Речь идет о многочисленных рассказах первой половины восьмидесятых годов, написанных в виде небольших драматических сценок, наконец, о рассказах-сценках, в которых повествовательная часть сводится к минимуму и представляет собой, в сущности, распространенные ремарки. Создавая такие рассказы, Чехов учился выявлять характеры и психологию своих героев в действии, делать это так, чтобы они были понятны без пояснений автора, то есть учился тому, что и составляет главную особенность драматургического жанра. Поэтому Чехов мог в основу водевилей, которые писал позже, класть свои рассказы. Так были написаны чеховские драматические миниатюры: "На большой дороге", "Калхас" ("Лебединая песня"), "Свадьба", "Трагик поневоле", "Юбилей". По этой же причине многие рассказы Чехова часто привлекают внимание режиссеров, которые охотно ставят их на сценах театров и экранизируют.
Постановка водевилей, особенно "Иванова", позволила Чехову еще ближе познакомиться с состоянием театрального дела, острее ощутить его недостатки. В 1887 году, рассказывая о подготовке спектакля в театре Корша, Антон Павлович писал: "Прежде всего: Корш обещал мне десять репетиций, а дал только четыре, из коих репетициями можно назвать только две, ибо остальные две изображали из себя турниры, на коих гг. артисты упражнялись в словопрениях и брани. Роль знали только Давыдов и Глама, а остальные играли по суфлеру и по внутреннему убеждению… Киселевский, на которого я возлагал большие надежды, не сказал правильно ни одной фразы… В общем, утомление и чувство досады". Те же огорчения преследовали писателя и в 1889 году. 25 ноября он пишет Суворину: "Сазонов скверно играет в "Медведе". Это очень понятно. Актеры никогда не наблюдают обыкновенных людей. Они не знают ни помещиков, ни купцов, ни попов, ни чиновников. Зато они могут отлично изображать маркеров, содержанок, испитых шулеров, вообще всех тех индивидуев, которых они случайно наблюдают, шатаясь по трактирам и холостым компаниям. Невежество ужасное".
Тем приятнее были исключения — знакомство с талантливыми и в то же время интересными, интеллигентными людьми. К 1889 году Антон Павлович близко сошелся с артистом Малого театра Александром Павловичем Ленским, артистом театра Корша, а позже Александрийского театра Владимиром Николаевичем Давыдовым, артистом Александрийского театра Павлом Матвеевичем Свободиным. В феврале 1889 года он пишет: "Я очень жалею, что в настоящее время русским писателям некогда писать, а русским читателям некогда читать про актеров, а то бы следовало тронуть их. До сих пор наша беллетристика интересовалась только актерской богемой, но знать не хотела тех актеров, которые имеют законные семьи, живут в очень приличных гостиных, читают, судят… Давыдов и Свободин очень и очень интересны. Оба талантливы, умны, нервны, и оба, несомненно, новы. Домашняя жизнь их крайне симпатична".
Михаил Павлович вспоминает, что Свободин несколько раз приезжал к Чеховым на Луку. "После постановки в Петербурге пьесы Антона Чехова "Иванов"…, что было в 1889 году…этот артист очень привязался к брату Антону, и они сдружились. Павел Матвеевич, или, как мы его в шутку называли по-французски, "Поль-Матьяс", и мой брат Антон, оба выдающиеся юмористы, смешили все население Луки своими остроумными выходками, затевали смехотворные рыбные ловли, на которые Свободин выходил во фрачной паре и в цилиндре, и были неистощимы на шутки. Нужно только представить себе человека на деревенском берегу реки, заросшем камышами, в белой манишке и при белом галстуке, во фраке, в цилиндре и в белых перчатках, с серьезным видом удящего рыбу… Целой компанией ездили в Ахтырку — тогда захолустный провинциальный городишко, где, остановившись в гостинице, Свободин выдал себя за графа, а брат Антон — за его лакея, чем оба они и привели в немалое смущение прислугу".
31 января 1889 года в Петербурге на сцене Александрийского театра состоялась вторая премьера "Иванова". В 1887 году Чехов очень легко и быстро написал пьесу. Потом пошли волнения, связанные с подготовкой спектакля, и, наконец, премьера в театре Корша. После спектакля Чехов пригласил артистов на ужин, который затянулся и прошел очень весело. Было сказано много добрых слов молодому драматургу. Что же касается самой премьеры, то впечатление от нее было весьма противоречивым. Успех был, были аплодисменты, но было и шиканье, и шиканье достаточно громогласное. Поначалу Чехов склонен был многое объяснять небрежной подготовкой спектакля, однако по мере того, как шло время, по мере того, как возрастала требовательность писателя к своему творчеству, он стал все более отчетливо понимать, что "Иванов" был непонят прежде всего по вине самого драматурга. Осенью 1888 года, в связи с предполагаемой постановкой "Иванова" в Петербурге, драматург продолжил работу над пьесой, которая затянулась почти до самой премьеры.