"Лешего" Чехов задумал еще в 1888 году и собирался работать над ним летом в Крыму. Однако его замысел написать "лирическую пьесу" на берегу Черного моря осуществлен не был. Видимо, Чехов рассказал о своем замысле Суворину и пригласил его поработать над пьесой совместно. Он любил делать такие предложения. Суворин согласился, работа была начата, шло обстоятельное обсуждение характеров действующих лиц, но потом соавтор от продолжения совместной работы отказался. 15 ноября 1888 года Чехов писал ему: "Отчего Вы отказываетесь писать вместе "Лешего"? Если бы пьеса не удалась или если бы она пришлась Вам почему-либо не по вкусу, то я дал бы Вам слово никогда не ставить ее и не печатать". И тут же предложение новых сюжетов для совместной работы. "Давайте напишем трагедию "Олоферн" на мотив оперы "Юдифь", где заставим Юдифь влюбиться в Олоферна… Сюжетов много. Можно "Соломона" написать, можно взять Наполеона III и Евгению или Наполеона I на Эльбе". Это все предлагается с учетом интереса Суворина к исторической теме. Но совместная работа и на этот раз не состоялась. Чехов занялся "Ивановым", а Суворин "Татьяной Репиной". И вот теперь — весной 1889 года — Антон Павлович берется за пьесу вновь. Пишет, но и на этот раз оставляет ее неоконченной.
Не была завершена к весне 1889 года и еще одна работа. Чехов сообщил о ней в конце ноября 1888 года. Что это было? Первый набросок "Дуэли"?"…Ах, какой я начал рассказ! — писал Чехов. — …Пишу на тему о любви. Форму избрал фельетонно-беллетристическую. Порядочный человек увез от порядочного человека жену и пишет об этом свое мнение; живет с ней — мнение; расходится — опять мнение. Мельком говорю о театре, о предрассудочности "несходства убеждений", о Военно-Грузинской дороге, о семейной жизни, о неспособности современного интеллигента к этой жизни, о Печорине, об Онегине, о Казбеке… Такой винегрет, что боже упаси. Мой мозг машет крыльями, а куда лететь — не знаю".
Вскоре замысел значительно видоизменяется, и теперь уже ясно, что это будущая "Скучная история". Правда, сюжет и герой еще иные, не те, что будут в "Скучной истории". Но основная идея определилась — речь идет о том, "что осмысленная жизнь без определенного мировоззрения — не жизнь, а тягота, ужас". Рассказ был окончен в декабре и набран в типографии Суворина. Однако Чехов затребовал его обратно, и он залег у него на письменном столе. И вот теперь, в марте 1889 года, окончив "Княгиню", Антон Павлович уведомляет, что с увлечением пишет другой рассказ. Скорее всего речь шла о новой редакции "Скучной истории". Если это так, то работа продолжалась, видимо, и позже. Во всяком случае, в начале августа 1889 года Чехов сообщает, что рассказ для "Северного вестника" почти готов и его получат в редакции не позже 1 сентября. Однако в начале сентября начинаются новые переделки. Объясняет эту работу Чехов так: "Сюжет рассказа новый: житие одного старого профессора, тайного советника. Очень трудно писать. То и дело приходится переделывать целые страницы, так как весь рассказ испорчен тем отвратительным настроением, от которого я не мог отделаться во все лето".
Да, лето 1889 года принесло Чехову тягчайшее испытание. Около 25 марта брат Николай заболел брюшным тифом. Заболевание осложнилось туберкулезным процессом в легких и резко подхлестнуло этот процесс. Сперва Чехов ездил к брату, потом перевез его к себе на Садовую-Кудринскую. Был созван консилиум, который подтвердил худшие опасения Антона Павловича. "Иметь больного брата, — пишет Чехов, — горе; быть врачом около больного брата — два горя". И чуть позже сетует: "…бывают минуты, когда я искренно горюю, что я медик, а не невежда".
В конце апреля повезли больного в Сумы. "Я живу уже на даче… — пишет Чехов Александру. — Погода великолепная, птицы поют, черемуха и всякие крины райского и земного прозябания приятным запахом вертятся около носа, но настроение духа вялое, безразличное, чем я обязан отчасти своей старости, отчасти же косому Николаю, живущему у меня и неугомонно кашляющему день и ночь".