Поставив на сценах Москвы и Петербурга несколько водевилей, «Иванова», Чехов ясно понял, насколько устарел традиционный театр со своими мизансценами, условными штампами актерской игры и старомодной режиссурой. «Современный театр — это сыпь, дурная болезнь городов, — писал он Леонтьеву-Щеглову в 1888 году. — Надо гнать эту болезнь метлой, но любить ее — это нездорово. Вы станете спорить со мной и говорить старую фразу: театр школа, он воспитывает и проч… А я Вам на это скажу то, что вижу: теперешний театр не выше толпы, а, наоборот, жизнь толпы выше и умнее театра; значит, он не школа, а что-то другое…»
После неудачной премьеры «Чайки» Чехов писал многим своим друзьям — иногда с юмором, но чаще серьезно — о том, что на сцене ему не везет, что драматурга из него не получится: «В театре мне так не везет, так не везет, что если бы я женился па актрисе, то у нас наверное родился бы орангутанг или дикобраз» (E. М. Шавровой, 26 декабря 1898 г.). Театр уже не был школой или «вторым московским университетом», как называли в свое время Малый театр; он становился зрелищным предприятием не слишком высокой пробы. Суворин думал, что в деградации русского театра повинна публика. Чехов возражал: «В скверности наших театров виновата не публика. Публика всегда и везде одинакова: умна и глупа, сердечна и безжалостна — смотря по настроению». Временами он собирался распрощаться с театром навсегда. В марте 1898 года заметил в письме к Суворину: «Вы привязались к театру, а я ухожу от него, по-видимому, все дальше и дальше… И актеров не люблю».
Между тем в Москве К. С. Станиславский и Вл. И. Немирович-Данченко уже собрали труппу молодых актеров, чтобы основать новый театр. Вначале его решено было назвать «художественно-общедоступным», но воспротивился Чехов: «Художественный театр — это хорошее название, так бы и оставить следовало. А художественнообщедоступный — это нехорошо звучит, как-то трехполенно».
Новый театр, нашедший свою основу в строгом реализме и своеобразной национально-русской символике чеховской драматургии, представлялся самому Чехову театром злободневных проблем, без отступлений в историю и колоритную старину: «…ваш театр должен ставить только современные пьесы, только! Вы должны трактовать современную жизнь… какою живет интеллигенция и какая не находит себе трактования в других театрах, за полною их неинтеллигентностью и отчасти бездарностью» (О. Л. Книппер, 28 сентября 1900 г.). Поэтому Чехов так ценил живое слово в драматургии, так настойчиво советовал ставить пьесы М. Горького.
Художественную значительность постановок нового театра он увидел сразу же. «Малый театр побледнел… даже мейнингенцам далеко до нового Художественного театра», — писал он 15 мая 1899 года, вспоминая давние гастроли в России знаменитой труппы герцога Мейнингенского. Тем любопытнее, что режиссерские трактовки его собственных пьес часто вызывали недоумение и недовольство. Недоумения и разногласия могли бы быть гораздо серьезнее, и в этом случае отношение к театру пе изменилось бы — так чутко откликался Чехов на все театральные неурядицы и промахи, так убежденно писал об искусстве как «области, где нельзя ходить не спотыкаясь». Постоянный успех, считал он, балует и убаюкивает, нужно быть готовым к «широким разочарованиям… и, несмотря ни на что, упрямо, фанатически гнуть свою линию» (О. Л. Книппер, 4 октября 1899 г.).
Утверждая необходимость новых форм в искусстве, Чехов высоко ценил реальность, вещность и высокую простоту этих постановок; он едва ли принял бы «новые формы» в трактовках Мейерхольда, который «пытался опровергнуть реалистический театр и построить свой театр на абстрактно-символических основах». Как полагает современный исследователь, В. Э. Мейерхольд, поставив спектакль «33 обморока», внес в чеховские водевили «тяжелый, несвойственный им дух ненависти».
Переписка Чехова с режиссерами и актерами МХТ — это история театра в его первом — чеховском — поколении.
Репертуар без Чехова был тогда невозможен, и какой бы успех ни сопутствовал другим драматургам, отечественным и зарубежным, все же: «Ах, Антон, если бы сейчас была твоя пьеса! Отчего это так долго всегда!.. Ждут, ждут без конца, и все только и слышишь крутом! ах, если бы сейчас была пьеса Чехова!»