Новая форма повествования предполагала, конечно, собственную поэтику, и поэтика Чехова столь необычна, что лишь немногие, самые дальновидные из современников оценили ее значение для мирового искусства, ее необычайную новизну: «Отбрасывая всякую ложную скромность, утверждаю, что по технике он, Чехов, гораздо выше меня» (Лев Толстой).
Важнейшим событием рубежа веков был выход собрания сочинений Чехова в 1899–1902 годах. Чехов предстал перед русским читателем как писатель значительный, как писатель большой. Разрозненный по случайным журналам и сборникам, писатель случайного рассказа явился как создатель громадного художественного целого, настолько нового по своему содержанию, по своей форме, что с этого момента ни одна работа, посвященная новейшим направлениям искусства конца XIX века, без обращения к Чехову не обходилась.
Одной из первых была работа Д. С. Мережковского, вступившего в конфликт с реализмом и опровергавшего саму концепцию реализма. Возможно, Треплев, с его идеей новых форм, с его навязчивой репликой: «нужны новые формы», преемственно связан с работой Мережковского «О причинах упадка и о новых течениях современной русской литературы» (1893). Сравнивая Чехова с Гаршиным, Мережковский отметил нравственное здоровье автора «Степи» и ввел новый термин «импрессионизм», которым определил его творческий метод. Чехов же оценивал работы Мережковского как старину, он писал о нем: «Дует в рутину».
Трактат Толстого «Что такое искусство?» противостоял могучему натиску новых эстетических теорий. Уже старый Толстой, вступивший в конфликт со своим прошлым и самим собой, пришел к обескураживающе простому выводу: не только новая, но и старая эстетика не нужна. Толстой построил своеобразную эстетическую утопию, желая воскресить формы поучения, которые безвозвратно ушли в прошлое, с тем чтобы искусство стало доступным любому человеку. Чехова Толстой очень любил, но был неисторичен по отношению к нему, был недоволен им, как потомком, отбившимся от рук.
Символисты — Андрей Белый, Александр Блок — любили Чехова. Они искали свою традицию не в западном, а в русском искусстве. Язык для них был решающим фактором. Андрей Белый понимал, что сама природа литературного отражения чрезвычайно сложна, потому что между миром и страницей книги стоит субстанция языка, он много занимался символическими значениями слова. В его статье «Чехов» сделана первая попытка определить место Чехова в истории русской литературы: «Чехов был истинным художником… В нем Тургенев и Толстой соприкасаются с Метерлинком и Гамсуном. В силу непосредственности творчества он одинаково примыкает и к старым, и к новым: слишком отразилось
Кроме того, Белый, не зная писем Чехова, ясно понял, что «Чехов ничего не объяснял —
В статье «О реалистах» (1907) Блок резко выделил Чехова, подчеркнув, что он классик русской литературы: «Чехова влек… «дух светлого противоречия»…Чехов был «не наш, а только Божий», и этого «человека Божьего» ни на мгновение не свергнули в пропасть светлый его дух и легкая его плоть. А он бродил немало над пропастями русского искусства и русской жизни».
В 1906 году появилась работа С. Н. Булгакова «Чехов как мыслитель». Булгаков сказал, что определить правильно значение Чехова как классика русской литературы очень трудно, поскольку у него нет романа и той массы комментирующих текстов, которыми классики сопровождали свои великие книги. Булгаков говорил, что Чехов не отдал своего таланта на службу ни одному из существующих направлений, а создал свое собственное направление. Он поставил Чехова в один ряд с художниками мирового значения — Гоголем и Байроном. Первый был его ближайшим предтечей в русской литературе, а второй — предтечей в области мировой скорби. Чехова больше всего заботила нравственная поврежденность человеческой души, внутренняя слабость человеческого духа, неспособность человека быть счастливым тем, что у него есть, бесконечность его стремлений, безнадежность его сожалений, глухая трата жизни на бесплодное и ненужное недовольство минутой, которая сейчас пройдет.