь Бога небесного водворится» — и умолял повесить амулет в ладанке на шею.
Возвращаясь из Петербурга в Москву, Чехов сказал своему попутчику литератору В. Н. Ладыженскому о каторге: «Ее надо видеть, непременно видеть, изучить самому. В ней, может быть, одна из самых ужасных нелепостей, до которых мог додуматься человек со своими условными понятиями о жизни и правде».